1-(7-fluoroquinolin-2-yl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(7-fluoroquinolin-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(7-fluoroquinolin-2-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₈FNO
• 分子量: 189.189
• InChiKey: ARTLSPLVGDNFKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(7-fluoroquinolin-2-yl)ethan-1-one 、 甲氧苯胺 在 C₄₅H₅₅O₄P 、 频那醇硼烷 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 以98 %的产率得到(R)-N-(1-(7-fluoroquinolin-2-yl)ethyl)-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  手性 SPINOL 硼磷酸盐催化频哪醇硼烷的不对称还原胺化反应

  摘要：

  使用手性 SPINOL 衍生的硼磷酸盐作为催化剂，酮与频哪醇硼烷的催化不对称还原胺化反应已经实现。在温和的反应条件下，获得了一系列具有多个官能团的手性胺衍生物，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 97% 产率，98% ee）。此外，该方法的合成适用性已通过 ( R )-Fendiline 的不对称合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03866
• 作为产物：
  描述：

  7-氟喹啉-2-甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(7-fluoroquinolin-2-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  不对称质子催化催化对映选择性合成α-手性氮杂杂芳基乙胺

  摘要：

  报道了从乙烯基取代的N-杂环和苯胺直接合成手性氮杂杂芳基乙胺的对映体。手性磷酸（CPA）催化剂可促进脱氮使aza-Michael加成芳烃，从而产生前手性环外芳基烯胺，该胺在重新芳构化后会发生不对称质子化。该反应在前手性中心可容纳各种N-杂环，亲核试剂和取代基，从而产生高对映选择性的产物。DFT研究支持了基于催化剂诱导的LUMO降低的简便亲核加成，并从离子对前手性中间体进行了位点选择性，限速，分子内不对称质子转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201806956

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Chiral Azaheteroaryl Ethylamines by Asymmetric Protonation
  作者：Chao Xu、Calum W. Muir、Andrew G. Leach、Alan R. Kennedy、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.201806956

  日期：2018.8.27

  The direct enantioselective synthesis of chiral azaheteroaryl ethylamines from vinyl‐substituted N‐heterocycles and anilines is reported. A chiral phosphoric acid (CPA) catalyst promotes dearomatizing aza‐Michael addition to give a prochiral exocyclic aryl enamine, which undergoes asymmetric protonation upon rearomatization. The reaction accommodates a broad range of N‐heterocycles, nucleophiles, and

  报道了从乙烯基取代的N-杂环和苯胺直接合成手性氮杂杂芳基乙胺的对映体。手性磷酸（CPA）催化剂可促进脱氮使aza-Michael加成芳烃，从而产生前手性环外芳基烯胺，该胺在重新芳构化后会发生不对称质子化。该反应在前手性中心可容纳各种N-杂环，亲核试剂和取代基，从而产生高对映选择性的产物。DFT研究支持了基于催化剂诱导的LUMO降低的简便亲核加成，并从离子对前手性中间体进行了位点选择性，限速，分子内不对称质子转移。
• Asymmetric Reductive Amination with Pinacolborane Catalyzed by Chiral SPINOL Borophosphates
  作者：Zhenwei Wu、Hualing He、Minglei Chen、Linfei Zhu、Weitao Zheng、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03866

  日期：2022.12.30

  The catalytic asymmetric reductive amination of ketones with pinacolborane employing chiral SPINOL-derived borophosphates as catalysts has been realized. A series of chiral amine derivatives bearing multiple functional groups were obtained in good to excellent yields and enantioselectivities (up to 97% yield, 98% ee) under mild reaction conditions. Moreover, the synthetic applicability of the established

  使用手性 SPINOL 衍生的硼磷酸盐作为催化剂，酮与频哪醇硼烷的催化不对称还原胺化反应已经实现。在温和的反应条件下，获得了一系列具有多个官能团的手性胺衍生物，具有良好至优异的产率和对映选择性（高达 97% 产率，98% ee）。此外，该方法的合成适用性已通过 ( R )-Fendiline 的不对称合成得到证明。