anti-Heptacyclo<10.2.1.1^5,8.0^2,6.0^2,11.0^4,9.0^7,11>hexadec-13-ene-3,10-dione | 119364-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: anti-Heptacyclo<10.2.1.1^5,8.0^2,6.0^2,11.0^4,9.0^7,11>hexadec-13-ene-3,10-dione
• 英文别名: anti-heptacyclo<10.2.1.1^5.8.0^2.110^4,9.0^2,6.0^7,11>hexadec-13-ene-3,10-dione；anti-heptacyclo[10.2.1.1^5.8.0^2.110^4,9.0^2,6.0^7,11]hexadec-13-ene-3,10-dione；(1R,2S,5R,6S)-heptacyclo[7.5.1.12,5.01,6.06,13.08,12.010,14]hexadec-3-ene-7,15-dione
• CAS: 119364-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: GDQSQHNNPQIJIU-VQHZPRBYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-Heptacyclo<10.2.1.1^5,8.0^2,6.0^2,11.0^4,9.0^7,11>hexadec-13-ene-3,10-dione 在 sodium hydride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2a¹R,4aS,5S,9R,9aS)-4a,9-diallyl-1,2,2a,2a1,3,4a,5,8,9,9a-decahydro-4H-1,3,9-(epiethane[1,1,2]triyl)-5,8-methanocycloocta[cd]-pentalene-4,10-dione
  参考文献：
  名称：

  多环框架中的分子杂技：通过烯属复分解对笼状分子进行合成后修饰来合成“Kurmanediol”

  摘要：

  我们报告了后期开环复分解（ROM）、环重排复分解（RRM）和闭环复分解（RCM）方法来生成扩展五环十一烷（PCUD）笼衍生物。这些高阶复杂的多环笼系统美观且结构有趣。它们的组装在整个合成过程中保持分子对称性。为此，使用基于复分解的催化剂来执行 ROM、RRM 和 RCM 策略。这些笼多环的合成方法涉及狄尔斯-阿尔德反应、[2 + 2]光环加成、RRM、ROM 和 RCM 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00968
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8R)-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-3,6-diol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 anti-Heptacyclo<10.2.1.1^5,8.0^2,6.0^2,11.0^4,9.0^7,11>hexadec-13-ene-3,10-dione
  参考文献：
  名称：

  多环框架中的分子杂技：通过烯属复分解对笼状分子进行合成后修饰来合成“Kurmanediol”

  摘要：

  我们报告了后期开环复分解（ROM）、环重排复分解（RRM）和闭环复分解（RCM）方法来生成扩展五环十一烷（PCUD）笼衍生物。这些高阶复杂的多环笼系统美观且结构有趣。它们的组装在整个合成过程中保持分子对称性。为此，使用基于复分解的催化剂来执行 ROM、RRM 和 RCM 策略。这些笼多环的合成方法涉及狄尔斯-阿尔德反应、[2 + 2]光环加成、RRM、ROM 和 RCM 作为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00968

文献信息

• Synthetic studies towards prismanes: 1,4-Bishomo-[6]-prismane (“garudane”)
  作者：Goverdhan Mehta、S. Padma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81937-2

  日期：1991.9

  4-bishomohexaprismane 6, the true, face-to-face, heptacyclic dimer of norbornadiene ia delineated. In the initial phase, the readily available norborneno-p-benzoquinone 13 was transformed into the bishomoseco[7]-prismane dione 11 in three steps involving stereoselective 4+2 cycloaddition, regio- and stereoselective Ti3+ reduction of the enedione moiety and intramolecular 2+2-photocycloaddition. The versatile

  描绘了降冰片二烯的真实的，面对面的，七环的二聚体1,4-双双六六烷6的首次合成。在初始阶段，通过三个步骤将易于获得的降冰片基对苯醌13转化为双同糖异[7] -pr二酮11，该步骤涉及立体选择性4 + 2环加成，区域和立体选择性Ti 3+还原烯二酮部分和分子内2 + 2-光环加成。多功能二酮11通过Favorskii环收缩技术和随后的官能团互变而传递了目标烃6。本文概述的新合成方法为许多新型多面体，特别是[6]-，[7]-和[ 8] -Prismanes。
• Roofed polyquinanes: synthesis and electronic structure
  作者：Goverdhan Mehta、K. Raja Reddy、Rolf Gleiter、S. Lalitha、Jayaraman Chandrasekhar

  DOI：10.1021/jo00025a019

  日期：1991.12

  Starting from readily available norbornenobenzoquinone 7 and employing a photothermal metathesis reaction as the main strategy, novel "roofed" polyquinane bisenones 3 and 13 have been synthesized. Among these, the former is potentially serviceable for further elaboration to dodecahedrane 1. Catalytic hydrogenation of 3 provided the dione 12, which fully inscribes the circumference of dodecahedrane sphere. The "roofed" C-16-bisenone 3 has been successfully annulated to C19-bisenone 24 and C19-trisenone 26 by employing the Greene methodology and Pauson-Khand reaction, respectively. The molecular structures of 3 and 13 were computed using molecular mechanics and semiempirical MO methods. The nonbonded distances between the double bonds vary strongly with the method employed. The interactions between the pi-MO's were, therefore, probed by means of photoelectron (PE) spectroscopy. Comparison with the PE spectra of a series of model systems with increasing complexity enabled an unambiguous assignment of the observed peaks. The symmetric and antisymmetric combinations of the pi-MO's of the enone moieties of 3 and 13 show large splittings, characteristic of propano-bridged systems in which through-space and through-bond effects act in concert.
• MEHTA, G.;PADMA, S.;KARRA, S. R.;GOPIDAS, K. R.;CYR, D. R.;DAS, P. K.;GEO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1342-1346
  作者：MEHTA, G.、PADMA, S.、KARRA, S. R.、GOPIDAS, K. R.、CYR, D. R.、DAS, P. K.、GEO+

  DOI：——

  日期：——