(2S,3S)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-epoxybutanal | 260393-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-epoxybutanal
• 英文别名: (2S,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 260393-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: QCVMVDXTSDNETE-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-epoxybutanal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-{(E)-4-[(2R,3S)-3-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-oxiranyl]-but-3-en-1-ynyl}-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  迈向 Disorazole A1 的全合成：MaskedNorthern Half 的不对称合成

  摘要：

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41033
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-[[(4-methoxyphenyl)methoxy]methyl]-oxiranemethanol 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以95%的产率得到(2S,3S)-4-(p-methoxybenzyloxy)-2,3-epoxybutanal
  参考文献：
  名称：

  迈向 Disorazole A1 的全合成：MaskedNorthern Half 的不对称合成

  摘要：

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41033

文献信息

• Stereoselective total synthesis of parthenolides indicates target selectivity for tubulin carboxypeptidase activity
  作者：Robert R. A. Freund、Philipp Gobrecht、Zhigang Rao、Jana Gerstmeier、Robin Schlosser、Helmar Görls、Oliver Werz、Dietmar Fischer、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1039/c9sc01473j

  日期：——

  aldehydes was established to enable stereoselective access to α-(exo)-methylene γ-butyrolactones under mild conditions. Acid-labile functionality and chiral carbonyl compounds are tolerated. Excellent asymmetric induction was observed for β,β′-disubstituted α,β-epoxy aldehydes. These findings led to the enantioselective total synthesis of the sesquiterpene natural product (−)-parthenolide, its unnatural

  建立了醛的2-（甲硅烷氧基甲基）烯丙基化以实现立体选择进入α-（exo）-亚甲基γ-丁内酯在温和的条件下。耐受酸不稳定的官能团和手性羰基化合物。对于β，β′-二取代的α，β-环氧醛，观察到极好的不对称诱导。这些发现导致倍半萜天然产物（-）-小白菊内酯，其非天然（+）-对映异构体和非对映异构体的对映选择性全合成。在细胞培养中测试的所有异构体中，只有（-）-二十二烷基苯酚显示出对活细胞中微管脱酪氨酸的有效抑制作用，从而证实了其对微管蛋白羧肽酶活性的出色选择性。另一方面，关于化合物的立体化学，小白菊内酯的抗炎活性较弱且选择性较低。
• Stereocontrolled synthesis of the aminocyclitol moiety of (+)-trehazolin via C–H insertion reaction of alkylidenecarbene
  作者：Megumi Akiyama、Toshiki Awamura、Kazuhito Kimura、Yoshimi Hosomi、Ayako Kobayashi、Kazutaka Tsuji、Atsuhito Kuboki、Susumu Ohira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.087

  日期：2004.9

  The aminocyclitol moiety of (+)-trehazolin, a powerful trehalase inhibitor, was synthesized in a stereocontrolled manner from cis-2-butene-1,4-diol via C–H insertion reaction of the alkylidenecarbene, followed by regioselective opening of the epoxide ring. It was obtained in an enantiomerically pure form by twice using Sharpless asymmetric epoxidation.

  （+）-trehazolin的氨基环糖醇部分（一种强大的海藻糖酶抑制剂）是通过顺式-2-丁烯-1,4-二醇通过亚烷基卡宾的CH插入反应以立体控制方式合成的，然后进行环氧化物的区域选择性开放戒指。通过两次使用Sharpless不对称环氧化，以对映体纯的形式获得它。
• Paget, Steven D.; Paquette, Leo A., Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 11-12, p. 515 - 520
  作者：Paget, Steven D.、Paquette, Leo A.

  DOI：——

  日期：——
• Toward the Total Synthesis ofDisorazole A₁: Asymmetric Synthesis of the MaskedNorthern Half
  作者：H. Martin Hoffmann、Ingo V. Hartung、Ulrike Eggert、Lars Ole Haustedt、Barbara Niess、Peter M. Schäfer

  DOI：10.1055/s-2003-41033

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the masked northern half of the antimitotic natural product disorazole A 1 is described involving as key step a Z-selective Wittig olefination of a Cl -C I epoxy aldehyde with a C12-C19 phosphonium iodide.

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。