5,5-diethoxy-3-methyl-2-penten-1-ol | 146004-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-diethoxy-3-methyl-2-penten-1-ol
• 英文别名: 5,5-diethoxy-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 146004-66-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: VXVWKEDWDPFMCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-diethoxy-3-methyl-2-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 mercury(II) diacetate 、 borohydride 、 diisopropyl-d₀ D-tartrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 ethyl 3-methyl-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Taran, I. G.; Mikerin, I. E.; Arshava, B. M., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1994, vol. 20, # 8-9, p. 566 - 574

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 在 氯化铵 、 三乙胺 、 红铝 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5,5-diethoxy-3-methyl-2-penten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-d-甘油-戊糖及其乙基呋喃糖苷的全立体和对映选择性合成

  摘要：

  摘要描述了2,3-二脱氧-3-C-亚甲基-d-甘油-戊糖及其乙基呋喃糖苷的全立体和对映选择性合成。合成的关键反应是通过3-甲基-2-丁烯醛的甲硅烷基化反应制得的环氧醇催化异构化形成3-C-亚甲基官能团，然后将甲硅烷基醚与原甲酸三乙酯缩合，还原醛基和烯丙醇的Sharpless不对称环氧化。由市售的3-甲基-2-丁烯醛作为起始化合物的总产率为17％。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84097-c

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3′-C-methylene- and 2′-methyl-3′-C-methylene-3′-deoxythymidine
  作者：Elena Riehokainen、Igor E. Mikerin、Nickolai N. Slobodyan、Marat B. Tulebaev、Sergey E. Severin

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00149-4

  日期：1999.8

  Stereoselective synthesis of 3'-C-methylene- and 2'-methyl-3'-C-methylene-3'-deoxythymidine is described, the key reaction being the formation of 3-C-methylene function by catalytic isomerization of a chiral epoxyalcohol, prepared from commercially available 3-methyl-2-butenal and 3-methyl-2-pentenal. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.