2-羟基己酸甲酯 | 68756-64-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-羟基己酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxyhexanoate
• 英文别名: 2-hydroxyhexanoic acid methyl ester
• CAS: 68756-64-9
• 化学式: C₇H₁₄O₃
• 分子量: 146.186
• InChiKey: IJQZYNRJICMGLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.980 (est)
• 保留指数：
  1574

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基己酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 31.17h， 生成 α-benzyloxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  High diastereoselection in the aldol reaction of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate with 2-benzyloxyhexanal: synthesis of (–)-pestalotin

  摘要：

  Aldol condensation of the bistrimethylsilyl enol ether of methyl acetoacetate, compound 2, with 2-benzyloxyhexanal 3c affords highly selectively (99:1) the syn-aldol adduct 4c in the presence of titanium tetrachloride. The stereocontrolled synthesis of (-)-pestalotin 7 has been achieved.

  DOI：

  10.1039/p19920000693
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-azidohex-2-enoate 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-羟基己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation of α-azido acrylates

  摘要：

  The asymmetric transfer hydrogenation of alpha-azido acrylates has been explored, a range of alpha-hydroxy esters are produced with good enantioselectivities (80-90% ee). The reaction was conducted in the wet HCO2H/NEt3 with Ru-TsDPEN A. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.072

文献信息

• Synthesis of<i>S</i>-Methyl 2-Hydroxyalkanethioates, 2-Hydroxyalkanoic Acids and Related Compounds via the Addition Reaction of Tris(methylthio)methanide Ion to Alkanals
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshikatsu Seki、Hiroshi Suginome、Tsukasa Iwadare

  DOI：10.1246/bcsj.62.2013

  日期：1989.6

  In connection with the studies on biological activities on myrmicacin and related compounds, the synthetic method for 2-hydroxyalkanoic acids and the corresponding 1,2-diols was studied. The addition reaction of tris(methylthio)methyllithium to the aldehydes (propanal–dodecanal) gave the corresponding 1,1,1-tris(methylthio)-2-alkanols 1a–j. Treatment of 1 with mercury(II) chloride–mercury(II) oxide

  结合myrmicacin及相关化合物的生物活性研究，研究了2-羟基链烷酸及其相应的1,2-二醇的合成方法。三（甲硫基）甲基锂与醛（丙醛-十二醛）的加成反应得到相应的 1,1,1-三（甲硫基）-2-烷醇 1a-j。在水-丙酮中用氯化汞（II）-氧化汞（II）处理 1 得到 S-2-羟基链烷硫代酸甲酯 2a-j，在甲醇中得到 2-羟基链烷酸甲酯 3c-j。用氢化铝锂还原硫代物 2 得到 1,2-二醇 4c-j，皂化产生相应的 2-羟基链烷酸 5c-j。
• 2-羟基酸酯的制备方法
  申请人：山东未名生物医药股份有限公司

  公开号：CN105924353A

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明涉及一种2‑羟基酸酯的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明所述的2‑羟基酸酯的制备方法，是以2‑羟基烃基氰为原料，加入由氯化氢、醇和水组成的反应液中，反应得到2‑羟基酸酯。本发明所述的2‑羟基酸酯的制备方法，不需要大量的非极性溶剂，一锅煮法得到目标产物，降低了生产成本，提高了生产效率和目标产物的纯度，节能环保。
• An Efficient Method for the Direct Peroxygenation of Various Olefinic Compounds with Molecular Oxygen and Triethylsilane Catalyzed by a Cobalt(II) Complex
  作者：Shigeru Isayama

  DOI：10.1246/bcsj.63.1305

  日期：1990.5

  An efficient method for the direct peroxygenation of various olefinic compounds with molecular oxygen and triethylsilane (Et3SiH) was developed by the use of a catalytic amount of a bis(1,3-diketonato)cobalt(II) complex. According to the above method, 1-phenyl-3-triethylsilydioxybutane (2) was directly produced from 4-phenyl-1-butene (1) by means of a reaction with O2 and Et3SiH at room temperature. Styrene (3) and ethyl acrylate (5a) were also smoothly peroxygenated to give 1-phenyl-1-triethylsilyldioxyethane (4) and ethyl 2-triethylsilyldioxypropionate (6a) by using a small amount of t-BuOOH as an initiator. The successive desilylation of 6a and reduction of the resulting ethyl 2-hydroperoxypropionate (8a) afforded the corresponding alcohol, ethyl lactate (10a), in a high yield. The synthetic utility of the present peroxygenation reaction was demonstrated in the preparation of α-hydroxy esters 10a–e from several α,β-unsaturated esters 5a–e via the corresponding triethylsilyldioxy derivatives.

