2-(2-bromophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 1450725-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-Bromophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1450725-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD25563841
• 分子量: 287.159
• InChiKey: TXKREYRWQOGMDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到10-methylbenzo[4',5']thieno[3',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铜催化多组分反应（MCR），用于使用元素硫和芳基卤化物进行咪唑并[1,2-a]吡啶的二硫键化，以及卤代咪唑并[1,2-a]吡啶的分子内环化。

  摘要：

  已开发了通过单锅，两个CSC键形成的三组分反应，使用元素硫和卤代芳烃进行铜催化的二硫代咪唑并[1,2-a]吡啶和吲哚的合成。该方法具有广泛的底物范围，具有各种取代的卤代芳烃。该条件还适用于使用硫粉通过2-（2-卤代苯基）咪唑并[1,2-a]吡啶的分子内磺基磺化环化反应以优异的产率（99％）合成苯并噻吩并咪唑并[1,2-a]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01632
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Tandem Azide–Alkyne Cycloaddition, Ullmann Type C–N Coupling, and Intramolecular Direct Arylation

  摘要：

  A ligand-free copper-catalyzed tandem azide-alkyne cycloaddition (CuAAC), Ullmann-type C-N coupling, and intramolecular direct arylation has been described. The designed strategy resulted in the synthesis of a novel trazole-fused azaheterocycle framework. The reaction gave good yields (59-77%) of 1,2,3-triazole-fused imidazo[1,2-a]pyridines in a single step.

  DOI：

  10.1021/ol401655r

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Cleavage of C−X and C−H Bonds: A Strategy for Sulfur Dioxide Fixation
  作者：Daoshan Yang、Pengfei Sun、Wei Wei、Fengjuan Liu、Hui Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1002/chem.201705866

  日期：2018.3.20

  The first example of direct fixation of sulfur dioxide between heteroaryls and aryl halides has been developed via copper‐catalyzed regioselective cleavage of C−X and C−H bonds under base‐free and ligand‐free conditions by using DABSO (1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide)) as a solid and bench‐stable sulfur dioxide surrogate. This mild protocol results in double C−S bond‐forming reactions

  通过使用DABSO（1,4-二氮杂双环）在无碱和无配体条件下通过铜催化的C-X和C-H键的区域选择性裂解，开发了二氧化硫在杂芳基和芳基卤化物之间直接固定的第一个例子[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）作为固体和稳定的二氧化硫替代物。这种温和的方案在没有预功能化的有机金属试剂，槟榔鎓盐和碘鎓盐的情况下，由简单的前体形成了双重的C-S键形成反应，从而扩展了仍然有限的二氧化硫固定策略。
• One-pot Sequential Reactions Featuring a Copper-catalyzed Amination Leading to Pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>]quinolines and Dihydropyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-<i>c</i>]quinolines
  作者：Xue-Sen Fan、Ju Zhang、Bin Li、Xin-Ying Zhang

  DOI：10.1002/asia.201500266

  日期：2015.6

  Tetracyclic skeletons combining an imidazo[1,2‐a]pyridine moiety with a quinoline framework such as pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5‐b]quinoline are stimulating increasing interests since they are close isosteres of a series of powerful antiproliferative compounds. In this paper, we report a novel methodology for the synthesis of pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5‐c]quinolines through one‐pot sequential reactions

  四环骨架的咪唑并[1,2结合一个]吡啶部分具有喹啉骨架，如吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- b ]喹啉的刺激增加利益，因为它们是靠近电子等排物一系列强大的抗增殖化合物。在本文中，我们报告了一种通过市售或易于获得的2-氨基吡啶的一锅顺序反应合成吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ]喹啉的新颖方法， 2-溴代苯甲基溴化物，氨水和醛。此外，二氢吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑[4,5‐ c通过使用各种酮代替醛作为底物，也可以类似的方式获得]喹啉。值得注意的是，整个过程在一个罐中结合了缩合/胺化/环化反应，从而以一种简单而实用的方式得到了复杂的化合物。与文献方法相比，本文报道的合成策略具有以下优势：容易获得的起始原料，产物的结构多样性，良好的官能团耐受性和避免逐步操作的优点。
• Cobalt-catalyzed carbon–sulfur/selenium bond formation: synthesis of benzo[<i>b</i>]thio/selenophene-fused imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Tianyu Wang、Jichao Chen、Jia Wang、Shengtao Xu、Aijun Lin、Hequan Yao、Sheng Jiang、Jinyi Xu

  DOI：10.1039/c8ob00743h

  日期：——

  efficient cobalt-catalyzed C–S/C–Se bond formation method for the synthesis of benzo[b]thio/selenophene-fused imidazo[1,2-a]pyridines has been developed. This protocol was catalyzed by an inexpensive and commercially available cobalt catalyst without an extra reductant while using thiocyanate and selenocyanate as the sulfur and selenium sources. A wide range of benzo[b]thio/selenophene-fused imidazo[1,2-a]pyridines

  已开发出一种高效的钴催化的C–S / C–Se键形成方法，用于合成苯并[ b ]硫代/硒烯稠合的咪唑并[1,2- a ]吡啶。该方案由廉价且可商购的钴催化剂催化，而无需使用额外的还原剂，同时使用硫氰酸盐和硒氰酸盐作为硫和硒源。以高收率获得了多种苯并[ b ]硫代/硒吩并基的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• 一种含硒咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物及其制备方法
  申请人：曲阜师范大学

  公开号：CN106810567A

  公开（公告）日：2017-06-09

  本发明公开了一种含硒咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物及其制备方法。本发明含硒咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物，较普通咪唑并杂环类化合物具有更好的生物活性。所提供的该化合物制备方法以2‑（2‑溴苯基）‑咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物和硒为起始原料，以含铜物质为催化剂，DMSO（二甲基亚砜）为溶剂，120～140℃反应，高效的合成出含硒咪唑并[1,2‑a]吡啶类化合物，适用于工业大规模生产，具有绿色环保、操作简单、产率高、易分离纯化的特点。
• Desai; Pandya; Patel, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 9, p. 1136 - 1143
  作者：Desai、Pandya、Patel、Bhatt、Karkar

  DOI：——

  日期：——