4-(aziridin-1-yl)-7-nitrobenzofurazan | 88159-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶二唑类
• 英文名称: 4-(aziridin-1-yl)-7-nitrobenzofurazan
• 英文别名: 4-(Aziridin-1-yl)-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazole；7-(aziridin-1-yl)-4-nitro-2,1,3-benzoxadiazole
• CAS: 88159-19-7
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• 分子量: 206.161
• InChiKey: GVPYYEPUPIEXON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 4-氯-7-硝基苯并-2-氧杂-1,3-二唑 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到4-(aziridin-1-yl)-7-nitrobenzofurazan
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶基荧光团通过有效抑制扭曲的分子内电荷转移表现出明亮的荧光和优异的光稳定性

  摘要：

  用萘二甲酰亚胺中的三元氮丙啶环取代传统的二烷基氨基取代基，通过有效抑制扭曲的分子内电荷转移形成，显着提高了亮度和光稳定性。这种替代在荧光团的其他化学家族中是可推广的，例如香豆素、邻苯二甲酰亚胺和硝基苯并恶二唑染料。在高极性荧光团中，我们表明氮丙啶染料在水溶液中甚至优于它们的氮杂环丁烷基类似物。我们还提出了一种简单的机制，可以解释量子产率对各种荧光团家族质子溶剂中氢键相互作用的脆弱性。这些知识是开发用于高级荧光成像的高性能荧光团的关键一步。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03924

文献信息

• Aziridinyl Fluorophores Demonstrate Bright Fluorescence and Superior Photostability by Effectively Inhibiting Twisted Intramolecular Charge Transfer
  作者：Xiaogang Liu、Qinglong Qiao、Wenming Tian、Wenjuan Liu、Jie Chen、Matthew J. Lang、Zhaochao Xu

  DOI：10.1021/jacs.6b03924

  日期：2016.6.8

  conventional dialkylamino substituents with a three-membered aziridine ring in naphthalimide leads to significantly enhanced brightness and photostability by effectively suppressing twisted intramolecular charge transfer formation. This replacement is generalizable in other chemical families of fluorophores, such as coumarin, phthalimide, and nitrobenzoxadiazole dyes. In highly polar fluorophores, we

  用萘二甲酰亚胺中的三元氮丙啶环取代传统的二烷基氨基取代基，通过有效抑制扭曲的分子内电荷转移形成，显着提高了亮度和光稳定性。这种替代在荧光团的其他化学家族中是可推广的，例如香豆素、邻苯二甲酰亚胺和硝基苯并恶二唑染料。在高极性荧光团中，我们表明氮丙啶染料在水溶液中甚至优于它们的氮杂环丁烷基类似物。我们还提出了一种简单的机制，可以解释量子产率对各种荧光团家族质子溶剂中氢键相互作用的脆弱性。这些知识是开发用于高级荧光成像的高性能荧光团的关键一步。