2-((4-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)acrylic acid | 1393447-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-((4-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)acrylic acid
• CAS: 1393447-77-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 306.324
• InChiKey: IOQWYVLQISBHBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)acrylic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以95.6%的产率得到(E)-2-methyl-3-(4-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  N3-苯基-(吡啶-2-基)碳腙与衣康酸酐反应的实验与理论研究

  摘要：

  摘要 根据反应条件的不同，N-苯基-(吡啶-2-基)碳腙酰胺与衣康酸酐反应得到了两种新的含1,2,4-三唑的烯酸衍生物。2-((4-苯基-5-(吡啶-2-基)-4 H -1,2,4-三唑-3-基)甲基)丙烯酸或(E)-2-甲基-3的结构(4-苯基-5-(吡啶-2-基)-4 H-1,2,4-三唑-3-基)丙烯酸通过一维和二维核磁共振光谱数据以及单晶证实X 射线衍射分析。将经验 1 H 和 13 C 化学位移与使用 B3LYP、EDF1 和 EDF2 密度泛函理论计算的那些进行比较。使用 SM8 水和 DMF 溶剂化模型，通过密度泛函 (DFT) B3LYP/6-31+G* 方法对观察到的末端到内部烯烃异构化进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.04.087
• 作为产物：
  描述：

  衣康酸酐 、 N³-Phenyl-picolin-amidrazon 以 乙醚 为溶剂， 反应 168.0h， 以56%的产率得到2-((4-phenyl-5-(pyridin-2-yl)-4H-1,2,4-triazol-3-yl)methyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  N3-苯基-(吡啶-2-基)碳腙与衣康酸酐反应的实验与理论研究

  摘要：

  摘要 根据反应条件的不同，N-苯基-(吡啶-2-基)碳腙酰胺与衣康酸酐反应得到了两种新的含1,2,4-三唑的烯酸衍生物。2-((4-苯基-5-(吡啶-2-基)-4 H -1,2,4-三唑-3-基)甲基)丙烯酸或(E)-2-甲基-3的结构(4-苯基-5-(吡啶-2-基)-4 H-1,2,4-三唑-3-基)丙烯酸通过一维和二维核磁共振光谱数据以及单晶证实X 射线衍射分析。将经验 1 H 和 13 C 化学位移与使用 B3LYP、EDF1 和 EDF2 密度泛函理论计算的那些进行比较。使用 SM8 水和 DMF 溶剂化模型，通过密度泛函 (DFT) B3LYP/6-31+G* 方法对观察到的末端到内部烯烃异构化进行了理论研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.04.087

文献信息

• Evaluation of Anthelmintic and Anti-Inflammatory Activity of 1,2,4-Triazole Derivatives
  作者：Renata Paprocka、Przemysław Kołodziej、Małgorzata Wiese-Szadkowska、Anna Helmin-Basa、Anna Bogucka-Kocka

  DOI：10.3390/molecules27144488

  日期：——

  non-toxic to human PBMC. Derivatives 19-22 showed anti-inflammatory activity by inhibiting the proliferation of lymphocytes. Moreover, compounds 12 and 19-22 significantly reduced the production of TNF-α and derivatives 19-21 decreased the level of INF-γ. The strongest anti-inflammatory activity was observed for compound 21. Compounds 12 and 14 demonstrated anthelmintic activity higher than albendazole

  由肠道蠕虫引起的寄生虫病在人类和兽医学中仍然是一个非常严重的问题。在寻找新的杀线虫剂时，我们检查了一系列 1,2,4-三唑衍生物 9-22，它们是在 N3 取代的脒腙与衣康酸酐反应过程中获得的。两组化合物，9-16 和 17-22，在甲基丙烯酸部分的双键位置不同。在外周血单个核细胞 (PBMC) 上研究了衍生物 9-22 的毒性和 12 和 19-22 的抗炎活性。化合物12和19-22的抗增殖活性在由植物血凝素刺激的PBMC培养物中进行细胞计数测试。通过 ELISA 在脂多糖刺激的 PBMC 培养物中测定衍生物 12 和 19-22 对 TNF-α、IL-6、IL-10 和 IFN-γ 产生的影响。在 Rhabditis sp. 中研究了化合物 10-22 的驱虫活性。线虫模型。大多数化合物 (11-22) 被证明对人类 PBMC 无毒。衍生物 19-22 通过抑制淋巴细胞的增殖表现出抗炎活性。此外，化合物
• Synthesis and anti-inflammatory activity of new 1,2,4-triazole derivatives
  作者：Renata Paprocka、Malgorzata Wiese、Andrzej Eljaszewicz、Anna Helmin-Basa、Andrzej Gzella、Bozena Modzelewska-Banachiewicz、Jacek Michalkiewicz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.04.079

  日期：2015.7

  The series of new 1,2,4-triazole derivatives with methacrylic acid moiety were synthesized and characterized by NMR and IR spectroscopy as well as X-ray crystallography. The influence of newly synthesized compounds on the inflammation on the level of cytokine production and the proliferation of human peripheral blood mononuclear cells (PBMC) were experimentally evaluated. Obtained triazoles showed antiproliferative activity and diverse effects on cytokine production. Two compounds demonstrated potentially anti-inflammatory activity and comparable effects with ibuprofen. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.