4-(4-acetyl phenyl amino)-6-methoxy-2-phenylquinoline | 867017-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-acetyl phenyl amino)-6-methoxy-2-phenylquinoline
• 英文别名: 4-(4-Acetylphenylamino)-6-methoxy-2-phenylquinoline；1-[4-[(6-Methoxy-2-phenylquinolin-4-yl)amino]phenyl]ethanone
• CAS: 867017-08-1
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: REFRFEOKNCSIRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-181 °C
• 沸点：
  564.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetyl phenyl amino)-6-methoxy-2-phenylquinoline 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77%的产率得到1-[3-(6-Methoxy-2-phenyl-quinolin-4-ylamino)-phenyl]-ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  某些4-苯胺基-2-苯基喹啉衍生物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  本报告描述了某些4-苯胺基-2-苯基喹啉衍生物的合成和细胞生长抑制。4-（4-乙酰基苯基氨基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉（11），其肟15a和其甲基肟15b对所有60个癌细胞均表现出明显的细胞毒性，平均GI（50）值为3.89、3.02和3.89 microM分别表示4-（4-乙酰基苯胺基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉-3-羧酸（9）及其3-羧酸同类物13a，13b，14a和14b不活泼，表示为游离羧酸C（3）位置的位置不利。3-羧酸盐在9、13和14中产生的空间位阻可能阻止相邻的苯环与喹啉共面，从而导致无细胞毒性。肟15a，甲基肟15b的可比细胞毒性 和酮前体11暗示在4-苯胺基部分的C（4）位置的氢键接受基团对细胞毒性至关重要。在这些化合物中，有11种对某些实体癌细胞（例如NCI-H226（非小细胞肺癌），MDA-MB-231 / ATCC（乳腺癌）和SF-295（CNS癌症））的生长特别有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.008
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-2-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropenoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(4-acetyl phenyl amino)-6-methoxy-2-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  某些4-苯胺基-2-苯基喹啉衍生物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  本报告描述了某些4-苯胺基-2-苯基喹啉衍生物的合成和细胞生长抑制。4-（4-乙酰基苯基氨基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉（11），其肟15a和其甲基肟15b对所有60个癌细胞均表现出明显的细胞毒性，平均GI（50）值为3.89、3.02和3.89 microM分别表示4-（4-乙酰基苯胺基）-6-甲氧基-2-苯基喹啉-3-羧酸（9）及其3-羧酸同类物13a，13b，14a和14b不活泼，表示为游离羧酸C（3）位置的位置不利。3-羧酸盐在9、13和14中产生的空间位阻可能阻止相邻的苯环与喹啉共面，从而导致无细胞毒性。肟15a，甲基肟15b的可比细胞毒性 和酮前体11暗示在4-苯胺基部分的C（4）位置的氢键接受基团对细胞毒性至关重要。在这些化合物中，有11种对某些实体癌细胞（例如NCI-H226（非小细胞肺癌），MDA-MB-231 / ATCC（乳腺癌）和SF-295（CNS癌症））的生长特别有效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.008