nonadeca-1,18-dien-10-one | 135618-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: nonadeca-1,18-dien-10-one
• CAS: 135618-36-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O
• 分子量: 278.478
• InChiKey: XRRXINYHCVCEFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.3±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nonadeca-1,18-dien-10-one 在 C₃₅H₄₇N₃O₄Ru 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到灵猫酮
  参考文献：
  名称：

  表现出前所未有的活性和 Z-选择性的高活性钌复分解催化剂

  摘要：

  报道了一种带有 N-2,6-二异丙基苯基的新型螯合钌基复分解催化剂，它对 Z-烯烃表现出近乎完美的选择性 (>95%)，以及无与伦比的高达 7400 的 TONs，在各种同二聚化和工业相关的复分解反应。这种衍生物和其他新的催化活性物质是使用改进的方法合成的，该方法采用羧酸钠来诱导这些螯合配合物的盐复分解和 CH 活化。所有这些新型钌基催化剂在末端烯烃的均二聚反应中都具有高度的 Z 选择性。

  DOI：

  10.1021/ja311916m
• 作为产物：
  描述：

  8-壬烯-1-甲磺酸酯 在 四丙基高钌酸铵 、 叔丁基锂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 nonadeca-1,18-dien-10-one
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的Z-选择性闭环复分解和乙烯分解立体选择性地获得Z和E大环

  摘要：

  描述了使用基于钌的复分解催化剂的 Z 选择性大环化的第一份报告。对于具有各种官能团和环大小的多种底物，Z 大环的选择性始终很高。同样的催化剂也用于 E 和 Z 大环混合物的 Z 选择性乙烯醇解，提供纯 E 异构体。值得注意的是，只需要 1 个大气压的乙烯压力。这些方法已成功应用于几种嗅觉大环化合物的构建以及细胞毒性生物碱莫托泊明 C 的正式全合成。

  DOI：

  10.1021/ja311241q

文献信息

• Fluorinated Musk Fragrances: The CF₂Group as a Conformational Bias Influencing the Odour of Civetone and (<i>R</i>)-Muscone
  作者：Ricardo Callejo、Michael J. Corr、Mingyan Yang、Mingan Wang、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、David O'Hagan

  DOI：10.1002/chem.201600519

  日期：2016.6.6

  over edge locations in aliphatic macrocycles. In this study, the CF2 group has been introduced into musk relevant macrocyclic ketones. Nine civetone and five muscone analogues have been prepared by synthesis for structure and odour comparisons. X‐ray studies indeed show that the CF2 groups influence ring structure and they give some insight into the preferred ring conformations, triggering a musk odour

  二氟亚甲基（CF 2）基团在脂族大环化合物中具有在边缘位置转角的强烈趋势。在这项研究中，CF 2基已被引入到麝香相关的大环酮中。通过合成制备了九个西维酮和五个麝香酮类似物，用于结构和气味比较。X射线研究确实表明，CF 2基团会影响环的结构，并且使他们对首选的环构型有一些了解，从而触发了在专业香水环境中确定的麝香味。Bersuker及其同事对麝香香精的历史构象模型通常保持不变，并且由于CF 2的特殊放置而使结构偏离了这一共识。 群体，失去麝香的香味，变得不那么愉快。
• Highly Active Ruthenium Metathesis Catalysts Exhibiting Unprecedented Activity and <i>Z</i>-Selectivity
  作者：Lauren E. Rosebrugh、Myles B. Herbert、Vanessa M. Marx、Benjamin K. Keitz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1021/ja311916m

  日期：2013.1.30

  A novel chelated ruthenium-based metathesis catalyst bearing an N-2,6-diisopropylphenyl group is reported and displays near-perfect selectivity for the Z-olefin (>95%), as well as unparalleled TONs of up to 7400, in a variety of homodimerization and industrially relevant metathesis reactions. This derivative and other new catalytically active species were synthesized using an improved method employing

  报道了一种带有 N-2,6-二异丙基苯基的新型螯合钌基复分解催化剂，它对 Z-烯烃表现出近乎完美的选择性 (>95%)，以及无与伦比的高达 7400 的 TONs，在各种同二聚化和工业相关的复分解反应。这种衍生物和其他新的催化活性物质是使用改进的方法合成的，该方法采用羧酸钠来诱导这些螯合配合物的盐复分解和 CH 活化。所有这些新型钌基催化剂在末端烯烃的均二聚反应中都具有高度的 Z 选择性。
• Highly selective macrocyclic ring-closing metathesis of terminal olefins in non-chlorinated solvents at low dilution
  作者：Adrien Dumas、Sophie Colombel-Rouen、Idriss Curbet、Gwénael Forcher、Fabien Tripoteau、Frédéric Caijo、Pierre Queval、Mathieu Rouen、Olivier Baslé、Marc Mauduit

