6-甲氧基-2-苯基-4-喹啉醇 | 17282-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲氧基-2-苯基-4-喹啉醇
• 英文名称: 6-methoxy-2-phenylquinolin-4-ol
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-methoxy-2-phenylquinoline；6-methoxy-2-phenyl-1H-quinolin-4-one
• CAS: 17282-70-1
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: CKFBIYVXNYYXAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  293 °C
• 沸点：
  466.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基-2-苯基-4-喹啉醇 在 三氯氧磷 作用下， 以92%的产率得到4-氯-6-甲氧基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  某些4-苯胺基-2-苯基喹啉衍生物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  本报告描述了某些4-苯胺基-2-苯基喹啉衍生物的合成和细胞生长抑制。4-（4-乙酰基苯基氨基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉（11），其肟15a和其甲基肟15b对所有60个癌细胞均表现出明显的细胞毒性，平均GI（50）值为3.89、3.02和3.89 microM分别表示4-（4-乙酰基苯胺基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉-3-羧酸（9）及其3-羧酸同类物13a，13b，14a和14b不活泼，表示为游离羧酸C（3）位置的位置不利。3-羧酸盐在9、13和14中产生的空间位阻可能阻止相邻的苯环与喹啉共面，从而导致无细胞毒性。肟15a，甲基肟15b的可比细胞毒性 和酮前体11暗示在4-苯胺基部分的C（4）位置的氢键接受基团对细胞毒性至关重要。在这些化合物中，有11种对某些实体癌细胞（例如NCI-H226（非小细胞肺癌），MDA-MB-231 / ATCC（乳腺癌）和SF-295（CNS癌症））的生长特别有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.008
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)benzimidoyl chloride 在 氢氧化钾 、 乙醚 作用下， 生成 6-甲氧基-2-苯基-4-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis methoxylierter Phenylchinolone bzw. 2-Phenyl-4-oxy-chinoline

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01522109

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Polysubstituted 4-Quinolones from Deprotonated α-Aminonitriles
  作者：Alexandra Romek、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201000858

  日期：2010.10

  The α-alkylation of deprotonated N-aryl-α-aminonitriles with α-bromoesters furnishes intermediates that can be cyclized to 4-quinolones upon microwave irradiation. Alternatively, base-induced dehydrocyanation of the alkylation products furnishes enaminoesters, which can, for example, be converted into quinoline-3-carboxylates.

  去质子化的 N-芳基-α-氨基腈与 α-溴酯的 α-烷基化提供了可以在微波辐射下环化为 4-喹诺酮类的中间体。或者，烷基化产物的碱诱导脱氢氰化提供烯氨基酯，其可以例如转化为喹啉-3-羧酸酯。
• Synthesis and cytotoxicity of 1,6,7,8-substituted 2-(4'-substituted phenyl)-4-quinolones and related compounds: identification as antimitotic agents interacting with tubulin
  作者：Sheng Chu Kuo、Hong Zin Lee、Jung Pin Juang、Yih Tyng Lin、Tian Shung Wu、Jer Jang Chang、Dan Lednicer、Kenneth D. Paull、Chii M. Lin

  DOI：10.1021/jm00061a005

  日期：1993.4

  A series of 1,6,7,8-substituted 2-(4'-substituted phenyl)-4-quinolones and related compounds have been synthesized and evaluated as cytotoxic compounds and as antimitotic agents interacting with tubulin. The 2-phenyl-4-quinolones (22-30) with substituents (e.g. F, Cl, and OCH3) at C-6, C-7, and C-8 show, in general, potent cytotoxicity against human lung carcinoma (A-549), ileocecal carcinoma (HCT-8)

