1-(2-Bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one | 1605350-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-(2-bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1605350-04-6
• 化学式: C₁₅H₁₀Br₂O
• 分子量: 366.052
• InChiKey: LJWQMNLMKQCBSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 双氧水 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-2-(4-bromobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 对溴苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(2-Bromophenyl)-3-(4-bromophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的铜催化分子内串联反应：（Z）-Au​​rones的合成

  摘要：

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。

  DOI：

  10.1021/jo500483u

文献信息

• Design, synthesis, and SAR study of novel 4,5-dihydropyrazole-Thiazole derivatives with anti-inflammatory activities for the treatment of sepsis
  作者：Zhen Zhang、Peichang Cao、Mengyuan Fang、Tingfeng Zou、Jihong Han、Yajun Duan、Huajian Xu、Xiaoxiao Yang、Qing-Shan Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113743

  日期：2021.12

  and thiazole derivatives have many biological functions, especially in the aspect of anti-inflammation. According to the strategy of pharmacophore combination, we introduced thiazole moiety into dihydropyrazole skeleton to design and synthesize a novel series of 2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-methylthiazole derivatives, and evaluated their anti-inflammatory activities for sepsis treatment

  全身炎症反应综合征是脓毒症的一个主要特征，脓毒症是全世界主要的死亡原因之一。据报道，3,5-二芳基-4,5-二氢吡唑和噻唑衍生物具有许多生物学功能，特别是在抗炎方面。根据药效团结合的策略，我们将噻唑部分引入二氢吡唑骨架，设计合成了一系列新型2-(3,5-diphenyl-4,5-dihydro-1 H -pyrazol-1-yl)-4-甲基噻唑衍生物，并评估了它们在脓毒症治疗中的抗炎活性。通过它们对 LPS 诱导的 RAW264.7 细胞中一氧化氮 (NO) 释放的抑制活性和最佳化合物E26进行初步构效关系 (SAR) 分析表现出比阳性对照治疗消炎痛和地塞米松更有效的抗炎活性。在进一步的机制研究中，我们的结果表明，化合物E26显着抑制白细胞介素-1β (IL-1β)、肿瘤坏死因子-α (TNF-α)、NO 的产生，并抑制诱导型一氧化氮合酶 (iNOS) 的表达， cyclooxygenase-2
• Direct synthesis of 2,4,5-trisubstituted imidazoles and di/tri-substituted pyrimidines via cycloadditions of α,β-unsaturated ketones/aldehydes and N′-hydroxyl imidamides
  作者：Ping Wu、Xueguo Zhang、Baohua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.025

  日期：2019.4

  di/trisubstituted pyrimidines via iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC), with excellent tolerance and yields, has been developed. In this report, α,β-unsaturated aldehydes/ketones and N′-hydroxyl imidamides undergo [3+2] and [3+3] cycloadditions in two processes, involving iron-mediated Michael reaction, Robinson Annulation and 1,5-electrocyclization.

  已经开发了一种通过铁催化的交叉脱氢偶联（CDC）合成5-乙酰基咪唑和二/三取代嘧啶的有效途径，具有优异的耐受性和产率。在该报告中，α，β-不饱和醛/酮和N'-羟基亚酰胺在两个过程中经历了[3 + 2]和[3 + 3]环加成，涉及铁介导的迈克尔反应，鲁宾逊环化和1,5-电环化。 。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of 2-Arylthiochromenones: An in Situ Recycle of Waste Byproduct as Useful Reagent
  作者：Subramani Sangeetha、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03508

  日期：2019.1.4

  Copper-catalyzed one-pot synthesis of various 2-arylthiochromenones is developed using xanthate as an odorless sulfur source from easily acquirable 2′-halochalcones. This methodology demonstrates that the cross-coupled product thiochromanone synthesized from 2′-halochalcones (upstream reaction) is oxidized to thiochromenone (downstream reaction) in the same pot using waste byproduct (KI) of the first

  使用黄原酸酯作为无味硫源，从容易获得的2'-卤代al烯中开发了铜催化的一锅合成各种2-芳基硫代色酮。该方法论证明了使用第一步的副产物（KI）作为强力氧化剂分子碘（I 2）。这种一锅法合成方法已进一步扩展为使用二甲基亚砜（DMSO）作为溶剂和亚甲基源来合成3,3'-亚甲基双硫黄酮。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Tandem Reaction of (2-Halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones: Synthesis of (<i>Z</i>)-Aurones
  作者：Yiyi Weng、Qixu Chen、Weike Su

  DOI：10.1021/jo500483u

  日期：2014.5.2

  A convenient and efficient method for the copper-catalyzed synthesis of (Z)-aurones via intramolecular tandem reaction of (2-halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones is reported. Moreover, a plausible mechanism for the formation of (Z)-aurones is proposed. This is the first report on the synthesis of (Z)-aurones through copper-catalyzed Ullmann coupling reaction employing epoxides as substrates

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。
• NHC-Catalyzed [2 + 4] Annulation of Alkynyl Ester with Chalcone
  作者：Fangfang Lu、Yangxu Chen、Xue Song、Chenxia Yu、Tuanjie Li、Kai Zhang、Changsheng Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00022

  日期：2022.5.20

  NHC-catalyzed [2 + 4] cyclization of alkynyl ester with α,β-unsaturated ketone to form a pyran scaffold was developed successfully. The cheap and easily available starting materials, mild reaction conditions, moderate to excellent yields, and high atom economy make this strategy attractive for the syntheses of highly substituted 4H-pyran derivatives.

  成功开发了NHC催化的炔基酯与α,β-不饱和酮[2 + 4]环化形成吡喃支架。廉价且容易获得的起始原料、温和的反应条件、中等至优异的产率和高原子经济性使得该策略对于合成高度取代的 4 H-吡喃衍生物具有吸引力。