(+)-(1R)-3,3-dimethyl-2-methylene-1-norbornanecarboxylic acid | 38230-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(1R)-3,3-dimethyl-2-methylene-1-norbornanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R)-3.3-dimethyl-2-methylene-norbornane-carboxylic acid-(1)；(1R)-3.3-Dimethyl-2-methylen-norbornan-carbonsaeure-(1)；(+)-3,3-Dimethyl-2-methylennorbornan-1-carbonsaeure；Camphen-4-carbonsaeure；(1R,4R)-3,3-dimethyl-2-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid
• CAS: 38230-61-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: JBNCRMFOHKBEFO-LDYMZIIASA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R)-3,3-dimethyl-2-methylene-1-norbornanecarboxylic acid 在 盐酸 、 alkali carbonate-solution 作用下， 生成 (1R,3Ξ)-3-hydroxy-2,2,3-trimethyl-norbornane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Kawahata, Chemische Berichte, 1939, vol. 72, p. 1540,1543

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-2-trimethylsilanyloxy-1,3,3-trimethyl-[2.2.1]-bicycloheptane 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-(1R)-3,3-dimethyl-2-methylene-1-norbornanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A facile synthesis of homochiral 1-norbornanecarboxylic acids and 1-norbornanecarbonitriles

  摘要：

  A general method for the preparation of the title compounds from naturally occurring homochiral 2-norbornanones is presented. The key step is the Tf(2)O induced Wagner-Meerwein rearrangement of the corresponding cyanohydrins.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80130-4

文献信息

• Studies of Alicyclic α-Amino Acids. IV. Conformational Analysis of Alicyclic α-Amino Acids and Stereochemistry of the Strecker and the Bucherer Reactions
  作者：YOSHIFUMI MAKI、TAKASHI MASUGI、KOJI OZEKI

  DOI：10.1248/cpb.21.2466

  日期：——

  Conformational analysis of a pair of isomeric alicyclic α-amino acids was made by comparison of relative rates for alkaline hydrolysis of their ethyl esters. It was found that in a sharp contrast with the case of 2-norbornanone, employment of the Strecker and the Bucherer reactions in 2-bornanone resulted in the predominant formation of the corresponding amino acid possessing exo-amino and endo-carboxyl groups. On the basis of this finding, the stereochemical courses of the Strecker and the Bucherer reactions in the synthesis of alicyclic α-amino acid are also discussed.

  通过比较一对异构脂环族 α-氨基酸的乙酯碱性水解的相对速率，对其进行了构象分析。结果发现，与 2-降冰片酮的情况形成鲜明对比的是，在 2-降冰片酮中使用 Strecker 反应和 Bucherer 反应会主要生成具有外氨基和内羧基的相应氨基酸。在这一发现的基础上，还讨论了在合成脂环族 α-氨基酸时，Strecker 反应和 Bucherer 反应的立体化学过程。
• Studies in sesquiterpenes—XLIII
  作者：R.R. Sobti、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97858-5

  日期：1970.1

  Starting with camphene-1-carboxylic acid (III), both C13-keto acid (II), the key degradation product of isolongifolene, and (±)-isolongifolene itself, have been synthesized by an unambiguous route.

  从樟脑-1-羧酸（III）开始，异戊二烯的关键降解产物C 13-酮酸（II）和（±）-异丁二烯本身都已通过明确的途径合成。
• Houben; Pfankuch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 489, p. 193,208
  作者：Houben、Pfankuch

  DOI：——

  日期：——
• Kagawa, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 306,314
  作者：Kagawa

  DOI：——

  日期：——
• Houben; Pfankuch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1930, vol. 483, p. 271,273, 281
  作者：Houben、Pfankuch

  DOI：——

  日期：——