2-bromo-3-(2-hexyldecyl)thiophene | 1345699-93-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-(2-hexyldecyl)thiophene
• CAS: 1345699-93-5
• 化学式: C₂₀H₃₅BrS
• 分子量: 387.468
• InChiKey: NPBQIKGYBQJNHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(2-hexyldecyl)thiophene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,6-bis[3-(2-hexyldecyl)-2-thienyl]-4,8-di(2-ethylhexyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMERS OF BENZODITHIOPHENE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  [FR] POLYMÈRES DE BENZODITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS

  摘要：

  本发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物、其制备方法和材料、它们在有机电子（OE）器件中作为半导体的应用，以及包含这些聚合物的OE器件。

  公开号：

  WO2011131280A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-己基癸烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-bromo-3-(2-hexyldecyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMERS OF BENZODITHIOPHENE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  [FR] POLYMÈRES DE BENZODITHIOPHÈNE ET LEUR UTILISATION COMME SEMI-CONDUCTEURS

  摘要：

  本发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物、其制备方法和材料、它们在有机电子（OE）器件中作为半导体的应用，以及包含这些聚合物的OE器件。

  公开号：

  WO2011131280A1

文献信息

• Vinylene-bridged difluorobenzo[<i>c</i>][1,2,5]-thiadiazole (FBTzE): a new electron-deficient building block for high-performance semiconducting polymers in organic electronics
  作者：Yuya Asanuma、Hiroki Mori、Ryosuke Takahashi、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1039/c8tc05764h

  日期：——

  physicochemical properties and solar cell performances were evaluated. As a result of cyclic voltammogram, the synthesized FBTzE-based polymers have deeper highest occupied molecular orbital (HOMO) and LUMO energy levels, and stronger intermolecular interactions than those of DFBT-based polymer PffBT4T-DT. Although 3T/PC61BM blended film formed favorable face-on orientation with short dπ of 3.57 Å, its solar cell

  已经开发出新型的受体单元，亚乙烯基桥接的5，6-二氟苯并噻二唑FBTzE。钯催化的Migita–Kosugi–Stille偶联反应为1与2，产生3，然后依次进行脱氢偶联与4，容易获得含FBTzE的单体5a-5c，其最低未占据分子轨道（LUMO）能量较低，并且能隙较小比5,6-二氟苯并噻二唑（DFBT）的含量高。随后，三种类型的含FBTzE的共聚物3T，4T和2TTT分别通过单体5b和5c与异氰基噻吩，联噻吩和噻吩并噻吩的Migita-Kosugi-Stille偶联合成，并评估了它们的理化性质和太阳能电池性能。由于循环伏安图，合成的基于FBTzE的聚合物比基于DFBT的聚合物PffBT4T-DT具有更高的最高占据分子轨道（HOMO）和LUMO能级，并且更强的分子间相互作用。虽然3T / PC 61 BM共混膜形成有利面朝上取向的短d π在3.57Å的情况下，由于结构尺寸大于100 nm的大相
• [EN] CONJUGATED POLYMERS BASED ON TERTHIOPHENE AND THEIR APPLICATIONS<br/>[FR] POLYMÈRES CONJUGUÉS À BASE DE TERTHIOPHÈNE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：YAN HE

  公开号：WO2016065136A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  Disclosed are conjugated polymers based on terthiophene. Such polymers exhibit good solubility and great solution processibility, and that enable highly efficient OPVs.

  本发明涉及基于三噻吩的共轭聚合物。这些聚合物具有良好的溶解性和出色的溶液加工性，从而能够实现高效的有机光伏效应。
• Polythiophene derivatives compatible with both fullerene and non-fullerene acceptors for polymer solar cells
  作者：Xiao'e Jia、Zhiming Chen、Chunhui Duan、Zhenfeng Wang、Qingwu Yin、Fei Huang、Yong Cao

  DOI：10.1039/c8tc04746d

  日期：——

  The polymers show excellent coplanarity and desired aggregation characteristics in solution. The HOMO energy levels of the new polymers were down-shifted by 0.4 eV as compared to the commercial polymer poly(3-hexylthiophene) (P3HT). The polymers are able to offer high device performance when combined with both fullerene and non-fullerene acceptors. When blended with a non-fullerene acceptor (5Z,5′Z)-5

  在这项工作中，我们报告了三种新颖的聚噻吩衍生物（P4T2F-HD，P4T2F-HD / BO和P4T2F-BO），它们分别通过三步反应合成。该聚合物在溶液中显示出优异的共面性和所需的聚集特性。与商用聚合物聚（3-己基噻吩）（P3HT）相比，新聚合物的HOMO能级下移了0.4 eV。当与富勒烯和非富勒烯受体结合时，该聚合物能够提供较高的器件性能。当与非富勒烯受体（5共混Ž，5' Ž（（（4,4,9,9四辛基-4,9-二氢- ）-5,5-“小号-indaceno [1,2- b：5,6- b ']二噻吩-2,7-二基）双（苯并[ c] [1,2,5]噻二唑-7,4-二基）双-（亚甲叉基））双（3-乙基-2-硫代噻唑并恶唑烷-4-一）（O-IDTBR），P4T2F-HD提供最高的PCE在高V oc为1.04 V的情况下，其厚度为7.0％。此外，当与富勒烯受体混合时，P4T2F-HD可以在较大范围
• Development of a phenanthrodithiophene‐difluorobenzoxadiazole copolymer exhibiting high open‐circuit voltage in organic solar cells
  作者：Hiroki Mori、Ryosuke Takahashi、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1002/pola.29248

  日期：2018.12

  electron‐deficient oxadiazole. Furthermore, since oxadiazole has a larger dipole moment than BT, P‐PDT‐DFBO exhibits greater aggregation strength than previously reported for P‐PDT‐DFBT. The low‐lying HOMO level of P‐PDT‐DFBO gave about 0.1 V higher open‐circuit voltage (Voc), yielding over 0.9 V in a fabricated solar cell. From grazing incidence wide‐angle X‐ray diffraction analysis, P‐PDT‐DFBO formed a favorable

  合成并表征了对二噻吩（PDT）-二氟苯并恶二唑（DFBO）共聚物P-PDT-DFBO。用恶二唑环取代噻二唑可以使合成的聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）低约0.1 V，并且与苯并噻二唑（BT）相比，其最低未占据分子轨道能级低，这是因为电子缺乏的恶二唑。此外，由于恶二唑的偶极矩比BT大，因此P‐PDT‐DFBO的聚集强度比以前报道的P‐PDT‐DFBT大。P-PDT-DFBO的低HOMO电平使开路电压（V oc）高出约0.1 V），在人造太阳能电池中产生超过0.9 V的电压。根据掠入射的广角X射线衍射分析，P-PDT-DFBO在纯净薄膜和混合薄膜中均形成了良好的面朝取向，这表明恶二唑基团的引入可以提高V oc，而固体中的任何取向都不会改变状态。然而，基于P-PDT-DFBO的电池由于其空穴迁移率比P-PDT-DFBT低，因此其J sc和FF明显较低，因此功率转换效率较低，不大于4.43％。
• POLYMERS OF BENZODITHIOPHENE AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Tierney Steven

  公开号：US20130043434A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The invention relates to novel polymers of benzodithiophene, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  该发明涉及苯并二噻吩的新型聚合物，其制备方法和材料，以及它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的使用，以及包括这些聚合物的OE器件。