(±)-1-vinyl-3-(prop-2-ynyloxy)cyclopent-1-ene | 1605314-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (±)-1-vinyl-3-(prop-2-ynyloxy)cyclopent-1-ene
• CAS: 1605314-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: FEIDWZVFHMOBEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-vinyl-3-(prop-2-ynyloxy)cyclopent-1-ene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到3-((2-azidoallyl)oxy)-1-vinylcyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  含氮丙啶基团的多环化合物的立体选择性合成：未活化的2H-偶氮与未活化的二烯的分子内氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  带有叠氮二烯的乙烯基叠氮化物可以热分解为相关的叠氮中间体，该中间体立即用于分子内氮杂-Diels-Alder反应中，以提供具有出色立体选择性的含氮丙啶的反式稠合三环核心结构。该方法为复杂的多环碱类化合物提供了便捷的入口，可通过开环反应和氮丙啶部分的开环以及烯基的二羟基化进一步完善该方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201510096
• 作为产物：
  描述：

  3-vinylcyclopent-2-en-1-ol 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(±)-1-vinyl-3-(prop-2-ynyloxy)cyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  [4+2+2] Cycloaddition catalyzed by a new cationic rhodium–bisphosphine monooxide complex

  摘要：

  报道了一种基于铑-BozPHOS的复合物，能够有效地催化环辛三烯的[4+2+2]环异构化反应，产率在中等到良好之间。

  DOI：

  10.1039/c4cc01320d

文献信息

• [4+2+2] Cycloaddition catalyzed by a new cationic rhodium–bisphosphine monooxide complex
  作者：Gino Martin R. Canlas、Scott R. Gilbertson

  DOI：10.1039/c4cc01320d

  日期：——

  A rhodium–BozPHOS based complex is reported that is competent in catalyzing the [4+2+2] cycloisomerization of cyclooctatrienes in moderate to good yields.

  报道了一种基于铑-BozPHOS的复合物，能够有效地催化环辛三烯的[4+2+2]环异构化反应，产率在中等到良好之间。
• Stereoselective Synthesis of Polycycles Containing an Aziridine Group: Intramolecular aza-Diels-Alder Reactions of Unactivated 2H-Azirines with Unactivated Dienes
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Zhou、Ying-Peng Pan、Xin-Tao Ren、Hao Wu、Mei Han、Run-Ze Han、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1002/anie.201510096

  日期：2016.2.12

  with a pendent diene can undergo thermal decomposition to a related azirine intermediate, which was used immediately in an intramolecular aza‐Diels–Alder reaction to furnish an aziridine‐containing trans‐fused tricyclic core structure with excellent stereoselectivity. The method provides a facile entry to complex polycyclic alkaliods which can be further elaborated by ring‐opening reactions and ring expansion

  带有叠氮二烯的乙烯基叠氮化物可以热分解为相关的叠氮中间体，该中间体立即用于分子内氮杂-Diels-Alder反应中，以提供具有出色立体选择性的含氮丙啶的反式稠合三环核心结构。该方法为复杂的多环碱类化合物提供了便捷的入口，可通过开环反应和氮丙啶部分的开环以及烯基的二羟基化进一步完善该方法。