5,11-Dihydro-10-methyl-11-oxo-10H-indolo[3,2-b]chinolin | 80271-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,11-Dihydro-10-methyl-11-oxo-10H-indolo[3,2-b]chinolin
• 英文别名: 10-Methyl-5,10-dihydro-11H-indolo(3,2-b)quinolin-11-one；10-methyl-5H-indolo[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 80271-11-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: QVDRLIBKQUXZIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-Dihydro-10-methyl-11-oxo-10H-indolo[3,2-b]chinolin 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以68%的产率得到11-chloro-10-methyl-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  融合喹啉，第 6 版 10H-Indolo [3,2-b] 喹啉

  摘要：

  测试了三种方法是否适用于制备 5,11-dihydro-11-oxo-10H-indolo [3,2-b] 喹啉及其 N-甲基衍生物 4。描述了 11-氯-10H-吲哚并 [3,2-b] 喹啉 8，它是药学上有趣的合成物的起始原料。

  DOI：

  10.1002/ardp.19813141009
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 在 盐酸 、 dipotassium peroxodisulfate 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 苯基氯化镁 、 铁粉 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 5,11-Dihydro-10-methyl-11-oxo-10H-indolo[3,2-b]chinolin
  参考文献：
  名称：

  通过正式的分子内C（sp2）-H功能化可控制合成吡啶并[2,3-b]吲哚-4-酮或吲哚[3,2-b]喹啉。

  摘要：

  以吲哚-2-羧酸衍生物为原料，开发了一种新型的铁催化可控合成吡啶并[2,3 - b ]吲哚-4-酮或吲哚[3,2- b ]喹啉的方法。吲哚-2-羧胺通过分子内N–H / C–H偶联转变为吡啶[2,3- b ]吲哚-4-酮，其中涉及羰基1,2-迁移。而当使用吲哚-2-羧芳基胺时，吲哚[3,2- b ]喹诺酮是通过直接的NH / CH偶联而产生的。在温和的反应条件下以中等至良好的收率在宽范围的底物范围内获得所需产物。通过该反应可方便地制备天然产物喹啉啉酮。

  DOI：

  10.1039/c9ob02108f

文献信息

• Anellierte Chinoline, 6. Mitt. 10H-Indolo[3,2-b]chinoline
  作者：Klaus Görlitzer、Josef Weber

  DOI：10.1002/ardp.19813141009

  日期：——

  Drei Verfahren werden auf ihre Eignung zur Darstellung von 5,11‐Dihydro‐11‐oxo‐10H‐indolo[3,2‐b]chinolinen und deren N‐Methyl‐Derivaten 4 geprüft. Die 11‐Chlor‐10H‐indolo[3,2‐b]chinoline 8, Ausgangsprodukte für pharmazeutisch interessante Synthetica, werden beschrieben.

  测试了三种方法是否适用于制备 5,11-dihydro-11-oxo-10H-indolo [3,2-b] 喹啉及其 N-甲基衍生物 4。描述了 11-氯-10H-吲哚并 [3,2-b] 喹啉 8，它是药学上有趣的合成物的起始原料。
• Goerlitzer; Ventzke-Neu, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 12, p. 919 - 926
  作者：Goerlitzer、Ventzke-Neu

  DOI：——

  日期：——
• Gorlitzer; Stockmann; Walter, Pharmazie, 1995, vol. 50, # 2, p. 105 - 111
  作者：Gorlitzer、Stockmann、Walter

  DOI：——

  日期：——
• Gorlitzer; Stockmann; Walter, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 4, p. 231 - 235
  作者：Gorlitzer、Stockmann、Walter

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationship of indoloquinoline analogs anti-MRSA
  作者：Min Zhao、Tomonori Kamada、Aya Takeuchi、Hiromi Nishioka、Teruo Kuroda、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.10.058

  日期：2015.12

  Indolo[3,2-b]quinoline analogs (3a-3s), 4-(acridin-9-ylamino) phenol hydrochloride (4), benzofuro[3,2-b]quinoline (3t), indeno[1,2-b] quinolines (3u and 3v) have been synthesized. Those compounds were found to exhibit anti-bacterial activity towards Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (anti-MRSA activity). Structure-activity relationship studies were conducted that indoloquinoline ring, benzofuro-quinoline ring and 4-aminophenol group are essential structure for anti-MRSA activity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.