1-(1-羟基-2-硝基乙基)-3,4,5-三甲氧基苯 | 14326-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-(1-羟基-2-硝基乙基)-3,4,5-三甲氧基苯
• 英文名称: 2-nitro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethanol
• 英文别名: 1-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-2-nitroethanol；2-nitro-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethan-1-ol
• CAS: 14326-13-7
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆
• 分子量: 257.243
• InChiKey: STKSTSQRUAJJQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-羟基-2-硝基乙基)-3,4,5-三甲氧基苯 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到氧代(3,4,5-三甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl α-keto-acids via the Cu-catalyzed conversion of aryl nitroaldol products

  摘要：

  Cu(II) salts efficiently catalyze the conversion of a variety of aryl nitroaldol products to afford the corresponding aryl alpha-keto-acids in high yields using 30% aq. AcOH:MeOH (1:1) as the solvent. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02179-6
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-trimethoxy styrene 在 N-硝基琥珀酰亚胺 、 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到1-(1-羟基-2-硝基乙基)-3,4,5-三甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  来自多功能和自由基硝化试剂的合成多样性。

  摘要：

  我们利用新发现的廉价琥珀酰亚胺衍生试剂缓慢释放二氧化氮，以实现烯烃和炔烃的CH多样化。除了提供芳基β-硝基烯烃的文库之外，该试剂还提供了无与伦比的访问β-硝基醇和β-硝基醚的途径。详细的机理研究强烈表明，介观的NN键断裂会释放出一个硝基自由基。使用原位光敏电子顺磁共振波谱，我们观察到了硝酮自旋捕集在溶液中的硝酰基自由基的直接证据。为了进一步展示N-硝基琥珀酰亚胺在光氧化还原条件下的多功能性，提出了广泛的CH配体的后期多样化制备异恶唑啉和异恶唑的方法。该方法允许由酮伴侣形成原位腈氧化物，当在不存在双亲亲子的情况下进行时，通过形成相应的呋喃烷来检测其存在。使用腈，环氧乙烷和炔烃或炔烃进行的1,3-偶极环加成反应，是通过使用温和，区域选择性且具有广泛化学选择性的通用方案，在单个操作步骤中进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201902966

文献信息

• An ionic liquid gel: a heterogeneous catalyst for Erlenmeyer–Plochl and Henry reactions
  作者：Megha Jagadale、Altafhusen Naikwade、Rajashri Salunkhe、Mohan Rajmane、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1039/c8nj00367j

  日期：——

  ionic liquid gel has been prepared by entrapping 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide ([Bmim]OH) in an aqueous agar gel. The ionic liquid gel has been characterized by Fourier transform infrared (FT-IR), Fourier transform Raman (FT-Raman) spectroscopy, scanning electron microscopy (SEM), thermogravimetric analysis (TGA) and energy dispersive X-ray analysis (EDX). The ionic liquid gel has been successfully

  通过将1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（[Bmim] OH）截留在琼脂水溶液中来制备离子液体凝胶。离子液体凝胶的特征在于傅立叶变换红外（FT-IR），傅立叶变换拉曼（FT-Raman）光谱，扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA）和能量色散X射线分析（EDX）。离子液体凝胶已成功地用作涉及醛，马尿酸和乙酸酐的Erlenmeyer-Plochl反应的多相催化剂，以及室温下醛与硝基甲烷在乙醇中的亨利反应。离子液体凝胶的异质性已通过进行热过滤测试和浸出研究得到证实。此外，
• Production of ( <i>S</i> )‐β‐Nitro Alcohols by Enantioselective C−C Bond Cleavage with an <i>R</i> ‐Selective Hydroxynitrile Lyase
  作者：D. H. Sreenivasa Rao、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1002/cbic.201800416

  日期：2019.2

  Cleavage is faster than synthesis: AtHNL‐catalysed stereoselective retro‐Henry cleavage of racemic β‐nitro alcohols produced the corresponding S enantiomers by kinetic resolution with up to 99 % ee and 47 % conversion in 3–7 h. This approach widens the application of AtHNL for the synthesis both of (R)‐ and also of (S)‐β‐nitro alcohols from the appropriate substrates.

  裂解要比合成快：在HNL催化的立体选择性逆亨利裂解中，外消旋β-硝基醇 通过动力学拆分产生相应的S对映体，在3–7 h内具有高达99％ee和47％的转化率。这种方法拓宽了At HNL在适当的底物上合成（R）-和（S）-β-硝基醇的应用范围。
• Useful Extensions of the Henry Reaction: Expeditious Routes to Nitroalkanes and Nitroalkenes in Aqueous Media
  作者：Sosale Chandrasekhar、Annadka Shrinidhi

  DOI：10.1080/00397911.2014.926373

  日期：2014.10.18

  Abstract The products of the Henry nitroaldol reaction from nitromethane and several aldehydes were reduced to the corresponding nitroalkanes with (n-Bu)3SnH in water under microwave irradiation (80 °C/10 min), or dehydrated to the corresponding nitroalkenes with K2CO3 in water (generally 0–5 °C/20 min). Both “one-pot” reactions occur in excellent yields across a range of aliphatic and aromatic (including

  摘要 硝基甲烷和几种醛的亨利硝基醛醇反应产物在微波照射下（80 °C/10 min）在水中用 (n-Bu)3SnH 还原为相应的硝基烷烃，或在水中用 K2CO3 脱水为相应的硝基烯烃。 （通常为 0–5 °C/20 分钟）。两种“一锅法”反应在一系列脂肪族和芳香族（包括杂芳香族）底物上都以优异的产率发生。硝基醛醇的脱氧似乎是通过硝基的氧原子与锡原子的配位发生的，这有助于过渡态的氢化物传递。从弱碱中硝基醛醇中去除水可能是由共轭硝基烯烃产物的稳定性驱动的。消除需要用 2 N HCl 进行处理，这可能会将硝基烷烃 - 硝基烯烃平衡向后者置换。亨利反应的这些扩展导致了以其他方式不容易获得的产物。图形概要
• Henry reaction catalyzed by copper(I) complexes of a new pyridine-containing macrocyclic ligand
  作者：Brunilde Castano、Tommaso Pedrazzini、Massimo Sisti、Emma Gallo、Fabio Ragaini、Nicola Casati、Alessandro Caselli

  DOI：10.1002/aoc.1846

  日期：2011.11

  The synthesis and characterization of copper(I) complexes of the novel pyridine‐containing macrocyclic ligand (PC‐L) and their use as catalysts in the Henry reaction are reported. The pyridine‐based 12‐membered tetraaza macrocyclic (PC‐L) ligand 1 can be obtained in good overall yield (85%) from commercially available starting materials. The Cu(I) complexes showed good catalytic activities in the Henry

  报道了新型的含吡啶大环配体（PC-L）的铜（I）配合物的合成，表征及其在亨利反应中作为催化剂的用途。基于吡啶的12元四氮杂大环（PC-L）配体1可以从市售起始原料中以较高的总收率（85％）获得。Cu（I）配合物在不同的醛和硝基烷烃的亨利反应中显示出良好的催化活性。在催化条件下，异丁烷与硝基乙烷反应时，观察到非对映选择性。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A NOTE ON THE PREPARATION OF SOME 1-PHENYL-2-NITROETHANOL DERIVATIVES
  作者：R. A. Heacock、O. Hutzinger、C. Nerenberg

  DOI：10.1139/v61-141

  日期：1961.5.1

  not available

  不可用