(1R,2R,5S)-2-Allyloxy-3-hydroxymethyl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclopent-3-enol | 780789-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,5S)-2-Allyloxy-3-hydroxymethyl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclopent-3-enol
• 英文别名: (1R,2R,5S)-3-(hydroxymethyl)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-prop-2-enoxycyclopent-3-en-1-ol
• CAS: 780789-17-5
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: MCQZAHYIHNNLSC-GVDBMIGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5S)-2-Allyloxy-3-hydroxymethyl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclopent-3-enol 在 palladium dichloride titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium azide 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium acetate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,4R,5S)-2-Azido-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,5-bis-methoxymethoxy-1-methoxymethoxymethyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾的C–H插入反应立体控制（+）-trehazolin氨基环醇部分的合成

  摘要：

  （+）-trehazolin的氨基环糖醇部分（一种强大的海藻糖酶抑制剂）是通过顺式-2-丁烯-1,4-二醇通过亚烷基卡宾的CH插入反应以立体控制方式合成的，然后进行环氧化物的区域选择性开放戒指。通过两次使用Sharpless不对称环氧化，以对映体纯的形式获得它。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.087
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-epoxybutanal 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,5S)-2-Allyloxy-3-hydroxymethyl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-cyclopent-3-enol
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾的C–H插入反应立体控制（+）-trehazolin氨基环醇部分的合成

  摘要：

  （+）-trehazolin的氨基环糖醇部分（一种强大的海藻糖酶抑制剂）是通过顺式-2-丁烯-1,4-二醇通过亚烷基卡宾的CH插入反应以立体控制方式合成的，然后进行环氧化物的区域选择性开放戒指。通过两次使用Sharpless不对称环氧化，以对映体纯的形式获得它。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.087