6-methoxy-1-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one | 6878-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: Eduline；6-methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-quinolin-4-one；6-Methoxy-1-methyl-2-phenyl-1H-chinolin-4-on；1-Methyl-2-phenyl-6-methoxychinolon-4；Edulin；6-methoxy-1-methyl-2-phenylquinolin-4-one
• CAS: 6878-08-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: GFUAPSNFZWUMBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  187-188°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-苯基喹啉 在 sodium hydroxide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-methoxy-1-methyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Short Step Synthesis of Natural 2-Arylquinolones Based on Iridium-Catalyzed Three-Component Coupling Quinoline Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-s(o)37

文献信息

• Direct Synthesis of 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Anilines and Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02495

  日期：2017.9.15

  and direct approach for constructing 4-quinolones from simple and readily available anilines and alkynes is described. Under the optimal conditions, both N-alkyl- and N-aryl-substituted anilines can be successfully transformed into the corresponding 4-quinolones. This reaction is characterized by mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis.

  描述了一种从简单易得的苯胺和炔烃构建4-喹诺酮的独特直接方法。在最佳条件下，N-烷基-和N-芳基取代的苯胺均可成功转化为相应的4-喹诺酮。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。
• Synthesis of 2-Arylquinoline and 2-Aryl-4-quinolone Alkaloids via Diels-Alder Reaction of 1,2,3-Benzotriazine with Enamines.
  作者：Junko KOYAMA、Izumi TOYOKUNI、Kiyoshi TAGAHARA

  DOI：10.1248/cpb.47.1038

  日期：——

  Synthesis of the 2-arylquinoline alkaloids, 2-phenylquinoline and dubamine, and the 2-arylquinolone alkaloids, 1-methyl-2-phenyl-4-quinolone, graveoline, reevesiamine-A, and eduline, was accomplished by the Diels-Alder reaction of 1, 2, 3-benzotriazine with enamines as a kye step.

  2-芳基喹啉生物碱、2-苯基喹啉和杜巴敏，以及 2-芳基喹啉酮生物碱、1-甲基-2-苯基-4-喹啉酮、graveoline、reevesiamine-A 和 eduline 的合成是通过 1, 2, 3-苯并三嗪与烯胺的 Diels-Alder 反应完成的。
• Rat Small Intestine Muscle Relaxation Alkaloids from Orixa japonica Leaves.
  作者：Shinji FUNAYAMA、Rioko TANAKA、Yasuhiro KUMEKAWA、Toshiro NOSHITA、Tetsuya MORI、Tadashi KASHIWAGURA、Kiyoshi MURATA

  DOI：10.1248/bpb.24.100

  日期：——

  Two quinoline alkaloids, japonine (1) and eduline (2) were isolated from the methanol extract of the leaves of Orixa japonica as relaxants against rat small intestine muscle. The activity of these alkaloids was comparable to that of the typical muscle relaxant papaverine (4). This is also the first report of the isolation of eduline (2) from O. japonica.

  从Orixa japonica叶子的甲醇提取物中分离出两种喹啉生物碱，即japonine（1）和eduline（2），它们可作为大鼠小肠肌肉的松弛剂。这些生物碱的活性与典型的肌肉松弛剂罂粟碱（4）相当。这也是首次从O. japonica中分离出eduline（2）的报告。
• Cu-Catalyzed Tandem C–N and C–C Bond Formation Leading to 4(<i>1H</i>)-Quinolones: A Scaffold with Diverse Biological Properties from Totally New Raw Materials in a Single Step
  作者：Satyanarayana Tummanapalli、Kali Charan Gulipalli、Srinu Bodige、Anil Kumar Pommidi、Ravi Boya、Suresh Choppadandi、Mahendar Reddy Bakangari、Shiva Kumar Punna、Srinivas Medaboina、Devender Yadav Mamindla、Ashok Kanuka、Srinivas Endoori、Vijay Kumar Ganapathi、Sainath Dharmavaram kottam、Dinesh Kalbhor、Muralikrishna Valluri

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02215

  日期：2024.2.2

  4-(1H)-quinolones play an important role in medicinal chemistry. Many 2-aryl(alkyl)-4(1H)-quinolones are found to exhibit diverse biological properties. While traditional methods have inherent issues [like starting materials with incompatible functional groups (NH2 and keto groups)], many modern methods either require activated starting materials (like Ynones) or employ expensive metals (Pd, Rh, Au

  开发了一种新型铜催化串联 C-N 和 C-C 键形成反应来制备 2-取代-4-( 1H )-喹诺酮类药物。 4-( 1H )-喹诺酮类药物在药物化学中发挥着重要作用。发现许多2-芳基(烷基)-4( 1H )-喹诺酮类药物表现出多种生物学特性。虽然传统方法存在固有问题（例如具有不相容官能团（NH 2和酮基）的起始材料），但许多现代方法要么需要活化的起始材料（如 Ynones），要么使用昂贵的金属（Pd、Rh、Au 等），其中涉及使用CO或金属络合物进行羰基化。我们的方案提出了一种环保的一步法，使用廉价的 Cu-，从容易获得的芳基硼酸（或频那醇酯）和腈作为新原材料构建这些有用的 2-取代-4-( 1H )-喹诺酮类。催化剂和O 2 (空气)作为绿色氧化剂。我们进一步将其应用扩展到各种天然产物的合成，包括首次正式全合成普那那文。已经提出了一种可能的机制，涉及芳基腈离子（由于芳基硼物质和腈基之间的分子间
• Coppola, Gary M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 727 - 731
  作者：Coppola, Gary M.

  DOI：——

  日期：——