1-(5-methoxyindolin-1-yl)ethan-1-one | 4770-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-methoxyindolin-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: N-Acetyl-5-methoxy-indolin；1-acetyl-5-(methyloxy)-2,3-dihydro-1H-indole；1-(5-methoxy-2,3-dihydroindol-1-yl)ethanone
• CAS: 4770-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• mdl: MFCD25963663
• 分子量: 191.23
• InChiKey: BAOMRKOXBRECSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-methoxyindolin-1-yl)ethan-1-one 在 manganese(IV) oxide 、 Claisen's alkali 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  杂环化合物合成的研究。第865部分：通过分子内亲核芳族取代的新颖合成吲哚衍生物

  摘要：

  环化ñ - （2-溴-4,5-二甲氧基苯乙基）乙酰胺（6），得到1-乙酰基-2,3-二氢-5,6-二甲氧基-1- ħ -吲哚使用（13）通过分子内的亲核芳族取代钠二甲基甲酰胺中的氢化物和卤化亚铜。还以类似方式由相应的酰胺（8）和（10）以及氨基甲酸酯（12）合成二氢吲哚（14），（15）和（16）。通过氧化和随后的碱水解，将二氢吲哚（13），（14）和（16）以优异的产率转化为吲哚（20）和（21）。还可以在相似的反应条件下由苯基乙酰胺（24）和（25）制备2-氧吲哚（26）和（27）。

  DOI：

  10.1039/p19810000290
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(2-iodo-5-methoxyphenyl)ethyl]acetamide 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以0.042 g的产率得到1-(5-methoxyindolin-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁和铜催化的芳基C–N和C–O键的形成合成功能化的吲哚和二氢苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02888

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct C-7 Amination of Indolines with Organic Azides
  作者：Kwangmin Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo5018475

  日期：2014.12.19

  Iridium-catalyzed regioselective C-7 amination of indolines has been achieved with organic azides as a facile nitrogen source. The developed procedure is convenient to perform even at room temperature and applicable to a wide range of substrates with high catalytic activity. Various types of organic azides (sulfonyl, aryl, and alkyl derivatives) were all successfully reacted under the present conditions

  用有机叠氮化物作为方便的氮源，已经完成了铱催化的吲哚的区域选择性C-7胺化反应。所开发的程序即使在室温下也很方便执行，并且适用于具有高催化活性的各种底物。在当前条件下，各种类型的有机叠氮化物（磺酰基，芳基和烷基衍生物）都作为可行的反应物成功地反应了。此外，轴承容易去除二氢吲哚基片Ñ保护基团如ñ -Boc或ñ -Cbz可容易地被采用，突出这种方法的合成的效用。
• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。
• Ir^III-Catalyzed Direct C-7 Amidation of Indolines with Sulfonyl, Acyl, and Aryl Azides at Room Temperature
  作者：Wei Hou、Yaxi Yang、Wen Ai、Yunxiang Wu、Xuan Wang、Bing Zhou、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/ejoc.201403355

  日期：2015.1

  procedure for an IrIII-catalyzed C-7 selective C–H amidation and amination of indolines is reported. The reaction exhibits good functional group tolerance, requires no external oxidants, and releases N2 as the single byproduct, thus providing an environmentally benign, readily scalable method for the synthesis of 7-aminoindolines. More importantly, acyl, sulfonyl, and aryl azides can be employed as

  报道了 IrIII 催化的 C-7 选择性 C-H 酰胺化和二氢吲哚胺化的一般程序。该反应表现出良好的官能团耐受性，不需要外部氧化剂，并释放出作为单一副产物的 N2，从而为合成 7-氨基二氢吲哚提供了一种环境友好、易于扩展的方法。更重要的是，在非常温和和 pH 值中性的反应条件（即室温）下，酰基、磺酰基和芳基叠氮化物可用作该 C-H 酰胺化反应中的氨基源，以提供 N-（7-二氢吲哚基）酰胺， N-(7-二氢吲哚基)-磺酰胺和 N-(7-二氢吲哚基) 芳基胺的产率非常好。此外，还开发了 7-氨基吲哚的一锅合成法。总体而言，该程序稳健、可靠且在空气中兼容。
• [EN] 2- [ (2-{PHENYLAMINO}-1H-PYRROLO [2, 3-D] PYRIMIDIN-4-YL) AMINO] BENZAMIDE DERIVATIVES AS IGF-1R INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[(2-{PHÉNYLAMINO}-1H-PYRROLO[2,3-D]PYRIMIDIN-4-YL)AMINO]BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEUR D'IGF-1R POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2009020990A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  新型吡咯吡嘧啶如公式(I)所示，及其药用可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。
• Rhodium-catalyzed C7-alkylation of indolines with maleimides
  作者：Changduo Pan、Yun Wang、Chao Wu、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/c7ob03039h

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed direct cross-coupling reaction of indolines with maleimides via C–H bond activation was developed. This protocol displays good functional group tolerance, which offers a novel approach to access C7 modified indoline derivatives including maleimide analogues.

  开发了铑（III）催化的吲哚啉与马来酰亚胺通过C–H键活化的直接交叉偶联反应。该协议显示出良好的官能团耐受性，这为获得包括马来酰亚胺类似物的C7修饰的吲哚衍生物提供了一种新颖的方法。

表征谱图