1-乙酰基吖丁啶-3-基甲磺酸负离子 | 136911-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 1-乙酰基吖丁啶-3-基甲磺酸负离子
• 英文名称: N-acetyl-3-methanesulfonyloxyazetidine
• 英文别名: 1-Acetylazetidin-3-yl methanesulfonate；(1-acetylazetidin-3-yl) methanesulfonate
• CAS: 136911-45-0
• 化学式: C₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 193.224
• InChiKey: UFNFFGGEDGYWMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰基吖丁啶-3-基甲磺酸负离子 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 1-乙酰基-1,2-二氢氮杂环丁二烯
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-2- azetine的光二：合成顺-diazatricyclooctane和抗-diazatricyclooctane（二氮杂-3-梯形烷）

  摘要：

  描述了N-乙酰基-2-氮杂环丁烷的光二聚化以产生具有顺式和反式几何结构的可能的头对头二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01138-1
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-(乙酰基氧基)-1-氮杂啶]乙酮 在 甲醇 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 生成 1-乙酰基吖丁啶-3-基甲磺酸负离子
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-2- azetine的光二：合成顺-diazatricyclooctane和抗-diazatricyclooctane（二氮杂-3-梯形烷）

  摘要：

  描述了N-乙酰基-2-氮杂环丁烷的光二聚化以产生具有顺式和反式几何结构的可能的头对头二聚体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01138-1

文献信息

• The (±)-5-Aza[1.0]triblattane Skeleton via Azetine Cycloaddition
  作者：Chuyi Su、Madeleine A. Dallaston、Renée D. Watson、Tyler Fahrenhorst-Jones、Jacob P. Cameron、Gregory K. Pierens、Paul V. Bernhardt、G. Paul Savage、Craig M. Williams

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03655

  日期：2024.4.12

  The first synthesis of the 5-aza[1.0]triblattane skeleton was achieved through a [4 + 2] cycloaddition approach using a suitably protected azetine and cyclopentadiene. A series of azetines were synthesized to explore both stability and suitable N-protection. The key step following cycloaddition utilized a noninitiated protonated aminyl radical cyclization to install the final 5-azatriblattane bond

  5-aza[1.0]triblatane 骨架的首次合成是使用适当保护的氮杂汀和环戊二烯通过 [4 + 2] 环加成方法实现的。合成了一系列氮杂汀以探索稳定性和合适的 N-保护。环加成后的关键步骤利用未引发的质子化氨基自由基环化来安装最终的 5-氮杂三硼烷键，但发现它在酸性条件下比 6-氮杂异构体更不稳定。
• New synthesis of 2-azetines and 1-azabutadienes and the use of the latter in Diels-Alder reactions: total synthesis of (.+-.)-.delta.-coniceine
  作者：Michael E. Jung、Yong Mi Choi

  DOI：10.1021/jo00024a001

  日期：1991.11

  An efficient synthesis of 1-acyl-2-azetines, their thermal electrocyclic ring opening to 1-acyl-1-azabutadienes, and intra- and intermolecular Diels-Alder reactions of the resultant azadienes are described. A total synthesis of (+/-)-delta-coniceine has been carried out by this route.