RL3106 | 16212-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: RL3106
• 英文别名: (2E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one；trans-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-pyridyl)propen-1-one；trans-3-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)propen-1-one；(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 16212-46-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: JEYCXBYUACIDDL-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  RL3106 在 10percent Pd-C sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 三溴化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 168032.0h， 生成 7-hydroxy-2-(2-pyridyl)chroman
  参考文献：
  名称：

  2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃为尼古丁激动剂：合成和初步药理学表征。

  摘要：

  作为开发新型亚型选择性烟碱激动剂的工作的一部分，我们合成并测试了12种羟基化的2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃。在大鼠脑膜中，所有12种化合物对[（125）I]-α-古纳毒素的结合位点均显示出较弱的亲和力。相反，三种化合物17c，24和26对[（3）H]胱氨酸结合位点显示出中等至高亲和力，而三个（17b，18b，c）和六个（17a，d，e和18a，d ，e）化合物对这些相同的位点分别显示弱和弱的亲和力。在随后的研究中，发现化合物17a和17c刺激大鼠皮质突触小体中的（86）Rb（+）外排，这是激动剂活性的指标。此外，17c和26在刺激纹状体突触体中释放[（3）H]多巴胺方面均显示出高的内在活性。然而，只有17c可以有效地刺激[（3）H]乙酰胆碱从皮层突触小体的释放，提示差异选择性。在爪蟾卵母细胞中表达的克隆的人烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）中，17c和26均以剂量依

  DOI：

  10.1021/jm010129z
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 2,4-二甲氧基苯甲醛 在 10percent aq. NaOH 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到RL3106
  参考文献：
  名称：

  2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃为尼古丁激动剂：合成和初步药理学表征。

  摘要：

  作为开发新型亚型选择性烟碱激动剂的工作的一部分，我们合成并测试了12种羟基化的2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃。在大鼠脑膜中，所有12种化合物对[（125）I]-α-古纳毒素的结合位点均显示出较弱的亲和力。相反，三种化合物17c，24和26对[（3）H]胱氨酸结合位点显示出中等至高亲和力，而三个（17b，18b，c）和六个（17a，d，e和18a，d ，e）化合物对这些相同的位点分别显示弱和弱的亲和力。在随后的研究中，发现化合物17a和17c刺激大鼠皮质突触小体中的（86）Rb（+）外排，这是激动剂活性的指标。此外，17c和26在刺激纹状体突触体中释放[（3）H]多巴胺方面均显示出高的内在活性。然而，只有17c可以有效地刺激[（3）H]乙酰胆碱从皮层突触小体的释放，提示差异选择性。在爪蟾卵母细胞中表达的克隆的人烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）中，17c和26均以剂量依

  DOI：

  10.1021/jm010129z

文献信息

• Nicotine receptor ligands
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US20030027810A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  The invention provides nicotine receptor agonists of formula I: 1 wherein R 1 , x, y, and n have any of the values given in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, as well as pharmaceutical compositions comprising such a compound or salt, methods for preparing such a compound or salt, and methods for modulating (e.g. antagonizing or activating) nicotine receptors with such a compound or salt.

  该发明提供了公式I:1中的尼古丁受体激动剂，其中R1、x、y和n可以取规范中给定的任何值，或其药用可接受盐，以及包含这种化合物或盐的药物组合物，制备这种化合物或盐的方法，以及使用这种化合物或盐调节（如拮抗或激活）尼古丁受体的方法。
• US6846817B2
  申请人：——

  公开号：US6846817B2

  公开（公告）日：2005-01-25
• 2-(2-Piperidyl)- and 2-(2-Pyrrolidyl)chromans as Nicotine Agonists:  Synthesis and Preliminary Pharmacological Characterization
  作者：Simon M. N. Efange、Zhude Tu、Krystyna von Hohenberg、Lynn Francesconi、Robertha C. Howell、Marilyn V. Rampersad、Louis J. Todaro、Roger L. Papke、Mei-Ping Kung

  DOI：10.1021/jm010129z

  日期：2001.12.1

  As part of an effort to develop a new class of subtype selective nicotine agonists, we have synthesized and tested a group of 12 hydroxylated 2-(2-piperidyl)- and 2-(2-pyrrolidyl)chromans. In rat brain membranes, all 12 compounds displayed poor affinity for [(125)I]-alpha-bunagarotoxin binding sites. In contrast, three compounds, 17c, 24, and 26, displayed moderate to high affinity for [(3)H]cytisine

  作为开发新型亚型选择性烟碱激动剂的工作的一部分，我们合成并测试了12种羟基化的2-（2-哌啶基）-和2-（2-吡咯烷基）苯并二氢吡喃。在大鼠脑膜中，所有12种化合物对[（125）I]-α-古纳毒素的结合位点均显示出较弱的亲和力。相反，三种化合物17c，24和26对[（3）H]胱氨酸结合位点显示出中等至高亲和力，而三个（17b，18b，c）和六个（17a，d，e和18a，d ，e）化合物对这些相同的位点分别显示弱和弱的亲和力。在随后的研究中，发现化合物17a和17c刺激大鼠皮质突触小体中的（86）Rb（+）外排，这是激动剂活性的指标。此外，17c和26在刺激纹状体突触体中释放[（3）H]多巴胺方面均显示出高的内在活性。然而，只有17c可以有效地刺激[（3）H]乙酰胆碱从皮层突触小体的释放，提示差异选择性。在爪蟾卵母细胞中表达的克隆的人烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）中，17c和26均以剂量依
• Inhibitory Kinetics of Azachalcones and their Oximes on Mushroom Tyrosinase: A Facile Solid-state Synthesis
  作者：Sini K. Radhakrishnan、Ronald G. Shimmon、Costa Conn、Anthony T. Baker

  DOI：10.1002/cbdv.201500168

  日期：2016.5

  azachalcones and their oximes as tyrosinase inhibitors. Their inhibitory activities on mushroom tyrosinase using l‐3,4‐dihydroxyphenylalanine as a substrate were investigated. Two of the novel oxime derivatives synthesized were seen to be more potent than the positive control, kojic acid. Both the compounds 1b and 2b inhibited the diphenolase activity of tyrosinase in a dose‐dependent manner with their

  基于固态的机械化学过程用于合成新型氮杂查耳酮及其肟作为酪氨酸酶抑制剂。研究了它们以 l-3,4-二羟基苯丙氨酸为底物对蘑菇酪氨酸酶的抑制活性。合成的两种新型肟衍生物被认为比阳性对照曲酸更有效。化合物 1b 和 2b 均以剂量依赖性方式抑制酪氨酸酶的双酚酶活性，其 IC50 值分别为 15.3 和 12.7 μm。动力学分析表明它们的抑制机制是可逆的。两种新型肟化合物均显示出竞争性抑制，其 Ki 值分别为 5.1 和 2.5 μm。这种方法最大限度地减少了废物处理问题，并提供了一种简单、高效、