O3-ethyl-D-glucose | 91041-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O3-ethyl-D-glucose
• 英文别名: O³-ethyl-D-glucose
• CAS: 91041-86-0
• 化学式: C₈H₁₆O₆
• 分子量: 208.211
• InChiKey: HTIXPXCVOLBDSK-IYWGXSQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.18
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O3-ethyl-D-glucose 在 钯 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 24.0h， 生成 4-O-acetyl-1,5-anhydro-3,6-di-O-ethyl-2-O-methyl-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇的合成及质谱及4-O-乙酰基-1,5-脱水-二糖的位置异构体-O-乙基-O-甲基-D-葡萄糖醇和4-O-乙酰基-1,5-脱水-O-乙基-二-O-甲基-D-葡萄糖醇。

  摘要：

  先前已显示还原性裂解完全甲基化的部分O-乙基化的纤维素或完全乙基化的部分O-甲基化的纤维素并随后进行乙酰化可产生4-O-乙酰基-1,5-脱水-2,3,6-三-O -甲基-，-6-O-乙基-2,3-二-O-甲基-，-3-O-乙基-2,6-二-O-甲基-，-2-O-乙基-3,6 -二-O-甲基-，-2,3-二-O-乙基-6-O-甲基-，-2,6-二-O-乙基-3-O-甲基-，-3,6-di -O-乙基-2-O-甲基-和-2,3,6-三-O-乙基-D-葡萄糖醇。本文描述的是这些衍生物的独立合成，但第一个除外（已报道）；并将它们的1H-nmr光谱，化学电离（NH3）质谱和电子碰撞质谱列出。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84091-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl O³-ethyl-α-D-glucopyranoside 在 硫酸 作用下， 生成 O3-ethyl-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  用氢化铝锂 - 三氯化铝氢解碳水化合物缩醛、缩酮和环状原酸酯

  摘要：

  用 LiAlH4–AlCl3（1:1，可能是 AlH2Cl）将呋喃糖和吡喃己糖缩醛还原为相应的醚的过程与简单缩醛和缩酮（方案 I）（参考文献 1-7）的还原方式相似。某些 O-甲基和 O-苄基衍生物，不容易以其他方式获得，可以通过这种方式从适当的缩醛方便地合成。葡萄糖呋喃糖的环状原酸酯可以选择性地还原为缩醛；在原甲酸酯的情况下，这种还原的空间过程已明确显示（方案 II）。在几个可裂解的基团中，氢解的容易程度是 (a) 环状原酸酯 > 异亚丙基缩酮、亚环己基缩酮 > 亚苄基缩醛 > 亚乙基缩醛 > 甲缩醛和 (b) 5,6-O-连接或 3,5-O-连接缩醛或缩酮 > 1,2-O-连接的缩醛或缩酮。

  DOI：

  10.1139/v69-194

文献信息

• Studies on synthesis of 3-O-alkyl-D-glucose and 3-O-alkyl-D-allose derivatives and their biological activities.
  作者：TETSURO IKEKAWA、KAZUHIKO IRINODA、KOICHI SAZE、TATSUHIKO KATORI、HIDEAKI MATSUDA、MASANORI OHKAWA、MARTIN KOSIK

  DOI：10.1248/cpb.35.2894

  日期：——

  Twenty two 3-Ο-alkyl derivatives of D-glucose and D-allose, four 3-Ο-alkenyl derivatives of D-glucose having an end methylene group, and four 3-Ο-ω-hydroxyalkyl- or -methoxyalkyl derivatives of D-glucose were synthesized. Their cytotoxicity in vitro against the cultured leukemia L-5178Y cell line, antimicrobial activity and plant growth-inhibitory effect were determined.

  合成了二十二种D-葡萄糖和D-阿洛糖的3-O-烷基衍生物、四种末端甲撑基的D-葡萄糖3-O-烯基衍生物和四种D-葡萄糖的3-O-ω-羟基烷基或-甲氧基烷基衍生物。测定了它们对体外培养的白血病L-5178Y细胞的细胞毒性、抗菌活性和植物生长抑制作用。
• Distribution of substituents in O-ethylcellulose
  作者：Karl-Gunnar Rosell

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85067-5

  日期：1988.6