1-(6-Amino-5-methoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-imidazol-1-ylethanone | 1123162-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(6-Amino-5-methoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-imidazol-1-ylethanone
• 英文别名: 1-(6-amino-5-methoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-imidazol-1-ylethanone
• CAS: 1123162-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₂
• 分子量: 272.307
• InChiKey: APMQWHZSIPEBHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(5-methoxyindolin-1-yl)ethan-1-one 在 盐酸 、 10% palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 MeOH 为溶剂， 生成 1-(6-Amino-5-methoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)-2-imidazol-1-ylethanone
  参考文献：
  名称：

  Optimization of 4,6-bis-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine IGF-1R tyrosine kinase inhibitors towards JNK selectivity

  摘要：

  The SAR of C5' functional groups with terminal basic amines at the C6 aniline of 4,6-bis-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is reported. Examples demonstrate potent inhibition of IGF-1R with 1000-fold selectivity over JNK1 and 3 in enzymatic assays.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.077

文献信息

• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• Optimization of 4,6-bis-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine IGF-1R tyrosine kinase inhibitors towards JNK selectivity
  作者：Stanley D. Chamberlain、Anikó M. Redman、Joseph W. Wilson、Felix Deanda、J. Brad Shotwell、Roseanne Gerding、Huangshu Lei、Bin Yang、Kirk L. Stevens、Anne M. Hassell、Lisa M. Shewchuk、M. Anthony Leesnitzer、Jeffery L. Smith、Peter Sabbatini、Charity Atkins、Arthur Groy、Jason L. Rowand、Rakesh Kumar、Robert A. Mook、Ganesh Moorthy、Samarjit Patnaik

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.077

  日期：2009.1

  The SAR of C5' functional groups with terminal basic amines at the C6 aniline of 4,6-bis-anilino-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidines is reported. Examples demonstrate potent inhibition of IGF-1R with 1000-fold selectivity over JNK1 and 3 in enzymatic assays.