7-氟喹啉-2-甲醛 | 904369-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氟喹啉-2-甲醛
• 英文名称: 7-fluoroquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 7-Fluoroquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 904369-25-1
• 化学式: C₁₀H₆FNO
• 分子量: 175.162
• InChiKey: DAZQQQRWCZMBQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氟喹啉-2-甲醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到7-fluoroquinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹哪酸铁（II）配合物的合成与表征

  摘要：

  用 2 当量的喹哪酸盐钠（qn = quinaldate 或 C 10 H 6 NO 2 -）处理氯化铁（II）或溴化铁（II）产生配位不饱和单核铁（II）喹那酸盐络合物 Na[Fe II (qn) 2 Cl]·DMF 和 Na[Fe II (qn) 2 Br]·DMF（DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。当使用三氟甲磺酸铁 (II) 进行类似的合成时，溶剂衍生的线性三铁 (II) 络合物 [Fe II 3 (qn) 6 (DMF) 2]，得到两个五配位铁（II）中心和一个六配位铁（II）中心。这些物种中的每一个都已使用 X 射线衍射进行了表征。这些配合物的振动特征与观察到的固态结构一致。这些化合物中的每一种都在 520 和 550 nm 之间显示出铁 (II) 到喹哪酸盐 (π*) 的电荷转移带。这些金属到配体的电荷转移带对喹哪酸盐的取代以及第一配位球配体的改变很敏感。然而，这些顺磁性高自旋铁

  DOI：

  10.1021/ic901464b
• 作为产物：
  描述：

  7-氟-2-甲基喹啉 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到7-氟喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  喹哪酸铁（II）配合物的合成与表征

  摘要：

  用 2 当量的喹哪酸盐钠（qn = quinaldate 或 C 10 H 6 NO 2 -）处理氯化铁（II）或溴化铁（II）产生配位不饱和单核铁（II）喹那酸盐络合物 Na[Fe II (qn) 2 Cl]·DMF 和 Na[Fe II (qn) 2 Br]·DMF（DMF = N，N-二甲基甲酰胺）。当使用三氟甲磺酸铁 (II) 进行类似的合成时，溶剂衍生的线性三铁 (II) 络合物 [Fe II 3 (qn) 6 (DMF) 2]，得到两个五配位铁（II）中心和一个六配位铁（II）中心。这些物种中的每一个都已使用 X 射线衍射进行了表征。这些配合物的振动特征与观察到的固态结构一致。这些化合物中的每一种都在 520 和 550 nm 之间显示出铁 (II) 到喹哪酸盐 (π*) 的电荷转移带。这些金属到配体的电荷转移带对喹哪酸盐的取代以及第一配位球配体的改变很敏感。然而，这些顺磁性高自旋铁

  DOI：

  10.1021/ic901464b

文献信息

• Aminopyrimidine Kinase Inhibitors
  申请人：Baldino Carmen M.

  公开号：US20120270892A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing those compounds, and uses of the compounds and compositions as modulators of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway. Uses are also disclosed for the treatment or prevention of a range of therapeutic indications due at least in part to aberrant physiological activity of casein kinase 1 (e.g., CK1γ), casein kinase 2 (CK2), Pim-1, Pim-2, Pim-3, the TGFβ pathway, the Wnt pathway, the JAK/STAT pathway, and/or the mTOR pathway.

  披露了化合物、含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物作为酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的调节剂的使用。还披露了用于治疗或预防由于酪蛋白激酶1（例如CK1γ）、酪蛋白激酶2（CK2）、Pim-1、Pim-2、Pim-3、TGFβ途径、Wnt途径、JAK/STAT途径和/或mTOR途径的异常生理活动引起的一系列治疗指征的用途。
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE COMPOUNDS AS PIM KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLOPYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE PIM
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2012154274A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  Compounds of Formula I: in which R1, R2, R3, R4 and R10 have the meanings given in the specification, are receptor tyrosine inhibitors useful in the treatment of diseases mediated by PIM-1 and/or PIM-2 and/or PIM-3 kinases.

  式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和R10的含义如规范中所述，在通过PIM-1和/或PIM-2和/或PIM-3激酶介导的疾病治疗中有用的受体酪氨酸激酶抑制剂。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Chiral Azaheteroaryl Ethylamines by Asymmetric Protonation
  作者：Chao Xu、Calum W. Muir、Andrew G. Leach、Alan R. Kennedy、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.201806956

  日期：2018.8.27

  The direct enantioselective synthesis of chiral azaheteroaryl ethylamines from vinyl‐substituted N‐heterocycles and anilines is reported. A chiral phosphoric acid (CPA) catalyst promotes dearomatizing aza‐Michael addition to give a prochiral exocyclic aryl enamine, which undergoes asymmetric protonation upon rearomatization. The reaction accommodates a broad range of N‐heterocycles, nucleophiles, and

  报道了从乙烯基取代的N-杂环和苯胺直接合成手性氮杂杂芳基乙胺的对映体。手性磷酸（CPA）催化剂可促进脱氮使aza-Michael加成芳烃，从而产生前手性环外芳基烯胺，该胺在重新芳构化后会发生不对称质子化。该反应在前手性中心可容纳各种N-杂环，亲核试剂和取代基，从而产生高对映选择性的产物。DFT研究支持了基于催化剂诱导的LUMO降低的简便亲核加成，并从离子对前手性中间体进行了位点选择性，限速，分子内不对称质子转移。
• HOAc-Mediated Cyclocondensation of 2-Formylazaarenes and Cyclic Amines. Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]azaarenes
  作者：Meng-Yang Chang、Yan-Shin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03148

  日期：2019.3.15

  In this paper, a concise, easy-operational, high-yield, one-pot method for the synthesis of pyrrolo[1,2-a]azaarenes is described by a straightforward HOAc-mediated double condensation of substituted 2-formylazaarenes (2 equiv) and cyclic amines (1 equiv) in refluxing toluene. Only water is generated as a byproduct. A plausible mechanism is proposed and discussed. This protocol provides a highly effective

  在本文中，通过简单的HOAc介导的取代的2-甲酰氮杂芳烃的双缩合反应（2当量），描述了一种简洁，易于操作，高产率的一锅法合成吡咯并[1,2- a ]氮杂芳烃的方法。）和环胺（1当量）在回流的甲苯中。仅产生水作为副产物。提出并讨论了一种可行的机制。该协议通过两个碳-氮（C-N）和一个碳-碳（CC）键形成提供了高效的环化反应。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Azinylmethanes for Access to Trifluoromethylazinylols
  作者：Gang Zheng、Hao Liu、Mang Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201500918

  日期：2016.5

  A copper‐catalyzed oxygenation of methylazaarenes was found to occur in the absence of both ligand and additive, and has been successfully employed for the synthesis of trifluoromethylazinylketols. This synthetic strategy incorporates aerobic oxidation and a trifluoromethylation in one‐pot and provides a novel method for the trifluoromethylation of aliphatic CH bond.

  发现在没有配体和添加剂的情况下会发生铜催化的甲基氮杂芳烃的氧化反应，并已成功地用于合成三氟甲基叠氮基酮醇。这种合成策略在一个锅中结合了好氧氧化和三氟甲基化，为脂族CH键的三氟甲基化提供了一种新方法。