4-羟基-6-甲氧基-2-苯基-3-喹啉羧酸乙酯 | 93663-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-甲氧基-2-苯基-3-喹啉羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-4-oxo-2-phenyl-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-methoxy-2-phenyl-1H-4-quinolone-3-carboxylate；ethyl 6-methoxy-2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylate；3-Quinolinecarboxylic acid, 4-hydroxy-6-methoxy-2-phenyl-, ethyl ester；ethyl 6-methoxy-4-oxo-2-phenyl-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 93663-71-9；828264-32-0
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: OYOCMPYWVOGNFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基-2-苯基-3-喹啉羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-氯-6-甲氧基-2-苯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  某些4-苯胺基-2-苯基喹啉衍生物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  本报告描述了某些4-苯胺基-2-苯基喹啉衍生物的合成和细胞生长抑制。4-（4-乙酰基苯基氨基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉（11），其肟15a和其甲基肟15b对所有60个癌细胞均表现出明显的细胞毒性，平均GI（50）值为3.89、3.02和3.89 microM分别表示4-（4-乙酰基苯胺基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉-3-羧酸（9）及其3-羧酸同类物13a，13b，14a和14b不活泼，表示为游离羧酸C（3）位置的位置不利。3-羧酸盐在9、13和14中产生的空间位阻可能阻止相邻的苯环与喹啉共面，从而导致无细胞毒性。肟15a，甲基肟15b的可比细胞毒性 和酮前体11暗示在4-苯胺基部分的C（4）位置的氢键接受基团对细胞毒性至关重要。在这些化合物中，有11种对某些实体癌细胞（例如NCI-H226（非小细胞肺癌），MDA-MB-231 / ATCC（乳腺癌）和SF-295（CNS癌症））的生长特别有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.008
• 作为产物：
  描述：

  N-茴香酰胺 在 五氯化磷 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-羟基-6-甲氧基-2-苯基-3-喹啉羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物作为抗有丝分裂剂的合成及其生物学关系。

  摘要：

  作为对2-苯基-4-喹诺酮系列中潜在抗癌候选药物的持续搜索的一部分，合成并评估了3'，6-取代的2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选显示，含有间氟取代的2-苯基的羧酸类似物具有最高的体外抗癌活性。如果氯或甲氧基取代氟原子，则活性会显着降低。在所有测试的羧酸衍生物及其盐中，3'-氟-6-甲氧基-2-苯基-4-喹诺酮-3-羧酸（68）的体外细胞毒性活性最高。作用机理可能与结合微管蛋白的药物（如纳韦宾和紫杉醇）相似但不相同。化合物68作为新型亲水抗有丝分裂剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.09.041

文献信息

• Substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid compounds and their use as antitumor agents
  申请人：Kuo Sheng-Chu

  公开号：US20050032832A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  Substituted 2-phenyl-4-quinolone-3-carboxylic acid derivatives and their salts were synthesized. The results of preliminary screening revealed that these compounds are potent in killing solid tumor cancers.

  合成了2-苯基-4-喹啉酮-3-羧酸衍生物及其盐。初步筛选结果显示，这些化合物对杀灭实体肿瘤癌细胞具有很强的效果。
• Synthesis of 2-Phenyl-4-chloroquinolines¹
  作者：Robert C. Elderfield、Walter J. Gensler、Thomas H. Bembry、Chester B. Kremer、James D. Head、Frederick Brody、Roger Frohardt

  DOI：10.1021/ja01211a042

  日期：1946.7
• Zur Kenntnis methoxylierter Phenylchinolone bzw. 2-Phenyl-4-oxy-chinoline
  作者：Reinhard Seka、Walter Fuchs

  DOI：10.1007/bf01522109

  日期：1931.2
• FUSED INDAN DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0785191B1

  公开（公告）日：2002-10-23
• US5763453A
  申请人：——

  公开号：US5763453A

  公开（公告）日：1998-06-09