1-(bromoacetyl)-5-(methyloxy)-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indole | 1116231-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(bromoacetyl)-5-(methyloxy)-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 1-(bromoethanoyl)-5-(methoxy)-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indole；2-bromo-1-(5-methoxy-6-nitro-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 1116231-11-8
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂O₄
• 分子量: 315.123
• InChiKey: RFWXKRNBISYNCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bromoacetyl)-5-(methyloxy)-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indole 在 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(6-氨基-5-甲氧基吲哚啉-1-基)-2-(二甲基氨基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 4,6-bis-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine IGF-1R tyrosine kinase inhibitors towards JNK selectivity

  摘要：

  The SAR of C5' functional groups with terminal basic amines at the C6 aniline of 4,6-bis-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is reported. Examples demonstrate potent inhibition of IGF-1R with 1000-fold selectivity over JNK1 and 3 in enzymatic assays.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.077
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methoxyindolin-1-yl)ethan-1-one 在 盐酸 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 MeOH 为溶剂， 生成 1-(bromoacetyl)-5-(methyloxy)-6-nitro-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 4,6-bis-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine IGF-1R tyrosine kinase inhibitors towards JNK selectivity

  摘要：

  The SAR of C5' functional groups with terminal basic amines at the C6 aniline of 4,6-bis-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is reported. Examples demonstrate potent inhibition of IGF-1R with 1000-fold selectivity over JNK1 and 3 in enzymatic assays.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.077

文献信息

• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• 2-[2--1H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-YL)Amino] Benzamide Derivatives As IGF-1R Inhibitors For The Treatment Of Cancer
  申请人：Chamberlain Stanley Dawes

  公开号：US20100204196A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  式(I)所示的新型吡咯吡咪啉及其药学上可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• 2-[2-{phenylamino}-1H-pyrrolo[2,3-D]pyrimidin-4-yl)amino] benzamide derivatives as IGF-1R inhibitors for the treatment of cancer
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US07981903B2

  公开（公告）日：2011-07-19

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  式(I)所示的新型吡咯吡嗪化合物及其药学上可接受的衍生物。这些化合物可用于抑制IGF-1R。
• 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D]PYRIMIDIN-4-YL) AMINO]BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP2188292B1

  公开（公告）日：2013-05-29
• US7981903B2
  申请人：——

  公开号：US7981903B2

  公开（公告）日：2011-07-19