(Z)-2-(4-bromobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (Z)-2-(4-bromobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z)-2-[(4-bromophenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₅H₉BrO₂
• 分子量: 301.139
• InChiKey: ODMBPNLTEDZJOK-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(4-bromobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 6-(4-(4-([1,1'-biphenyl]-2-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)bis(benzofuro)[3,2-b:2',3'-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICE COMPRISING THE SAME
  [FR] COMPOSÉ ET DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE LE COMPRENANT

  摘要：

  本发明涉及一种有机电子器件和其中包含的化合物，其中该化合物由式(I)表示：HAr—L—Ar1—(—R1)m。

  公开号：

  WO2020148396A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2'-hydroxylchalcone 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到(Z)-2-(4-bromobenzylidene)benzofuran-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Aurones的脚手架跳跃：2-Arylideneimidazo [1,2- a ]吡啶酮类作为拓扑异构酶IIα抑制型抗癌药。

  摘要：

  首次研究了生物活性天然产物金黄色素的脚手架跳跃。有人考虑将2-Arylideneimidazo [1,2- a ]吡啶酮作为潜在的拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）靶向抗癌化合物。多功能活化剂多磷酸能够实现2-氨基吡啶与2,3-环氧酯的级联反应，从而合成2-芳基亚氨基咪唑[1,2- a]]吡啶酮。大多数化合物表现出hTopoIIα选择性毒性活性，其效率高于依托泊苷和DNA结合特性，但不与hTopo I相互作用。这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出明显的抗增殖活性，对正常细胞的毒性相对较弱，抑制了侵袭性，并且凋亡作用。还观察到抑制微管蛋白装配的活性CDK1和pCDK1。有趣的是，与具有相同取代作用的相应母体金黄色素相比，具有代表性的强效化合物的hTopoIIα抑制作用（体外和离体研究）和抗增殖活性更高，表明这种支架跳跃策略在药物化学研究中的重要性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00242

文献信息

• Synthesis of aurones under neutral conditions using a deep eutectic solvent
  作者：Ian Hawkins、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.060

  日期：2013.11

  Of the various methods available for their synthesis, the simplest involves the condensation of a coumaranone with an aldehyde. This reaction can be performed under acidic or basic conditions. We have recently discovered an effectively neutral set of conditions that employ the deep eutectic solvent comprised of choline chloride and urea as both solvent and catalyst. Modest to good yields can be achieved

  Aurones是黄酮类天然产物家族中一个有趣但很少研究的成员。在可用于合成的各种方法中，最简单的方法涉及香豆素与醛的缩合。该反应可以在酸性或碱性条件下进行。最近，我们发现了一组有效的中性条件，它们采用由氯化胆碱和尿素组成的深共熔溶剂作为溶剂和催化剂。对于多种醛，可以实现中等至良好的产率，从而促进从生物学和光谱学角度对金刚烷的进一步研究。
• Probing the aurone scaffold against Plasmodium falciparum: Design, synthesis and antimalarial activity
  作者：Marta P. Carrasco、Ana S. Newton、Lídia Gonçalves、Ana Góis、Marta Machado、Jiri Gut、Fátima Nogueira、Thomas Hänscheid、Rita C. Guedes、Daniel J.V.A. dos Santos、Philip J. Rosenthal、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.076

  日期：2014.6

  were also prepared. Screening against the chloroquine resistant Plasmodium falciparum W2 strain identified novel aurones with IC50 values in the low micromolar range. The most potent compounds contained a basic moiety, with the ability to accumulate in acidic digestive vacuole of the malaria parasite. However, none of those aurones revealed significant activity against hemozoin formation and falcipain-2

  通过苯并呋喃酮和适当取代的苯甲醛的直接醛醇缩合反应合成了包含44个不同取代的金酮衍生物的文库。引入了使用钯催化方案的微波增强合成，作为扩展金质支架周围化学空间的有力策略。另外，还制备了在环A处含有7-氨基甲基-6-羟基取代图案的曼尼希碱衍生物。针对耐氯喹的恶性疟原虫W2菌株进行筛选，鉴定出具有IC 50的新型金质值在低微摩尔范围内。最有效的化合物包含一个碱性部分，具有在疟原虫的酸性消化液中积累的能力。然而，这些金黄色素均未显示出对血zo素形成和falcipain-2的显着活性，falcipain-2是在恶性疟原虫感染的血液阶段表达的两个经过验证的靶标，并在该寄生虫的消化液中起作用。总的来说，这项研究突出了（i）金氧烷作为使用钯催化方法快速递送先导化合物进行进一步优化的合成程序平台的有用性，以及（ii）新型金酮衍生物作为有前景的抗疟疾化合物的潜力。
• Azaaurones as Potent Antimycobacterial Agents Active against MDR‐ and XDR‐TB
  作者：André Campaniço、Marta P. Carrasco、Mathew Njoroge、Ronnett Seldon、Kelly Chibale、João Perdigão、Isabel Portugal、Digby F. Warner、Rui Moreira、Francisca Lopes

