methyl 6-acetyl-2,3-dimethoxybenzoate | 632330-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-acetyl-2,3-dimethoxybenzoate
• CAS: 632330-04-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: QTVDRUBRQLUMTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-acetyl-2,3-dimethoxybenzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 chilenamine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（OAc）2催化的脱氢交叉偶联反应使叔酰胺类分子内发生丙烯酸化：融合的N杂环骨架的构建和异吲哚并苯并ze庚因生物碱的合成

  摘要：

  Pd（OAc）2催化叔烯酰胺之间的分子内脱氢交叉偶联反应，后者是由2-芳基乙胺与邻乙酰基苯甲酸甲酯的缩合反应生成的，而芳烃则可以合成7,8-二氢-5 H-苯并[4] ，5] azepino [2,1 - a ] isoindol-5-one衍生物在温和的条件下。该合成方法仅需三到四个步骤即可用于阿魏酸钠，生物碱棕榈碱，伦诺沙明和邻苯二胺的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00010
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-6-trimethylsilanylethynyl-benzoic acid methyl ester 在 硫酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以73%的产率得到methyl 6-acetyl-2,3-dimethoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck reaction of methylenephthalimidine derivatives: a simple route to lennoxamine and chilenine

  摘要：

  A new concise route to the key intermediate for isoindolobenazepine alkaloids, lennoxamine and chilenine, was developed using amine and keto-ester condensation followed by Heck reaction. (C) 2003 Elsevier Ltd. All riellts reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.069