(6S, 1'R)-(-)-epipestalotin | 94347-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (6S, 1'R)-(-)-epipestalotin
• 英文别名: pestalotin；(S)-6-[(R)-1-hydroxypentyl]-4-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；(-)-epipestalotin；(-)-Epipestalotin；(2S)-2-[(1R)-1-hydroxypentyl]-4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 94347-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: YFIMUDXPJZVJJO-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-benzyloxyhexanal 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (6S, 1'R)-(-)-epipestalotin
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸酯的双三甲基甲硅烷基烯醇醚与2-苄氧基己醛的高度非对映选择性的四氯化钛介导的醛醇缩合。（–）-pestalotin的合成

  摘要：

  四氯化钛介导的乙酰乙酸甲酯的双三甲基甲硅烷基烯醇醚（1）与2-苄氧基己醛（3）的羟醛缩合反应可高度选择性地（99：1）合成顺式羟醛加合物（5）。（-）-pestalotin（9）的立体控制合成已经完成。

  DOI：

  10.1039/c39860000860

文献信息

• Divergent Asymmetric Total Synthesis of All Four Pestalotin Diastereomers from (R)-Glycidol
  作者：Mizuki Moriyama、Kohei Nakata、Tetsuya Fujiwara、Yoo Tanabe

  DOI：10.3390/molecules25020394

  日期：——

  All four chiral pestalotin diastereomers were synthesized in a straightforward and divergent manner from common (R)-glycidol. Catalytic asymmetric Mukaiyama aldol reactions of readily-available bis(TMSO)diene (Chan’s diene) with (S)-2-benzyloxyhexanal derived from (R)-glycidol produced a syn-aldol adduct with high diastereoselectivity and enantioselectivity using a Ti(iOPr)4/(S)-BINOL/LiCl catalyst

  所有四种手性 Pestalotin 非对映异构体都是从常见的 (R)-缩水甘油以直接和不同的方式合成的。易得的双 (TMSO) 二烯（陈氏二烯）与衍生自 (R)-缩水甘油的 (S)-2-苄氧基己醛的催化不对称 Mukaiyama 羟醛反应使用 Ti(iOPr) 产生了具有高非对映选择性和对映选择性的合成羟醛加合物4/(S)-BINOL/LiCl 催化剂。由催化非手性路易斯酸介导的非对映选择性 Mukaiyama 羟醛反应不仅通过使用 TiCl4 的合成羟醛加合物直接产生 (1'S,6S)-吡喃酮前体，而且通过抗醛醇加合物直接产生 (1'S,6R)-吡喃酮前体以立体互补的方式使用 ZrCl4。类似可用的单（TMSO）二烯（布拉萨德二烯）与（S）-2-苄氧基己醛的杂-狄尔斯-阿尔德反应产生了（1'S，由 Eu(fod)3 和 (1'S,6R)-pyrone 前体 Et2AlCl 促进的 6S)-吡喃酮前体。(1'S
• High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin
  作者：Hisahiro Hagiwara、Katsuhiko Kimura、Hisashi Uda

  DOI：10.1039/p19920000693

  日期：——

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.
• Synthesis of all of the four possible stereoisomers of pestalotin, a gibberellin synergist isolated from pestalotia cryptomeriaecola sawada
  作者：Kenji Mori、Tatsuya Otsuka、Masatsugu Oda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91303-1

  日期：1984.1