4-O-acetyl-1,5-anhydro-3-O-ethyl-2,6-di-O-methyl-D-glucitol | 119554-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-1,5-anhydro-3-O-ethyl-2,6-di-O-methyl-D-glucitol
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S)-4-ethoxy-5-methoxy-2-(methoxymethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 119554-93-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: HDBFNMFXJINQFS-IRCOFANPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S)-3-Benzyloxy-4-ethoxy-5-methoxy-2-methoxymethyl-tetrahydro-pyran 在 钯 氢气 作用下， 生成 4-O-acetyl-1,5-anhydro-3-O-ethyl-2,6-di-O-methyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇的合成及质谱及4-O-乙酰基-1,5-脱水-二糖的位置异构体-O-乙基-O-甲基-D-葡萄糖醇和4-O-乙酰基-1,5-脱水-O-乙基-二-O-甲基-D-葡萄糖醇。

  摘要：

  先前已显示还原性裂解完全甲基化的部分O-乙基化的纤维素或完全乙基化的部分O-甲基化的纤维素并随后进行乙酰化可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O -甲基-，-6-O-乙基-2,3-二-O-甲基-，-3-O-乙基-2,6-二-O-甲基-，-2-O-乙基-3,6 -二-O-甲基-，-2,3-二-O-乙基-6-O-甲基-，-2,6-二-O-乙基-3-O-甲基-，-3,6-di -O-乙基-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇。本文描述的是这些衍生物的独立合成，但第一个除外（已报道）；并将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子碰撞质谱列出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84091-6

文献信息

• Analysis of the positions of substitution of acetate and butyrate groups in cellulose acetate–butyrate by the reductive-cleavage method
  作者：Nanxiong Yu、Gary R. Gray

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00255-9

  日期：1998.11

  Abstract The degree of substitution (ds) and the distribution pattern of the two ester substituents in commercial samples of cellulose acetate–butyrate (CAB) were determined by sequential neutral methylation, direct reductive cleavage and in situ acetylation. When the reductive-cleavage reaction was conducted with 35 equiv (per anhydroglucose unit) of Et 3 SiH, 70 equiv of MeSO 3 SiMe 3 , and 14 equiv

  摘要通过顺序中性甲基化，直接还原裂解和原位乙酰化测定商业化醋酸丁酸纤维素（CAB）样品中的取代度（ds）和两个酯取代基的分布方式。当在室温下用35当量的Et 3 SiH，70当量的MeSO 3 SiMe 3和14当量的BF 3·OEt 2进行还原裂解反应7天时，O-乙酰基将其转化为O-乙基，将O-丁酰基转化为O-丁基，同时还原性切割糖苷键。产物的乙酰化得到27种部分甲基化，乙基化和丁基化的4-O-乙酰基-1,5-脱水-d-葡萄糖醇衍生物，这些衍生物经GLC-CIMS（NH 3）和GLC-EIMS鉴定。GLC曲线的积分和摩尔响应的校正给出了每种产物的摩尔百分比。根据这些数据，确定了在脱水葡萄糖单元的每个位置上每种酯的分数取代度。两种酯在每个位置的总取代度分数和总ds值也由连续的中性甲基化，酰基-乙基交换和还原性裂解确定，因此所获得的值与由连续的中性甲基化和直接还原切割。