(2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-1,2,4-butanetriol | 136537-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-1,2,4-butanetriol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 136537-05-8
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₅Si
• 分子量: 499.723
• InChiKey: BCCDQJXRXCJLQV-BJKOFHAPSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-1,2,4-butanetriol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 resin Amberlyst-15 H⁺-form 、 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (2S,3R,8Z)-2-N-tert-butoxycarbonyl-1-O-tert-butyldiphenylsilyl-8-sphingenine
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kinsho, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1309 - 1316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-azido-1,2-O-isopropylidene-1,2,4-butanetriol 在 platinum(IV) oxide 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 (2S,3S)-3-tert-butoxycarbonylamino-4-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-1,2,4-butanetriol
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Kinsho, Takeshi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1309 - 1316

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ozonolyses of Enantiopure 4-Alkoxy-3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines:An Expedient Route to Functionalized α-Amino-β-hydroxy Esters
  作者：Matthias Helms、Hans-Ulrich Reißig

  DOI：10.1002/ejoc.200400734

  日期：2005.3

  the ketals syn- or anti-10 as major components. The synthesized functionalized amino esters are valuable intermediates, as demonstrated by the subsequent transformation of anti-2 into the enantiopure building blocks 13–15. Since precursor 1,2-oxazines were prepared via lithiated alkoxyallenes, the latter species were serving as formyl ester anion equivalents. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  臭氧分解和随后的原位酰化/碱处理将源自对映体纯碳水化合物的 1,2-恶嗪 1、5、8（顺式或反构型）和抗 11 转化为高度官能化的 α-氨基-β-羟基酯 2、6、9 和 12 的产率中等至良好。在大多数情况下，5-羟基化 1,2-恶嗪（例如，syn-3）的缩酮作为副产物形成；前体syn-和anti-8的反应甚至提供了缩酮syn-或anti-10作为主要成分。合成的官能化氨基酯是有价值的中间体，正如随后将 anti-2 转化为对映体纯构建块 13-15 所证明的那样。由于前体 1,2-恶嗪是通过锂化烷氧基丙二烯制备的，后一种物质用作甲酸酯阴离子等价物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)