1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-threitol | 84379-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-threitol
• CAS: 84379-55-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄
• 分子量: 476.74
• InChiKey: NYYSFUQBWSCHER-FQLXRVMXSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.22
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-threitol 在 钯 lead(IV) acetate 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium chloride 、 氢气 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 100.0h， 生成 Β-乙酰基-Γ-O-十六烷基-L-Α-卵磷脂
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-(-)-2-苄氧基-1,3,4-丁三醇 在 potassium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-O-hexadecyl-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-D-threitol
  参考文献：
  名称：

  D-和L-酒石酸对血小板活化因子，其对映异构体及其类似物的对映选择性合成。

  摘要：

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.572

文献信息

• An efficient and stereoselective synthesis of platelet-activating factors and the enantiomers from D- and L- tartaric acids
  作者：Kagari Fujita、Hisao Nakai、Susumu Kobayashi、Keizo Inoue、Shoshichi Nojima、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87654-6

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines, platelet-activating factors (1 and 2), were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D- and L- tartaric acids as the chiral synthons.

  从D-和L-酒石酸作为手性合成子开始，以立体化学明确的方式有效地合成了乙酰基甘油醚磷酸酰胆碱（血小板活化因子（1和2））。