(2R,3R,4S,5R,6R)-4-Ethoxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,5-diol | 22331-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-4-Ethoxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,5-diol
• 英文别名: methyl 3-O-ethyl-α-D-altropyranoside；methyl-3-O-ethyl-α,β-D-glucopyranoside
• CAS: 22331-27-7；120251-14-1；137600-20-5
• 化学式: C₉H₁₈O₆
• 分子量: 222.238
• InChiKey: KTXDSTWCVADCGE-NBTWYFBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-4-Ethoxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,5-diol 在 钯 氢气 作用下， 生成 4-O-acetyl-1,5-anhydro-3,6-di-O-ethyl-2-O-methyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇的合成及质谱及4-O-乙酰基-1,5-脱水-二糖的位置异构体-O-乙基-O-甲基-D-葡萄糖醇和4-O-乙酰基-1,5-脱水-O-乙基-二-O-甲基-D-葡萄糖醇。

  摘要：

  先前已显示还原性裂解完全甲基化的部分O-乙基化的纤维素或完全乙基化的部分O-甲基化的纤维素并随后进行乙酰化可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O -甲基-，-6-O-乙基-2,3-二-O-甲基-，-3-O-乙基-2,6-二-O-甲基-，-2-O-乙基-3,6 -二-O-甲基-，-2,3-二-O-乙基-6-O-甲基-，-2,6-二-O-乙基-3-O-甲基-，-3,6-di -O-乙基-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇。本文描述的是这些衍生物的独立合成，但第一个除外（已报道）；并将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子碰撞质谱列出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84091-6
• 作为产物：
  描述：

  3-O-ethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-4-Ethoxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇的合成及质谱及4-O-乙酰基-1,5-脱水-二糖的位置异构体-O-乙基-O-甲基-D-葡萄糖醇和4-O-乙酰基-1,5-脱水-O-乙基-二-O-甲基-D-葡萄糖醇。

  摘要：

  先前已显示还原性裂解完全甲基化的部分O-乙基化的纤维素或完全乙基化的部分O-甲基化的纤维素并随后进行乙酰化可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O -甲基-，-6-O-乙基-2,3-二-O-甲基-，-3-O-乙基-2,6-二-O-甲基-，-2-O-乙基-3,6 -二-O-甲基-，-2,3-二-O-乙基-6-O-甲基-，-2,6-二-O-乙基-3-O-甲基-，-3,6-di -O-乙基-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇。本文描述的是这些衍生物的独立合成，但第一个除外（已报道）；并将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子碰撞质谱列出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84091-6