2-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)-1,3,4,5-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-imidazol | 1117789-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)-1,3,4,5-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-imidazol
• 英文别名: 2-Cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-1,3,4,5-tetramethylimidazole；2-cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene-1,3,4,5-tetramethylimidazole
• CAS: 1117789-09-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂
• 分子量: 188.272
• InChiKey: MYTPJRRPZAHQAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C (decomp)
• 沸点：
  296.8±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.202 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)-1,3,4,5-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-imidazol 在 氘代乙腈 、 重水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 194.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缺电子的咪唑鎓取代的Cp配体及其Ru络合物

  摘要：

  介绍了贫电子的单，二和三（咪唑鎓）取代的Cp酰基的合成，并基于NMR光谱，X射线结构分析，电化学研究和DFT计算及其方法，讨论了它们的电子性质。对[Ru（CH 3 CN）3 Cp *]（PF 6）。用单和二（咪唑鎓）取代的环戊二烯形成相应的单阳离子和双阳离子钌（X射线），而三（咪唑）环戊二烯的电子贫乏而不能形成钌。钌醚的循环伏安分析表明，在弱配位阴离子的电解质中，Cp配体上每增加一个吸电子咪唑取代基，电位上的可逆氧化作用就会增加0.53-0.55V。游离的1,3-二取代配体也可观察到可逆氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.202002801
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(cyclopenta-2,4-dien-1-ylidene)-1,3,4,5-tetramethyl-2,3-dihydro-1H-imidazol
  参考文献：
  名称：

  缺电子的咪唑鎓取代的Cp配体及其Ru络合物

  摘要：

  介绍了贫电子的单，二和三（咪唑鎓）取代的Cp酰基的合成，并基于NMR光谱，X射线结构分析，电化学研究和DFT计算及其方法，讨论了它们的电子性质。对[Ru（CH 3 CN）3 Cp *]（PF 6）。用单和二（咪唑鎓）取代的环戊二烯形成相应的单阳离子和双阳离子钌（X射线），而三（咪唑）环戊二烯的电子贫乏而不能形成钌。钌醚的循环伏安分析表明，在弱配位阴离子的电解质中，Cp配体上每增加一个吸电子咪唑取代基，电位上的可逆氧化作用就会增加0.53-0.55V。游离的1,3-二取代配体也可观察到可逆氧化。

  DOI：

  10.1002/chem.202002801

文献信息

• Group 6 Carbonyl Complexes of <i>C</i>-Ylidic Cp Ligands
  作者：Fabio Mazzotta、Karl W. Törnroos、Doris Kunz

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00556

  日期：2020.10.12

  group 6 carbonyl complexes of electron-poor mono(imidazolium)- and bis(imidazolium)-substituted Cp ylides are presented. With the neutral ylidic imidazolium Cp and the monocationic 1,3-bis(imidazolium) Cp ligand all of the group 6 carbonyl complexes were prepared, while in the case of the 1,2-disubstituted Cp ylide only the chromium Cp complex was accessible. The donor properties of the ligands were elucidated

  介绍了贫电子单（咪唑）-和双（咪唑）-取代的Cp酰基的6族羰基配合物的合成和分析特征。用中性的咪唑基Cp和单阳离子的1，3-双（咪唑基）Cp配体制备了所有的第6族羰基配合物，而在1，2-二取代的Cp内酯的情况下，仅铬的Cp配合物是可及的。借助于配体的第6族金属配合物的CO拉伸频率，并通过理论上通过DFT计算，阐明了配体的供体性质。每个咪唑取代基和与Cp环退火的咪唑部分的平面共轭π系统都会使平均CO拉伸频率增加约20 cm –1。总体而言，捐赠者的财产C-环氧Cp配体仍然比苯配体更强。另外，研究了Cp配体的质子化，并且碱性与定性Cp配体的电子给体特性在质量上相关。
• An Ylidic Cp and its Scandium Complexes in Equilibrium
  作者：Fabio Mazzotta、Doris Kunz

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00351

  日期：2021.9.13

  Scandium complexes bearing a C-ylidic, electron-deficient Cp ligand are presented by starting from [ScCl3(thf)3]. As ylidic ligands do not require salt metathesis, the coordination of the Cp ligand is realized by mere substitution of the tetrahydrofuran ligands. In acetonitrile an equilibrium among the free ligand, the half-sandwich complex, and the cationic metallocene with its tetrachloridoscandate

  从[ScCl 3 (thf) 3 ]开始呈现带有C-叶立克、缺电子Cp配体的钪配合物。由于叶立德配体不需要盐复分解，Cp 配体的配位仅通过四氢呋喃配体的取代来实现。在乙腈中，游离配体、半夹心络合物和阳离子茂金属及其四氯化钪酸盐反离子之间的平衡通过 NMR 光谱观察到。这种平衡由1 H 和45Sc NMR EXSY 实验。在没有配位溶剂的情况下，实现了所有平衡化合物的选择性形成，其结构已通过核磁共振光谱和X射线结构分析得到证实。特别是45 Sc NMR 光谱揭示了具有半夹心配合物和茂金属的特征化学位移的信号。使用三氟甲磺酸钪也可以使用相应的扫描二碳世。
• Highly Ylidic Imidazoline-Based Fulvenes as Suitable Precursors for the Synthesis of Imidazolium-Substituted Metallocenes
  作者：Doris Kunz、Erik Ø. Johnsen、Birgit Monsler、Frank Rominger

  DOI：10.1002/chem.200801956

  日期：2008.12.8
• Electron‐Deficient Imidazolium Substituted Cp Ligands and their Ru Complexes
  作者：Fabio Mazzotta、Georg Zitzer、Bernd Speiser、Doris Kunz

  DOI：10.1002/chem.202002801

  日期：2020.12.9

  The synthesis of electron‐poor mono‐, di‐ and tri(imidazolium)‐substituted Cp‐ylides is presented and their electronic properties are discussed based on NMR spectroscopy, X‐ray structure analyses, electrochemical investigations and DFT calculations as well as by their reactivity toward [Ru(CH3CN)3Cp*](PF6). With mono‐ and di(imidazolium)‐substituted cyclopentadienides the respective monocationic and

  介绍了贫电子的单，二和三（咪唑鎓）取代的Cp酰基的合成，并基于NMR光谱，X射线结构分析，电化学研究和DFT计算及其方法，讨论了它们的电子性质。对[Ru（CH 3 CN）3 Cp *]（PF 6）。用单和二（咪唑鎓）取代的环戊二烯形成相应的单阳离子和双阳离子钌（X射线），而三（咪唑）环戊二烯的电子贫乏而不能形成钌。钌醚的循环伏安分析表明，在弱配位阴离子的电解质中，Cp配体上每增加一个吸电子咪唑取代基，电位上的可逆氧化作用就会增加0.53-0.55V。游离的1,3-二取代配体也可观察到可逆氧化。