  已合成了一系列的1,6,7,8-取代的2-（4'-取代的苯基）-4-喹诺酮和相关化合物，并作为细胞毒性化合物和与微管蛋白相互作用的抗有丝分裂剂进行了评估。通常，在C-6，C-7和C-8处带有取代基（例如F，Cl和OCH3）的2-苯基-4-喹诺酮类化合物（22-30）对人肺癌具有有效的细胞毒性（A -549），回盲肠癌（HCT-8），黑素瘤（RPMI-7951）和鼻咽表皮样癌（KB）和两个鼠白血病系（P-388和L1210）。在N-1或C-4氧处引入烷基会导致失活的化合物（35-43和50）。此外，化合物24、26和27在美国国家癌症研究所的60种人类肿瘤细胞系的体外筛选中进行了评估。这些化合物在两种结肠癌细胞系（COLO-205和KM-20L2）和中枢神经系统肿瘤细胞系（SF-539）的筛选中显示出最显着的效果，其中化合物26是这三种药物中最有效的。化合物24、26和27是微管蛋白聚合的有
• Tunable synthesis of quinolinone-fused isoquinolines through sequential one-pot nucleophilic addition and palladium-catalyzed intramolecular C–H alkenylation
  作者：Xue Li、Yunyun Bian、Xin Chen、Hang Zhang、Wei Wang、Sida Ren、Xuechen Yang、Chang Lu、Chunxia Chen、Jinsong Peng

  DOI：10.1039/c8ob02437e

  日期：——

  An efficient sequential one-pot synthesis of fused heterocycles based on 4-quinolinone and isoquinoline scaffolds of biological interest has been developed. In all cases, the first nucleophilic addition of 2-aryl quinolin-4(1H)-ones to alkynyl bromides in tert-pentyl alcohol can proceed in a chemo-, regio- and stereoselective manner to give (Z)-N-(1-bromo-1-alken-2-yl)quinolin-4-ones at 110 °C. Sequentially

  基于4-喹啉酮和具有生物学意义的异喹啉骨架的稠合杂环的高效顺序一锅合成已得到开发。在所有情况下，将2-芳基喹啉-4（1 H）-对叔戊醇中的炔基溴化物进行第一次亲核加成可以以化学，区域和立体选择性的方式进行，得到（Z）-N-（在110°C下，1-溴1-烯烃2-基）喹啉4-酮。依次地，这些原位官能化的加合物可以在混合溶剂（叔丁基）中在PdCl 2（5 mol％）存在下直接进行分子内芳族CH链烯基化反应。-戊醇/ DMF = 1：1），以良好的收率得到新型的喹啉酮稠合的异喹啉衍生物。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of certain 4-anilino-2-phenylquinoline derivatives
  作者：Yue-Ling Zhao、Yeh-Long Chen、Feng-Shuo Chang、Cherng-Chyi Tzeng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.008

  日期：2005.8

  inactive, indicated free carboxylic acid at C(3) position is unfavorable. The steric hindrance exerted by the 3-carboxylate in 9, 13, and 14 may prevent the adjacent phenyl ring to lie coplanar with quinoline, which leads to the devoid of cytotoxicity. The comparable cytotoxicity of oxime 15a, methyloxime 15b, and the ketone precursor 11 implied a hydrogen-bonding accepting group at C(4) position of 4-anilino-moiety

  本报告描述了某些4-苯胺基-2-苯基喹啉衍生物的合成和细胞生长抑制。4-（4-乙酰基苯基氨基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉（11），其肟15a和其甲基肟15b对所有60个癌细胞均表现出明显的细胞毒性，平均GI（50）值为3.89、3.02和3.89 microM分别表示4-（4-乙酰基苯胺基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉-3-羧酸（9）及其3-羧酸同类物13a，13b，14a和14b不活泼，表示为游离羧酸C（3）位置的位置不利。3-羧酸盐在9、13和14中产生的空间位阻可能阻止相邻的苯环与喹啉共面，从而导致无细胞毒性。肟15a，甲基肟15b的可比细胞毒性 和酮前体11暗示在4-苯胺基部分的C（4）位置的氢键接受基团对细胞毒性至关重要。在这些化合物中，有11种对某些实体癌细胞（例如NCI-H226（非小细胞肺癌），MDA-MB-231 / ATCC（乳腺癌）和SF-295（CNS癌症））的生长特别有效。
• Acridines As Inhibitors Of Haspin And DYRK Kinases
  申请人：Higgins Jonathan

  公开号：US20130102627A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present disclosure is directed to compounds of Formula I: which are inhibitors of Haspin kinase and DYRK kinases. The compounds of the present disclosure, and compositions thereof, are useful in the treatment of disease related to Haspin kinase and DYRK kinase expression and/or activity.

  本公开涉及I式化合物，它们是Haspin激酶和DYRK激酶的抑制剂。本公开的化合物及其组合物在治疗与Haspin激酶和DYRK激酶表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。