1-(1-羟基-2-甲基-3-丁烯基)-2-异丙烯基环戊烯 | 918403-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(1-羟基-2-甲基-3-丁烯基)-2-异丙烯基环戊烯
• 英文名称: 1-(1-hydroxy-2-methyl-3-butenyl)-2-isopropenylcyclopentene
• 英文别名: 2-Methyl-1-(2-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl)but-3-en-1-ol；2-methyl-1-(2-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl)but-3-en-1-ol
• CAS: 918403-66-4
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: OXTSOMUUDGYUSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基-2-甲基-3-丁烯基)-2-异丙烯基环戊烯 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以63%的产率得到1-(2-methyl-3-butenoyl)-2-isopropenylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  通过1,5,7-trien-4-ones的热8π–6π电环化级联反应研究合成（-）-香豆酮

  摘要：

  在本文中，描述了对1,5,7-trien-4-ones的热8π–6π电环化级联的研究，这是迈向合成（-）-coprinolone的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.021
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基磺酰氧基)-1-环戊烯-1-甲酸乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(1-羟基-2-甲基-3-丁烯基)-2-异丙烯基环戊烯
  参考文献：
  名称：

  通过1,5,7-trien-4-ones的热8π–6π电环化级联反应研究合成（-）-香豆酮

  摘要：

  在本文中，描述了对1,5,7-trien-4-ones的热8π–6π电环化级联的研究，这是迈向合成（-）-coprinolone的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.021

文献信息

• Investigations towards the synthesis of (−)-coprinolone, via a thermal 8π–6π electrocyclization cascade of 1,5,7-trien-4-ones
  作者：Andrew L. Lawrence、Hermann A. Wegner、Mikkel F. Jacobsen、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.021

  日期：2006.12

  Herein the investigation of a thermal 8π–6π electrocyclization cascade of 1,5,7-trien-4-ones, as a key step towards the synthesis of (−)-coprinolone is described.

  在本文中，描述了对1,5,7-trien-4-ones的热8π–6π电环化级联的研究，这是迈向合成（-）-coprinolone的关键步骤。
• Synthesis of Substituted Benzenes and Phenols by Ring-Closing Olefin Metathesis
  作者：Kazuhiro Yoshida、Hidetoshi Takahashi、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1002/chem.200800484

  日期：2008.9.19

  New synthetic approaches to substituted aromatic compounds are reported. Ring-closing olefin metathesis (RCM)/dehydration and RCM/tautomerization are the key processes in the synthesis of substituted benzenes 3 and phenols 6, respectively. Readily accessible 1,5,7-trien-4-ols 7, which are the precursors of benzenes, were prepared from beta-halo-alpha,beta-unsaturated aldehydes 11 or beta-halo-alpha

  报道了取代芳族化合物的新合成方法。闭环烯烃复分解（RCM）/脱水和RCM /互变异构是分别合成取代苯3和苯酚6的关键过程。易得的1,5,7-trien-4-ols 7是苯的前体，它是利用β-卤代α，β-不饱和醛11或β-卤代α，β-不饱和酯19通过利用可靠的转化方法，其中与乙烯基金属试剂12的交叉偶联和与烯丙基金属试剂13的烯丙基化被用作碳-碳键形成反应。RCM为7，然后脱水，得到了各种各样的取代苯3。此外，通过氧化7制备的1,5,7-三烯-4-酮9的RCM，自动提供了各种取代的苯酚6。互变异构化。