1-((1S,4R)-10-camphorsulfonyl)pyrrole-2-carboxaldehyde | 251947-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-((1S,4R)-10-camphorsulfonyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-((((1R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)-methyl)sulfonyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；1-[[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 251947-71-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄S
• 分子量: 309.386
• InChiKey: LPKYEKCWFNSINK-IAQYHMDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,4R)-10-camphorsulfonyl)pyrrole-2-carboxaldehyde 在 盐酸 、 zinc borohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chloromethyl-1-((1S,4R)-10-camphorsulfonyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Properties and Reactions of Ring-Deactivated Deuterated Hydroxymethylpyrroles

  摘要：

  [GRAPHICS]Chlorination and mesylation at the hydroxymethyl position of deuterium-labeled N-substituted 2-(hydroxymethyl)pyrroles has been shown to occur with some involvement of a highly reactive azafulvenium species. An electron-withdrawing camphorsulfonyl substituent on nitrogen provides a chiral handle for direct analysis of the stereochemical outcome of the reactions by H-1 NMR.

  DOI：

  10.1021/ol990959v
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 右旋樟脑-10-磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以35%的产率得到1-((1S,4R)-10-camphorsulfonyl)pyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，可持续合成和模板化的N-杂芳基乙烯基缩合乙烯基乙酰胺的程序化反应

  摘要：

  从头开始设计和合成N-杂芳基稠合的乙烯基sultams作为模板，用于编程在乙烯基sultam外围或（杂）芳基环上进行化学反应。关键特征包括模板的合理设计和可持续合成，在C═C键或涉及N–S键裂解的乙烯基sultams的定制反应以及杂芳基环外围的反应，用于后期分散。对模板的简单，便捷的访问，再加上从单个模板合成功能多样的杂环的机会，构成了当代有机合成中的一项罕有研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01340

文献信息

• Design, Sustainable Synthesis, and Programmed Reactions of Templated <i>N</i>-Heteroaryl-Fused Vinyl Sultams
  作者：Joydev K. Laha、Shubhra Sharma、Seema Kirar、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01340

  日期：2017.9.15

  design and synthesis of N-heteroaryl-fused vinyl sultams as templates for programming chemical reactions on vinyl sultam periphery or (hetero)aryl ring is described. The key features include rational designing and sustainable synthesis of the template, customized reactions of vinyl sultams at C═C bond or involving N–S bond cleavage, and reactions on the periphery of the heteroaryl ring for late-stage

  从头开始设计和合成N-杂芳基稠合的乙烯基sultams作为模板，用于编程在乙烯基sultam外围或（杂）芳基环上进行化学反应。关键特征包括模板的合理设计和可持续合成，在C═C键或涉及N–S键裂解的乙烯基sultams的定制反应以及杂芳基环外围的反应，用于后期分散。对模板的简单，便捷的访问，再加上从单个模板合成功能多样的杂环的机会，构成了当代有机合成中的一项罕有研究。
• Properties and Reactions of Ring-Deactivated Deuterated Hydroxymethylpyrroles
  作者：Andrew D. Abell、Brent K. Nabbs

  DOI：10.1021/ol990959v

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]Chlorination and mesylation at the hydroxymethyl position of deuterium-labeled N-substituted 2-(hydroxymethyl)pyrroles has been shown to occur with some involvement of a highly reactive azafulvenium species. An electron-withdrawing camphorsulfonyl substituent on nitrogen provides a chiral handle for direct analysis of the stereochemical outcome of the reactions by H-1 NMR.