2-<(2-Methoxyethoxy)methoxy>hexanal | 128950-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-<(2-Methoxyethoxy)methoxy>hexanal
• 英文别名: 2-(2-Methoxyethoxymethoxy)hexanal
• CAS: 128950-72-1
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄
• 分子量: 204.266
• InChiKey: DFHLTUFENDVOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-Methoxyethoxy)methoxy>hexanal 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (6S, 1'R)-(-)-epipestalotin
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基己酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-<(2-Methoxyethoxy)methoxy>hexanal
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693

文献信息

• Asymmetric hetero Diels-Alder reaction of .alpha.-alkoxy aldehydes with activated dienes. The scope of Lewis acid chelation-controlled cycloadditions
  作者：M. Mark Midland、Roger W. Koops

  DOI：10.1021/jo00304a018

  日期：1990.8
• MIDLAND, M. MARK;KOOPS, ROGER W., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5058-5065
  作者：MIDLAND, M. MARK、KOOPS, ROGER W.

  DOI：——

  日期：——