(3aS,4S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde | 1356005-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• 英文别名: (3aS,4S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
• CAS: 1356005-06-5
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: LZXTYRQVYHMHAD-FKSUSPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 varitriol
  参考文献：
  名称：

  的全合成（+） - varitriol和（+） - 6'-外延-varitriol

  摘要：

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.008
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6S,6aS)-4-(benzyloxymethyl)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro-[3,4-d][1,3]dioxole 在 草酰氯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3aS,4S,6S,6aS)-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过对称的呋喃糖二醇作为关键中间体的全合成（+）-varitriol

  摘要：

  已经从d-核糖合成了替代的，简单而有效的途径，用于（+）-varitriol（1），这是一种海洋生物天然产物，具有强大的生物活性。在这种合成策略中，具有关键功能的具有单醇保护作用的对称二醇（6）分八步生产，总收率35％，并且6作为重要的呋喃糖苷结构单元的重要性，可用于合成SAR研究的新型1类似物。被解释了。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.076

文献信息

• The strategic marriage of method and motif. Total synthesis of varitriol
  作者：Matthew Brichacek、Lindsay A. Batory、Nicholas A. McGrath、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.038

  日期：2010.6

  Detailed in this report are several new efficient synthetic approaches toward the natural product anti cancer agent varitriol, culminating in a concise total synthesis. A common theme for these routes is that they employ a new catalytic stereoselective vinyl oxirane ring expansion reaction, which provides rapid access to the common cis-2,5-tetrahydrofuran core. The combination of careful synthetic

  详述本报告中是几个新的有效的合成向天然产物接近抗癌剂varitriol，以简明的全合成最终。这些路线的共同主题是，它们采用了新的催化立体选择性乙烯基环氧乙烷环膨胀反应，该反应可快速进入常见的顺式-2,5-四氢呋喃核。仔细的合成设计和适当的起始材料选择相结合，使这种新方法（乙烯基环氧乙烷环扩环）与母题（varitriol）完美地结合在一起。
• Combined coinage metal catalysis in natural product synthesis: total synthesis of (+)-varitriol and seven analogs
  作者：Tao Sun、Carl Deutsch、Norbert Krause

  DOI：10.1039/c2ob25069a

  日期：——

  A modular total synthesis of the natural product (+)-varitriol (1) and seven analogs was achieved by using combined coinage metal catalysis. Starting from enynol 13, reagent-controlled introduction of stereogenic centers and efficient center-to-axis-to-center chirality transfer via α-hydroxyallene 5 afforded (+)-varitriol with 6.4% yield over 10 steps.

  天然产物的模块化全合成 （+）-曲三醇（1）和七个类似物是通过组合造币金属催化制备的。从enynol开始13，试剂控制的引入手性中心，高效的经由中心到轴到中心的手性转移α-hydroxyallene 5，得到（+）-曲三醇 10步产率为6.4％。