3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-α-D-ribo-hexofuranose | 1621135-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-α-D-ribo-hexofuranose
• CAS: 1621135-48-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: HPRMXYLHZKWVRK-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-α-D-ribo-hexofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 51.08h， 生成 (2R,3S,5R)-3-((4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)but-2-yn-1-yl)oxy)hept-6-yne-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  木糖醇B推定结构的全合成

  摘要：

  介绍了木糖醇B假定结构的全合成，并说明了修改其结构的必要性。通过使用钴介导的双分子[2 + 2 + 2] Reppe-Vollhardt炔烃环加成反应来构建中心苯并氧平骨架。

  DOI：

  10.1002/asia.201301647
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dideoxy-α-D-glucofuranose 、 三甲基乙酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到3,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-pivaloyl-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  木糖醇B推定结构的全合成

  摘要：

  介绍了木糖醇B假定结构的全合成，并说明了修改其结构的必要性。通过使用钴介导的双分子[2 + 2 + 2] Reppe-Vollhardt炔烃环加成反应来构建中心苯并氧平骨架。

  DOI：

  10.1002/asia.201301647