  一种使用双(1,3-二酮基)钴(II)配合物催化剂对各种烯烃化合物进行分子氧和三乙基硅烷(Et3SiH)直接过氧化的高效方法已被开发。根据上述方法，通过在室温下使用O2和Et3SiH与4-苯基-1-丁烯(1)反应，直接生成了1-苯基-3-三乙基硅氧基丁烷(2)。此外，苯乙烯(3)和丙烯酸乙酯(5a)也能顺利地进行过氧化反应，使用少量t-BuOOH作为引发剂，分别得到1-苯基-1-三乙基硅氧基乙烷(4)和乙基2-三乙基硅氧基丙酸酯(6a)。接着对6a进行脱硅基化反应，并将其产物乙基2-氢过氧化丙酸酯(8a)还原，以高产率获得了相应的醇，即乙醇酸乙酯(10a)。本过氧化反应的合成实用性通过从几种α,β-不饱和酯5a–e制备相应的三乙基硅氧基衍生物，进而合成α-羟基酯10a–e得到了展现。
• Novel Benzofuran and Benzothiophene Biphenyls as Inhibitors of Protein Tyrosine Phosphatase 1B with Antihyperglycemic Properties
  作者：Michael S. Malamas、Janet Sredy、Christopher Moxham、Alan Katz、Weixin Xu、Robert McDevitt、Folake O. Adebayo、Diane R. Sawicki、Laura Seestaller、Donald Sullivan、Joseph R. Taylor

  DOI：10.1021/jm990560c

  日期：2000.4.6

  tyrosine phosphatases (PTPases) have been shown to be negative regulators of the insulin receptor. Inhibition of PTPases may be an effective method in the treatment of Type 2 diabetes. We have identified two novel series of benzofuran/benzothiophene biphenyl oxo-acetic acids and sulfonyl-salicylic acids as potent inhibitors of PTP1B with good oral antihyperglycemic activity. To assist in the design of these

  肝和外周组织中的胰岛素抵抗以及胰腺细胞缺陷是2型糖尿病的常见病因。现在已经认识到，胰岛素抵抗可以由胰岛素受体信号系统中在胰岛素与其受体结合后的位点的缺陷引起。蛋白酪氨酸磷酸酶（PTPases）已被证明是胰岛素受体的负调节剂。抑制PTPases可能是治疗2型糖尿病的有效方法。我们已经确定了两个新颖的苯并呋喃/苯并噻吩联苯氧代乙酸和磺酰水杨酸系列作为具有良好口服降血糖活性的有效PTP1B抑制剂。为了帮助设计这些抑制剂，晶体学研究试图鉴定酶抑制剂的相互作用。晶体配合物的拆分表明抑制剂与酶的活性位点结合，并通过在两个疏水口袋中形成的氢键和范德华相互作用而保持在适当的位置。在含氧乙酸系列中，苯并呋喃/苯并噻吩联苯骨架第2位的疏水取代基与催化位点的Phe182相互作用，对分子的内在活性至关重要。催化位点口袋的疏水区被氧代乙酸部分的α-碳或邻位芳族位置的疏水取代基所利用和利用。水杨酸型抑制剂上类似的邻位
• Dynamic Kinetic Resolution of α-Hydroxy Acid Esters
  作者：Fernando F. Huerta、Y. R. Santosh Laxmi、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/ol000014+

  日期：2000.4.1

  [formula: see text] Enzymatic resolution in combination with ruthenium-catalyzed racemization of the substrate led to dynamic kinetic resolution of alpha-hydroxy esters in good yields and excellent ee's. Studies of different parameters showed that the best results were obtained using Pseudomonas cepacia lipase, ruthenium catalyst 3, and 4-chlorophenyl acetate as acyl donor in cyclohexane.

  [分子式：见正文]酶解与钌催化的底物消旋化相结合，导致了α-羟基酯的动态动力学拆分，收率和ee良好。对不同参数的研究表明，使用洋葱假单胞菌脂肪酶，钌催化剂3和乙酸4-氯苯酯作为环己烷中的酰基供体，可获得最佳结果。