(2S,6R)-6-allyl-2-[(2S,3S)-2,3-epoxy-4-phenylthiobut-1-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran | 618095-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2S,6R)-6-allyl-2-[(2S,3S)-2,3-epoxy-4-phenylthiobut-1-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: (2S,6R)-2-[[(2S,3R)-3-(phenylsulfanylmethyl)oxiran-2-yl]methyl]-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 618095-74-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂S
• 分子量: 302.437
• InChiKey: OMWOAVDGCBBSPG-FZCLSBEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-6-allyl-2-[(2S,3S)-2,3-epoxy-4-phenylthiobut-1-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl (E,E)-(7S)-8-[(2R,6S)-6-{(2S,3R)-2-methoxy-3-methylpentan-4-on-1-yl}-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-7-hydroxy-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。1. C（1）-C（18）段和C（19）-C（31）段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。

  DOI：

  10.1021/ol035227o
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-1-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxy-2,6-epoxynona-4,8-diene 在 叔丁基过氧化氢 titanium(IV) isopropylate 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 甲基三苯氧基碘磷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三甲胺盐酸盐 、 三乙基硼氢化锂 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.83h， 生成 (2S,6R)-6-allyl-2-[(2S,3S)-2,3-epoxy-4-phenylthiobut-1-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。1. C（1）-C（18）段和C（19）-C（31）段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。

  DOI：

  10.1021/ol035227o

文献信息

• Total Synthesis of Scytophycin C. 1. Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(18) Segment and the C(19)−C(31) Segment
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol035227o

  日期：2003.10.1

  see text] Stereoselective total synthesis of scytophycin C, a marine 22-membered macrolide displaying potent activity against a variety of human carcinoma cell lines, has been reported in which the polypropionate structure bearing contiguous asymmetric centers was stereospecifically constructed by using new acyclic stereocontrol. This paper describes stereoselective syntheses of the C(1)-C(18) segment

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。