8-chloro-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 176097-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 176097-89-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: RKESXRFHEQOKIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以38%的产率得到6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  N-（环己二叉基）胺合成吲哚，二氢吲哚，喹啉和四氢喹啉的新颖途径

  摘要：

  通过一系列反应，环己酮已被转化为多种具有不同氧化水平的双环氮杂杂环，这些反应包括：（a）酰亚胺化，（b）用N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴胺进行α-烷基化，（c）酰亚胺化，（d ）所得双环亚胺的α-氯化和（e）脱氯化氢和/或脱氢。的反应条件适当选择选择性地导致所述反应的吲哚，7- chloroindoles，7- chloroindolines，4,5,6,7- tetrahydroindoles，8-氯-1,2,3,4-四氢喹啉，8-氯喹啉或喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00046-4
• 作为产物：
  描述：

  4a,8,8-trichloro-6-methyl-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydroquinoline 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到8-chloro-6-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  N-（环己二叉基）胺合成吲哚，二氢吲哚，喹啉和四氢喹啉的新颖途径

  摘要：

  通过一系列反应，环己酮已被转化为多种具有不同氧化水平的双环氮杂杂环，这些反应包括：（a）酰亚胺化，（b）用N，N-二甲硅烷基保护的ω-溴胺进行α-烷基化，（c）酰亚胺化，（d ）所得双环亚胺的α-氯化和（e）脱氯化氢和/或脱氢。的反应条件适当选择选择性地导致所述反应的吲哚，7- chloroindoles，7- chloroindolines，4,5,6,7- tetrahydroindoles，8-氯-1,2,3,4-四氢喹啉，8-氯喹啉或喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00046-4

文献信息

• Heterocyclyl-substituted ring-fused pyridines and pyrimidines as corticotropin releasing hormone (CRH) antagonists, useful for treating cns and stress-related disorders
  申请人：——

  公开号：US20010025042A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  Corticotropin releasing factor (CRF) antagonists of Formula (I): 1 and their use in treating psychiatric disorders and neurological diseases, anxiety-related disorders, post-traumatic stress disorder, supranuclear palsy and feeding disorders as well as treatment of immunological, cardiovascular or heart-related diseases and colonic hypersensitivity associated with psychopathological disturbance and stress in mammals.

  Corticotropin releasing factor (CRF)拮抗剂的公式（I）：1及其用于治疗精神障碍和神经系统疾病、焦虑相关障碍、创伤后应激障碍、上行性麻痹和进食障碍，以及治疗哺乳动物中与心理病理紊乱和压力相关的免疫、心血管或心脏相关疾病和结肠过敏性反应。
• Tetrahydrochinolin-1-ylcarbonylimidazol-Derivate
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0173208A1

  公开（公告）日：1986-03-05

  @ Offenbart werden neue Tetrahydrochinolin-1-ylcarbonyl- imidazol-Derivate der allgemeinen Formel in der X ein Halogen-Atom, eine niedere Alkyl-Gruppe, eine Nitro-Gruppe, eine Cyano-Gruppe, eine Trifluoromethyl-Gruppe, eine niedere Alkoxy-Gruppe, die durch ein Halogen-Atom substituiert sein kann, eine niedere Alkylthio-Gruppe, die durch ein Halogen-Atom substituiert sein kann, eine niedere Alkylsulfonyl-Gruppe, eine Phenyl-Gruppe, eine Phenylthio-Gruppe, die durch ein Halogen-Atom substituiert sein kann, oder eine Phenoxy-Gruppe, die durch wenigstens einen aus der aus einem Halogen-Atom, einer Trifluoromethyl-Gruppe, einer Nitro-Gruppe und niederen Alkyl-Gruppen bestehenden Klasse ausgewählten Substituenten substituiert sein kann, bezeichnet und n 1, 2 oder 3 bezeichnet, und, sofern n 2 oder 3 ist, die zwei oder drei durch X bezeichneten Substituenten gleich oder verschieden sein können und zwei Substituenten X zusammen mit den Kohlenstoff-Atomen in den Positionen 7 und 8 des Tetrahydrochinolin-Rings einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff-Ring mit 5 bis 6 Kohlenstoff-Atomen bilden können, mit der Maßgabe, daß, wenn n 1 ist, X kein Chlor-Atom ist, und wenn n 2 oder 3 ist, alle X nicht gleichzeitig Chlor-Atome sind, und die Verwendung der neuen Verbindungen als Herbizide und als Fungizide für Landwirtschaft und Gartenbau.

  所公开的是通式如下的新型四氢喹啉-1-羰基咪唑衍生物 其中 X是卤素原子、低级烷基、硝基、氰基、三氟甲基 可被卤素原子取代的低级烷氧基、可被以下基团取代的低级烷硫基 一个可被卤素原子取代的低级烷氧基、一个可被卤素原子取代的低级烷硫基、一个低级烷基磺酰基、一个苯基、一个可被卤素原子取代的苯硫基、 或苯氧基团，该基团可被以下至少一个基团取代 由卤素原子、三氟甲基、硝基和低级烷基中的至少一个组成的苯氧基。 硝基和低级烷基。 n 选自卤原子、三氟甲基、硝基和低级烷基，以及 n 表示 1、2 或 3，当 n 为 2 或 3 时，X 表示的两个或三个取代基可以相同或不同，两个取代基 X 与四氢喹啉环 7 和 8 位上的碳原子可形成具有 5 至 6 个碳原子的饱和或不饱和烃环、但条件是当 n 为 1 时，X 不是氯原子；当 n 为 2 或 3 时，所有 X 不是同时为氯原子。
• HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED RING-FUSED PYRIDINES AND PYRIMIDINES AS CORTICOTROPIN RELEASING HORMONE (CRH) ANTAGONISTS, USEFUL FOR TREATING CNS AND STRESS-RELATED DISORDERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：EP1012151B1

  公开（公告）日：2002-08-07
• US6245769B1
  申请人：——

  公开号：US6245769B1

  公开（公告）日：2001-06-12
• US6525056B2
  申请人：——

  公开号：US6525056B2

  公开（公告）日：2003-02-25