1-乙酰基吡咯-2-甲醛 | 30186-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-乙酰基吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 1-acetyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-acetyl-pyrrole-2-carbaldehyde；1-acetylpyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 30186-49-3
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: YIZNXYLVEMUCQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基吡咯-2-甲醛 在 咪唑 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-1,4-dihydro-1,4-epiminonaphthalen-9-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  快速和有效的四嗪诱导的药物从高度稳定的苯并降冰片二烯衍生物中释放

  摘要：

  开发了基于苯并降冰片二烯衍生物的一类新型的生物正交释放反应。这些载体分子在生理条件下高度稳定，但可与1,2,4,5-四嗪快速反应，并以接近定量的方式释放货物分子，例如药物和光学报告分子。

  DOI：

  10.1039/c7cc03477f
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-乙酰基吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  快速和有效的四嗪诱导的药物从高度稳定的苯并降冰片二烯衍生物中释放

  摘要：

  开发了基于苯并降冰片二烯衍生物的一类新型的生物正交释放反应。这些载体分子在生理条件下高度稳定，但可与1,2,4,5-四嗪快速反应，并以接近定量的方式释放货物分子，例如药物和光学报告分子。

  DOI：

  10.1039/c7cc03477f

文献信息

• Synthesis and Properties of Ring-Deactivated Deuterated (Hydroxymethyl)pyrroles
  作者：Andrew D. Abell、Brent K. Nabbs、Alan R. Battersby

  DOI：10.1021/ja973656+

  日期：1998.3.1

  A sequence, based on a Mitsunobu displacement at the hydroxymethyl position of deuterium-labeled, N-substituted 2-(hydroxymethyl)pyrroles, is reported as a general procedure to determine the ability of the N-substituent to deactivate the heterocycle. An SN2 mechanism, in this reaction, has been shown to be favored over reaction via an azafulvenium intermediate, by employing N-(trifluoromethyl)sulfonyl

  根据氘标记的 N-取代的 2-（羟甲基）吡咯的羟甲基位置的 Mitsunobu 置换，报告了一个序列，作为确定 N-取代基使杂环失活的能力的一般程序。通过使用 N-（三氟甲基）磺酰基作为失活基团，在该反应中，SN2 机制已被证明优于通过氮杂富芬鎓中间体的反应。氘标记研究表明，抑制 azafulvenium 中间体对反应的贡献对其他失活基团的影响较小，失活顺序为三氟甲磺酸 > 甲磺酰基 > BOC ≈ 乙酰基。吸电子基团连接到 2-甲酰基[甲酰基-d]吡咯的氮上也显示出允许还原得到高构型纯度的2-(羟甲基[亚甲基-d1])吡咯。通过制备氘标记的卟啉化合物证明了 N-三氟甲磺酸基团使吡咯失活的效用。
• Benzonorbornadiene Derivatives and Reactions Thereof
  申请人：University of Utah Research Foundation

  公开号：US20190300539A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  A bioorthogonal molecule can include a molecule having a structure according the above wherein R 1 -R 8 are independently selected from H, a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkyl or alkylene group, COOH, COOR 9 , COR 9 , CONR 9 R 10 , CN, CF 3 , and SO 2 R 9 , and where R 9 and R 10 are independently selected from H and a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkyl or alkylene group, with the proviso that one of R 3 -R 8 comprises a leaving group, and wherein X is O, S, N, SO, SO 2 , SR + , Se, PO 2 − , or NRR′ + , and where R and R′ are independently selected from H or a substituted or unsubstituted C 1 -C 4 alkyl or alkylene group.

  一种生物正交分子可以包括具有上述结构的分子，其中R1-R8独立地选择自H、取代或未取代的C1-C4烷基或烷基烯基基团、COOH、COOR9、COR9、CONR9R10、CN、CF3和SO2R9，其中R9和R10独立地选择自H和取代或未取代的C1-C4烷基或烷基烯基基团，条件是R3-R8中的一个包含一个离去基团，其中X为O、S、N、SO、SO2、SR+、Se、PO2−或NRR′+，其中R和R′独立地选择自H或取代或未取代的C1-C4烷基或烷基烯基基团。
• Tetrazine-Induced Bioorthogonal Activation of Vitamin E-Modified siRNA for Gene Silencing
  作者：Xueli Zhang、Amu Gubu、Jianfei Xu、Ning Yan、Wenbo Su、Di Feng、Qian Wang、Xinjing Tang

  DOI：10.3390/molecules27144377

  日期：——

  The temporal activation of siRNA provides a valuable strategy for the regulation of siRNA activity and conditional gene silencing. The bioorthogonal bond-cleavage reaction of benzonorbonadiene and tetrazine is a promising trigger in siRNA temporal activation. Here, we developed a new method for the bio-orthogonal chemical activation of siRNA based on the tetrazine-induced bond-cleavage reaction. Small-molecule

  siRNA 的时间激活为调节 siRNA 活性和条件性基因沉默提供了有价值的策略。苯并降冰片二烯和四嗪的生物正交键断裂反应是 siRNA 时间激活的一个有希望的触发器。在这里，我们开发了一种基于四嗪诱导的键断裂反应的 siRNA 生物正交化学活化的新方法。用靶向绿色荧光蛋白 (GFP) 基因和有丝分裂驱动蛋白 5 (Eg5) 基因的 5'-维生素 E-苯并壬二烯修饰的反义链开发了小分子可激活的笼状 siRNA。添加四嗪引发与苯并壬二烯接头的反应并诱导接头裂解以释放活性siRNA。此外，
• 4-Aryliden-2-methyloxazol-5(4<i>H</i>)-one as a new scaffold for selective reversible MAGL inhibitors
  作者：Carlotta Granchi、Flavio Rizzolio、Vittorio Bordoni、Isabella Caligiuri、Clementina Manera、Marco Macchia、Filippo Minutolo、Adriano Martinelli、Antonio Giordano、Tiziano Tuccinardi

  DOI：10.3109/14756366.2015.1010530

  日期：2016.1.2

  This study reports on a preliminary structure-activity relationship exploration of 4-aryliden-2-methyloxazol-5(4H)-one-based compounds as MAGL/FAAH inhibitors. Our results highlight that this scaffold may serve for the development of selective MAGL inhibitors. A 69-fold selectivity against MAGL over FAAH was achieved for compound 16b (MAGL and FAAH IC50=1.6 and 111 mu M, respectively). Furthermore, the best compound behaved as a reversible ligand and showed promising antiproliferative activity in cancer cells.
• Reactivity of Heteroaromatic Aldehydes with Low Valent Titanium
  作者：Luis Castedo、M. Magdalena Cid、Rosa Dom地gues、Julio A. Seijas、M. Carmen Villaverde

  DOI：10.3987/com-90-5357

  日期：——