1-O-hexadecyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-D-threitol | 96960-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-D-threitol
• CAS: 96960-90-6
• 化学式: C₂₄H₄₈O₄
• 分子量: 400.643
• InChiKey: YQKKYUGDYWRTLK-DHIUTWEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-D-threitol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以98%的产率得到1-O-hexadecyl-2-O-methyl-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572
• 作为产物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-threitol 在 钯 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 1-O-hexadecyl-3,4-O-isopropylidene-2-O-methyl-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572