1-(4-(2-(ethoxymethoxy)propan-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanone | 1437052-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(2-(ethoxymethoxy)propan-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(2-(Ethoxymethoxy)propan-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanone；1-[4-[2-(ethoxymethoxy)propan-2-yl]-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1437052-58-8
• 化学式: C₂₀H₃₁BO₅
• 分子量: 362.274
• InChiKey: ZPYGYTRCXOELFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(2-(ethoxymethoxy)propan-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanone 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  优化异恶唑啉酰胺苯并恶唑烷酮，以鉴定可作为口服长效动物除螨剂的发展候选药物

  摘要：

  设计并合成了新型异恶唑啉酰胺苯并恶唑，以优化该化学系列对tick和跳蚤的杀外寄生虫活性。该研究确定了一种口服生物可利用的分子，（S）-N -（（1-羟基-3,3-二甲基-1,3-二氢苯并[c] [1,2]氧杂硼-6-基）甲基）-2-甲基-4-（5-（3,4,5-三氯苯基）-5-（三氟甲基）-4,5-二氢异恶唑-3-基）苯甲酰胺（23），在犬中具有良好的药效学特征（C max  = 7.42 ng / mL；T max  = 26.0 h；终末半衰期t 1/2  = 127 h）。化合物23，一种发展中的候选药物，在治疗后24小时内显示出100％的治疗效果，单次口服后第30天对美国的狗虱（Dermacentor variabilis）的残留功效为97％，对猫蚤（Ctenocephalides felis）的残留功效为98％剂量为25 mg / kg。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.093
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 potassium acetate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 1-(4-(2-(ethoxymethoxy)propan-2-yl)-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES

  摘要：

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20130131017A1

文献信息

• Boron-containing small molecules for controlling ectoparasites
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US08546357B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  这项发明提供了新化合物、使用这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131017A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Optimization of isoxazoline amide benzoxaboroles for identification of a development candidate as an oral long acting animal ectoparasiticide
  作者：Yong-Kang Zhang、Jacob J. Plattner、Eric E. Easom、Tsutomu Akama、Yasheen Zhou、W. Hunter White、Jean M. Defauw、Joseph R. Winkle、Terry W. Balko、Jianxin Cao、Zhixin Ge、Jianzhang Yang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.04.093

  日期：2016.7

  Novel isoxazoline amide benzoxaboroles were designed and synthesized to optimize the ectoparasiticide activity of this chemistry series against ticks and fleas. The study identified an orally bioavailable molecule, (S)-N-((1-hydroxy-3,3-dimethyl-1,3-dihydrobenzo[c][1,2]oxaborol-6-yl)methyl)-2-methyl-4-(5-(3,4,5-trichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-yl)benzamide (23), with a favorable

  设计并合成了新型异恶唑啉酰胺苯并恶唑，以优化该化学系列对tick和跳蚤的杀外寄生虫活性。该研究确定了一种口服生物可利用的分子，（S）-N -（（1-羟基-3,3-二甲基-1,3-二氢苯并[c] [1,2]氧杂硼-6-基）甲基）-2-甲基-4-（5-（3,4,5-三氯苯基）-5-（三氟甲基）-4,5-二氢异恶唑-3-基）苯甲酰胺（23），在犬中具有良好的药效学特征（C max  = 7.42 ng / mL；T max  = 26.0 h；终末半衰期t 1/2  = 127 h）。化合物23，一种发展中的候选药物，在治疗后24小时内显示出100％的治疗效果，单次口服后第30天对美国的狗虱（Dermacentor variabilis）的残留功效为97％，对猫蚤（Ctenocephalides felis）的残留功效为98％剂量为25 mg / kg。