5-benzyl 2-methyl (2S,3aS,4R,5aR,10bS)-4-benzyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydropyrrolo[3',2':3,4]pyrrolo[2,3-b]indole-2,5-dicarboxylate | 1280566-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl 2-methyl (2S,3aS,4R,5aR,10bS)-4-benzyl-1,2,3,3a,4,5,5a,6-octahydropyrrolo[3',2':3,4]pyrrolo[2,3-b]indole-2,5-dicarboxylate
• 英文别名: 10-O-benzyl 14-O-methyl (1R,9S,11S,12R,14S)-11-(2-methylpropyl)-8,10,13-triazatetracyclo[7.6.0.01,12.02,7]pentadeca-2,4,6-triene-10,14-dicarboxylate
• CAS: 1280566-36-0
• 化学式: C₂₆H₃₁N₃O₄
• 分子量: 449.55
• InChiKey: ZNUUHTZAJBKLFR-DBZWGWMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-methyl-1-oxopentane-2-benzylcarbamate 、 L-色氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以2%的产率得到(1S,3S,1'S)-1-[1'-[(N-benzyloxycarbonyl)amino]-3'-methyl-butyl]-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  反应条件对Pictet-Spengler缩合产物的影响

  摘要：

  发现具有N保护的α-氨基醛的Pictet-Spengler反应对反应条件非常敏感。反应的结果主要可以通过选择溶剂来控制。四氢-β-咔啉是在非极性溶剂中获得的，而在极性介质中八氢-双吡咯并吲哚是主要的化合物。温度，酸的量和反应时间也影响PS反应的最终结果。根据条件，形成具有副构型中心的相反构型的产物，其是氨基醛衍生的副产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.018

文献信息

• Influence of reaction conditions on products of the Pictet–Spengler condensation
  作者：Karolina Pulka、Aleksandra Misicka

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.018

  日期：2011.3

  The Pictet–Spengler reaction with N-protected α-amino aldehydes was found to be very sensitive to reaction conditions. The outcome of the reaction can be controlled mainly by choice of solvent. Tetrahydro-β-carbolines were obtained in apolar solvents, while in polar media octahydro-bipyrroloindoles were the main compounds. Temperature, amount of acid and reaction time also influenced the final results

  发现具有N保护的α-氨基醛的Pictet-Spengler反应对反应条件非常敏感。反应的结果主要可以通过选择溶剂来控制。四氢-β-咔啉是在非极性溶剂中获得的，而在极性介质中八氢-双吡咯并吲哚是主要的化合物。温度，酸的量和反应时间也影响PS反应的最终结果。根据条件，形成具有副构型中心的相反构型的产物，其是氨基醛衍生的副产物。