(+/-)-(3S,6S,8S)-2,6,10,10-tetramethyltricyclo[6.3.0.0^3,6]-undec-1-ene | 81370-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+/-)-(3S,6S,8S)-2,6,10,10-tetramethyltricyclo[6.3.0.0^3,6]-undec-1-ene
• 英文别名: (+/-)-sterpurene；(+)-2-Sterpurene；(3S,6S,8S)-2,6,10,10-tetramethyltricyclo[6.3.0.03,6]undec-1-ene
• CAS: 81370-74-3
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: HULFPDOHEQOINC-LNSITVRQSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.9±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3S,6S,8S)-2,6,10,10-tetramethyltricyclo[6.3.0.0^3,6]-undec-1-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (3aR,4S,7R,8aR,9R)-9-Bromo-2,2,4,7-tetramethyl-decahydro-4,7-methano-azulene
  参考文献：
  名称：

  草烯沿生物合成途径化学转化为环cyclo草类化合物。异丁烯，银叶病真菌中的碳氢化合物

  摘要：

  异戊二烯是一种从银叶病真菌获得的环类mul草，它是通过化学合成的方法从草烯中化学衍生而来的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82943-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(2-methyl-1-cyclobuten-1-yl)-2-(2-propenyl)-2-penten-4-ynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 对苯二酚 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-(3S,6S,8S)-2,6,10,10-tetramethyltricyclo[6.3.0.0^3,6]-undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Krause, Norbert, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 5, p. 521 - 526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A short enantioselective synthesis of (+)-sterpurene: complete intramolecular transfer of central to axial to central chiral elements
  作者：Richard A. Gibbs、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00220a069

  日期：1988.6

  L'etape cle de la synthese est une addition de Diels Alder intramoleculaire et stereoselective du (dimethyl-4,4 methyl-2' cyclobutene-1'yl-1) heptene-6yne-1ol-3, obtenu a partir du dimethyl-4,4 heptene-6yne-1ol-3

  L'etape cle de la synthese est une added de Diels Alder intramoleculaire et立体选择性 du (dimethyl-4,4methyl-2' cyclobutene-1'yl-1) heptene-6yne-1ol-3, obtenu a partir du dimethyl-4 ,4 庚烯-6yne-1ol-3
• Intramolecular C−H Insertion Reactions of (η⁵-Cyclopentadienyl)dicarbonyliron Carbene Complexes:  Scope of the Reactions and Application to the Synthesis of (±)-Sterpurene and (±)-Pentalenene
  作者：Shingo Ishii、Shikai Zhao、Goverdhan Mehta、Christopher J. Knors、Paul Helquist

  DOI：10.1021/jo001792i

  日期：2001.5.1

  products of the intramolecular insertion reactions are substituted bicyclo[n.3.0]alkanones. The scope and limitations of the reaction are described. The reaction is applied to a total synthesis of sterpurene and to a formal synthesis of pentalenene. Overall, this approach to cyclopentane annulation complements the related metal-catalyzed insertion reactions of diazocarbonyl compounds, which are also

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物[[eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）Fe = CHR]（+）BF（4）（-）是通过与四氟硼酸三甲基氧鎓进行S烷基化反应而从硫醚衍生物（eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）FeCH（R）SPh生成作为活性中间体。卡宾配合物经历分子内CH插入适当位置的侧链中以形成环戊烷衍生物。该反应已发展为使用环烷酮作为支架的一般程序，该支架分别带有碳卡宾铁部分和分别在C（2）和C（3）的侧链。分子内插入反应的产物是取代的双环[n.3.0]链烷酮。描述了反应的范围和限制。该反应适用于甾烯的全合成和戊烯的正式合成。
• An enantioselective central-axial-central chiral element transfer process leading to a concise synthesis of (+)-sterpurene: intramolecular Diels-Alder reactions of vinylallene sulfoxides
  作者：Richard A. Gibbs、Karin Bartels、Robert W. K. Lee、William H. Okamura

  DOI：10.1021/ja00192a033

  日期：1989.5

  The intramolecular Diels-Alder (IMDA) reaction of vinylallene sulfoxide 19 as the diene component occurs in a rapid and stereoselective manner at room temperature to give tricyclic 20 in good yield. Sulfoxide 19 cyclizes approximately} 140 times faster than the corresponding hydrocarbon 15a. It was also shown that gem-dimethyl substitution on the tether linking the vinylallene and vinyl group accelerates

  作为二烯组分的乙烯基丙二烯亚砜 19 的分子内狄尔斯-阿尔德 (IMDA) 反应在室温下以快速和立体选择性的方式发生，以良好的产率得到三环 20。亚砜 19 环化大约}比相应的碳氢化合物 15a 快 140 倍。还表明，连接乙烯基丙二烯和乙烯基的系链上的偕二甲基取代仅使环化速率加快了 大约} 2.6 倍。用苯亚磺酰氯处理富含对映异构体的二烯炔丙醇 6 得到乙烯亚砜 4，其以高度对映选择性和非对映选择性方式环化，得到旋光三环亚砜 5。亚砜 5 分两步转化为新型倍半萜真菌代谢物 (+)- sterpurene，从而建立其绝对构型。
• On a new synthesis of sterpurene and the bioactivity of some related <i>Chondrostereum</i><i>purpureum</i> sesquiterpene metabolites
  作者：George M. Strunz、Richard Bethell、Michael T. Dumas、Nick Boyonoski

  DOI：10.1139/v97-090

  日期：1997.6.1

  mycoherbicide, was synthesized by a six-step sequence, in 33% overall yield. The key steps were a thermal [4 + 2] (Diels–Alder) cycloaddition of a ketene acetal diene with a conjugated ester dienophile, and a remarkably stereoselective [2 + 2] photocycloaddition of ethylene with the resulting conjugated ketone. Several related, more highly oxygenated, metabolites isolated from culture filtrates of C. purpureum

  Sterpurene 是 Chondrostereumpurpureum 的倍半萜烃代谢物，是一种植物病原体和潜在的除真菌剂，通过六步序列合成，总产率为 33%。关键步骤是乙烯酮缩醛二烯与共轭酯亲二烯体的热 [4 + 2] (Diels-Alder) 环加成，以及乙烯与所得共轭酮的显着立体选择性 [2 + 2] 光环加成。从 C. purpureum (cf. Ayer) 的培养滤液中分离出的几种相关的、氧化程度更高的代谢物进行了对杂种白杨、Populusdeltoides X nigra 细胞的毒性测试。它们的植物毒性，浓度低至 10 ppm，表明，就像真菌产生的内聚半乳糖醛酸酶一样，这些倍半萜烯可能是造成与落叶物种被病原体感染相关的叶损伤的部分原因。关键词: Chondrostereumpurpureum, mycoherbicide, 代谢物, sterpurenes, 合成, Diels-Alder
• A 4+3 Cycloaddition Approach to the Synthesis of (±)-Sterpurene
  作者：Michael Harmata、Gary J. Bohnert

  DOI：10.1021/ol027176l

  日期：2003.1.1

  A synthesis of the sesquiterpene sterpurene is presented. Key steps include a 4+3 cycloaddition reaction and a quasi-Favorskii rearrangement. [reaction--see text]

  提出了倍半萜固醇的合成。关键步骤包括4 + 3环加成反应和准Favorskii重排。[反应-见文字]