  DOI：10.1039/c8cy02115e

  日期：——

  A set of new ruthenium–indenylidene complexes bearing two unsymmetrical unsaturated N-cycloalkyl-NHC ligands were synthesized. These catalysts proved to be highly selective in the macrocyclic ring-closing metathesis performed in non-chlorinated solvents at low dilution (0.01 M). Without the requirement of benzoquinone derivatives to prevent the isomerisation side reactions, this environmentally friendly

  合成了一组带有两个不对称不饱和N-环烷基-NHC配体的新钌-茚基络合物。事实证明，这些催化剂在非氯化溶剂中以低稀释度（0.01 M）进行的大环闭环复分解反应中具有很高的选择性。在不需要苯醌衍生物防止异构化副反应的情况下，这种环境友好的催化过程促进了纯度> 99％的大环臭味剂分子的合成。
• Olefin Metathesis in Confined Geometries: A Biomimetic Approach toward Selective Macrocyclization
  作者：Felix Ziegler、Johannes Teske、Iris Elser、Michael Dyballa、Wolfgang Frey、Hamzeh Kraus、Niels Hansen、Julia Rybka、Ulrich Tallarek、Michael R. Buchmeiser

  DOI：10.1021/jacs.9b08776

  日期：2019.12.4

  The synthesis of macrocycles is severely impeded by concomitant oligomer formation. Here, we present a biomimetic approach that utilizes spatial confinement to increase macrocyclization selectivity in the ring clos-ing metathesis of various dienes at elevated substrate concentration up to 25 mM using an olefin me-tathesis catalyst selectively immobilized inside ordered mesoporous silicas with defined

  伴随的低聚物形成严重阻碍了大环化合物的合成。在这里，我们提出了一种仿生方法，该方法利用空间限制来提高底物浓度高达 25 mM 的各种二烯闭环复分解中的大环化选择性，使用烯烃复分解催化剂选择性固定在具有确定孔径的有序介孔二氧化硅内. 通过这种方法，大（单）环化 (MMC) 产物与由无环二烯复分解聚合产生的所有不需要的低聚产物 (O) 之间的比率从 0.55 增加，对应于用均相催化剂获得的 35% MMC 产物，高达 1.49，对应 60% MMC 产品。成功地建立了 MMC/O 比和基材与孔径比之间的相关性。用二甲基二甲氧基硅烷修饰内孔表面可以微调有效孔径并反转表面极性，这导致 MMC/O 比进一步增加至 2.2，对应于 > 68% MMC 产品。模型孔隙几何结构中的分子级模拟有助于使空间限制、特定（基材和产品）与孔隙表面的相互作用以及扩散传输之间复杂的相互作用合理化。这些效果可以通过合适的
• Continuous Flow <i>Z</i> ‐Stereoselective Olefin Metathesis: Development and Applications in the Synthesis of Pheromones and Macrocyclic Odorant Molecules**
  作者：Jennifer Morvan、Tom McBride、Idriss Curbet、Sophie Colombel‐Rouen、Thierry Roisnel、Christophe Crévisy、Duncan L. Browne、Marc Mauduit

  DOI：10.1002/anie.202106410

  日期：2021.9

  The first continuous flow Z-selective olefin metathesis process is reported. Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. The designed continuous process permits various self-, cross- and macro-ring-closing-metathesis reactions, delivering products in high selectivity and short residence times

  报道了第一个连续流动 Z-选择性烯烃复分解过程。Key to realizing this process was the adequate choice of stereoselective catalysts combined with the design of an appropriate continuous reactor setup. 设计的连续工艺允许各种自、交叉和大环闭环复分解反应，以高选择性和短停留时间提供产品。该技术通过直接应用于一系列信息素和大环气味分子的制备来举例说明，并在一个伸缩的 Z 选择性交叉复分解/迪克曼环化序列中达到高潮，以获取 ( Z )-Civetone，并结合一系列连续搅拌罐反应堆。