varitriol | 419568-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: varitriol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S)-2-[(E)-2-[2-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenyl]ethenyl]-5-methyloxolane-3,4-diol
• CAS: 419568-67-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: JGUADRHIBCXAFH-XAUFSTHISA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  458.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6-(chloromethyl)-2-methoxybenzoate 在 咪唑 、 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 53.25h， 生成 varitriol
  参考文献：
  名称：

  天然产品合成中的组合造币金属催化：（+）-山梨醇和七个类似物的全合成† •

  摘要：

  天然产物的模块化全合成 （+）-曲三醇（1）和七个类似物是通过组合造币金属催化制备的。从enynol开始13，试剂控制的引入手性中心，高效的经由中心到轴到中心的手性转移α-hydroxyallene 5，得到（+）-曲三醇 10步产率为6.4％。

  DOI：

  10.1039/c2ob25069a

文献信息

• Total synthesis of (+)-varitriol and (+)-6′-epi-varitriol
  作者：K. Vamshikrishna、P. Srihari

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.008

  日期：2012.2

  Total synthesis of (+)-varitriol and its C6′-epimer have been achieved starting from commercially available d-(−)-ribose and o-anisic acid. The key steps involved are Corey Chaykovsky reaction, triethylamine mediated epimerization, and an olefin cross-metathesis.

  从商业上可获得的d -（-）-核糖和邻-茴香酸开始已经实现了（+）-varitriol及其C6'-差向异构体的全合成。涉及的关键步骤是Corey Chaykovsky反应，三乙胺介导的差向异构化和烯烃交叉复分解。
• Direct <i>C</i>-Glycosylation of Organotrifluoroborates with Glycosyl Fluorides and Its Application to the Total Synthesis of (+)-Varitriol
  作者：Jing Zeng、Seenuvasan Vedachalam、Shaohua Xiang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/ol102473k

  日期：2011.1.7

  C-glycosides via BF3·Et2O promoted coupling of organotrifluoroborates and glycosyl fluorides is reported. The application of this method was further demonstrated by the concise and efficient total synthesis of (+)-varitriol in only seven steps.

  据报道，通过BF 3 ·Et 2 O促进了有机三氟硼酸酯和糖基氟化物的偶联，采用了温和，立体选择性和快速的方法访问炔基和烯基C-糖苷。该方法的应用通过仅七个步骤的简明有效的全合成（+）-varitriol进一步得到了证明。
• Synthesis and antitumour activity of varitriol and its analogues
  作者：Oľga Caletková、Angelika Lásiková、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Tibor Gracza

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.633

  日期：——

  Novel analogues of (+)-varitriol have been synthesised via Julia-Kocienski olefination from -Dribonolactone. Newly prepared compounds were screened for their in vitro cytotoxicity towards certain human tumours and NCI60 cancer cell line panel.

  (+)-varitriol 的新型类似物已通过 Julia-Kocienski 烯化从 -Dribonolactone 合成。筛选新制备的化合物对某些人类肿瘤和 NCI60 癌细胞系的体外细胞毒性。
• Total Synthesis of Varitriol, Varioxirane, and Enantiomer of the Proposed Biosynthetic Precursor
  作者：Gangarajula Sudhakar、Jakka Raghavaiah

  DOI：10.1021/jo4011766

  日期：2013.9.6

  The first stereoselective total synthesis of varioxirane was accomplished, and the proposed biosynthetic pathway was supported by converting varioxirane to (+)-varitriol. The first total synthesis of enantiomer of the proposed biosynthetic precursor, (1E,3S,4R,5E)-1-(2-(hydroxymethyl)-3-methoxyphenyl)hepta-1,5-diene-3,4-diol, was also achieved by utilizing the unreacted allylic alcohol obtained during

  完成了首个立体选择性的水杨酸全合成，并通过将水杨酸转化为（+）-水三酚来支持拟议的生物合成途径。拟议的生物合成前体（1 E，3 S，4 R，5 E）-1-（2-（羟甲基）-3-甲氧基苯基）庚-1,5-二烯-3,4的对映异构体的第一次全合成-二醇也可通过利用在Sharpless动力学拆分步骤中获得的未反应的烯丙醇来获得。其他关键步骤包括霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应以及将α，β-不饱和酮非对映选择性还原为其相应的醇。
• Diastereoselective one-pot Wittig olefination–Michael addition and olefin cross metathesis strategy for total synthesis of cytotoxic natural product (+)-varitriol and its higher analogues
  作者：Partha Ghosal、Deepty Sharma、Brijesh Kumar、Sanjeev Meena、Sudhir Sinha、Arun K. Shaw

  DOI：10.1039/c1ob06039b

  日期：——

  A stereoselective route for the total synthesis of anticancer marine natural product (+)-varitriol (1) is detailed herein. The impressive biological activity and interesting structural features of natural (+)-varitriol fuelled us to undertake the synthesis of some higher analogues (1a–j) of this molecule. The key features of the synthetic strategy include one-pot Wittig olefination followed by a highly

  全合成抗癌海洋天然产物的立体选择途径 （+）-曲三醇（1）在本文中详细描述。天然的令人印象深刻的生物活性和有趣的结构特征（+）-曲三醇促使我们进行了该分子的一些高级类似物（1a–j）的合成。合成策略的关键特征包括一锅法Wittig烯烃化反应，然后进行高度非对映选择性的oxa-Michael加成反应，以组装天然varitriol的立体化学纯的四取代THF部分和烯烃交叉易位，从而使芳族部分与四取代的THF部分偶联。从9个线性步骤开始，标题天然产物的总合成非常有效，总产率为21.8％D-核糖因此也为合成1及其类似物提供了更大规模的实用途径。合成的（+）-曲三醇（1）及其类似物的细胞毒性被筛选。本合成方法为制备用于药物开发的标题天然产物的许多类似物铺平了道路。

表征谱图