3-iodo-N-methyl-2-heptyl-4(1H)-quinolone | 1256917-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-N-methyl-2-heptyl-4(1H)-quinolone
• 英文别名: NMe-3I-HHQ；2-heptyl-3-iodo-1-methylquinolin-4(1H)-one；2-Heptyl-3-iodo-1-methylquinolin-4-one
• CAS: 1256917-68-6
• 化学式: C₁₇H₂₂INO
• 分子量: 383.272
• InChiKey: RRKNESGODLZVIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C
• 沸点：
  401.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-N-methyl-2-heptyl-4(1H)-quinolone 在 正丁基锂 、 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-heptyl-3-hydroxy-1-methylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌代谢物HHQ，HQNO和PQS的甲基化衍生物的合成及其生物活性

  摘要：

  已经制备了天然存在的2-庚基-4（1 H）-喹诺酮的选择性甲基化类似物，所述类似物是芸香科家族中常见的生物碱，并且还与群体感应和人类病原体铜绿假单胞菌的毒力相关。尽管通过直接甲基化合成3-未取代的2-庚基-4（1 H）-喹诺酮是成功的，但假单胞菌喹诺酮信号（PQS）的甲基化衍生物是通过甲基化和碘-金属交换/氧化从3-碘化喹诺酮合成的。PQS的两个N和O甲基化衍生物显示出与PQS本身相当的强大的群体感应活性。金黄色葡萄球菌HQNO和HHQ的4- O-甲基化衍生物分别抑制铜绿假单胞菌，尤其是在囊性纤维化患者的肺中经常与铜绿假单胞菌共存的另一种致病细菌。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.18
• 作为产物：
  描述：

  辛酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 3-iodo-N-methyl-2-heptyl-4(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  假单胞菌代谢物HHQ，HQNO和PQS的甲基化衍生物的合成及其生物活性

  摘要：

  已经制备了天然存在的2-庚基-4（1 H）-喹诺酮的选择性甲基化类似物，所述类似物是芸香科家族中常见的生物碱，并且还与群体感应和人类病原体铜绿假单胞菌的毒力相关。尽管通过直接甲基化合成3-未取代的2-庚基-4（1 H）-喹诺酮是成功的，但假单胞菌喹诺酮信号（PQS）的甲基化衍生物是通过甲基化和碘-金属交换/氧化从3-碘化喹诺酮合成的。PQS的两个N和O甲基化衍生物显示出与PQS本身相当的强大的群体感应活性。金黄色葡萄球菌HQNO和HHQ的4- O-甲基化衍生物分别抑制铜绿假单胞菌，尤其是在囊性纤维化患者的肺中经常与铜绿假单胞菌共存的另一种致病细菌。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.18

文献信息

• Synthesis of 3-halo-analogues of HHQ, subsequent cross-coupling and first crystal structure of Pseudomonas quinolone signal (PQS)
  作者：Gerard P. McGlacken、Christina M. McSweeney、Timothy O’Brien、Simon E. Lawrence、Curtis J. Elcoate、F. Jerry Reen、Fergal O’Gara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.013

  日期：2010.11

  2-Aryl- and 2-alkyl-quinolin-4-ones and their N-substituted derivatives have several important biological functions such as the Pseudomonas quinolone signal (PQS) molecule participation in quorum sensing. Herein, we report the synthesis of its biological precursor, 2-heptyl-4-hydroxy-quinoline (HHQ) and possible isosteres of PQS; the C-3 Cl, Br and I analogues. N-Methylation of the iodide was also

  2-芳基和2-烷基喹啉-4-酮及其N-取代的衍生物具有几种重要的生物学功能，例如假单胞菌喹诺酮信号（PQS）分子参与群体感应。在本文中，我们报告了其生物前体2-庚基-4-羟基喹啉（HHQ）和PQS可能的等排体的合成；C-3 Cl，Br和I类似物。碘化物的N-甲基化也是可行的，并且该化合物的有用性在Pd催化的交叉偶联反应中得到了证明，因此可以使用多种生物学上重要的分子。还包括PQS的第一晶体结构。