  DOI：10.1002/cmdc.201900289

  日期：2019.8.20

  isosteric counterparts, azaaurones and N-acetylazaaurones, against Mycobacterium tuberculosis. Aurones were found to be inactive at 20 μm, whereas azaaurones and N-acetylazaaurones emerged as the most potent compounds, with nine derivatives displaying MIC99 values ranging from 0.4 to 2.0 μm. In addition, several N-acetylazaaurones were found to be active against multidrug-resistant (MDR) and extensively drug-resistant

  在此，我们报告了针对结核分枝杆菌的一个小型金黄色素及其等排性对映体，氮卓酮和N-乙酰基氮卓酮的文库的筛选。发现Aurones在20μm处无活性，而氮杂Aauaurones和N-乙酰基氮杂Aauaurones则是最有效的化合物，其中九种衍生物的MIC99值在0.4至2.0μm之间。另外，发现几种N-乙酰氮杂金龙酮对多药耐药（MDR）和广泛耐药（XDR）临床结核分枝杆菌具有活性。这些化合物的抗分枝杆菌的作用机理尚待确定。但是，一项初步的机理研究证实，它们不会抑制分枝杆菌细胞色素bc1复合物。此外，微粒体的代谢稳定性和代谢物鉴定研究表明，N-乙酰基氮杂金龙酮被脱乙酰化为其对应的氮杂金龙酮。总体而言，这些结果表明，氮金龙酮及其N-乙酰基对应物代表了能够抑制结核分枝杆菌生长的化学型工具箱中的一个新条目。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Tandem Reaction of (2-Halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones: Synthesis of (<i>Z</i>)-Aurones
  作者：Yiyi Weng、Qixu Chen、Weike Su

  DOI：10.1021/jo500483u

  日期：2014.5.2

  A convenient and efficient method for the copper-catalyzed synthesis of (Z)-aurones via intramolecular tandem reaction of (2-halogenphenyl)(3-phenyloxiran-2-yl)methanones is reported. Moreover, a plausible mechanism for the formation of (Z)-aurones is proposed. This is the first report on the synthesis of (Z)-aurones through copper-catalyzed Ullmann coupling reaction employing epoxides as substrates

  报道了一种通过（2-卤代苯基）（3-苯基环氧乙烷-2-基）甲酮的分子内串联反应铜催化合成（Z）-金酮的简便有效的方法。此外，提出了一种可能的机制，用于形成（Z）-光环。这是关于通过使用环氧化物作为底物的铜催化的Ullmann偶联反应合成（Z）-金酮的首次报道。
• Ethylenediamine diacetate (EDDA) mediated synthesis of aurones under ultrasound: Their evaluation as inhibitors of SIRT1
  作者：Khanapur Manjulatha、S. Srinivas、Naveen Mulakayala、D. Rambabu、M. Prabhakar、Kalle M. Arunasree、Mallika Alvala、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.017

  日期：2012.10

  of functionalized aurones has been accomplished via the reaction of benzofuran-3(2H)-one with a range of benzaldehydes in the presence of a mild base EDDA under ultrasound. A number of aurones were synthesized (within 5–30 min) and the molecular structure of a representative compound determined by single crystal X-ray diffraction study confirmed Z-geometry of the C–C double bond present within the

  在超声波下，在温和的碱EDDA存在下，苯并呋喃3（2 H）-one与一系列苯甲醛的反应已实现了功能化金氧烷的改进合成。合成了许多金氧化合物（在5-30分钟内），通过单晶X射线衍射研究确定的代表性化合物的分子结构证实了分子中存在的C-C双键的Z-几何形状。某些合成的化合物在体外显示出对两种癌细胞系具有SIRT1抑制作用以及抗增殖特性。化合物3a [（Z）-2-（5-溴-2-羟基亚苄基）苯并呋喃-3（2 H）-一]被确定为SIRT1的有效抑制剂（IC 50 = 1μM），这显示p53乙酰化的剂量依赖性增加，导致细胞凋亡的诱导。