(22R,23R,24R)-23,24-epoxy-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-en-22-ol | 76976-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R,24R)-23,24-epoxy-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-en-22-ol
• CAS: 76976-77-7
• 化学式: C₃₂H₅₂O₄
• 分子量: 500.762
• InChiKey: LZEVROUCEOOJQQ-GGAOOVGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22R,23R,24R)-23,24-epoxy-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-en-22-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 三乙基铝 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 6-deoxoteasterone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成促进植物生长的类固醇，油菜素内酯，蓖麻甾酮，香酚和它们的28-nor类似物

  摘要：

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/p19840000139
• 作为产物：
  描述：

  (22S)-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-en-23-yn-22-ol 在 Lindlar's catalyst 叔丁基过氧化氢 、 potassium superoxide 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 18-冠醚-6 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (22R,23R,24R)-23,24-epoxy-3β-tetrahydropyranyloxycholest-5-en-22-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成促进植物生长的类固醇，油菜素内酯，蓖麻甾酮，香酚和它们的28-nor类似物

  摘要：

  促进植物生长的类固醇，油菜素内酯（1a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-B -homo-7-oxa-5α-ergostan-6-one，卡司他酮（ 2a），（22 R，23 R，24 S）-2α，3α，22,23-四羟基-5α-麦角甾烷-6-一，28-去甲油菜素内酯（1b），（22 R，23 R）-2α ，3α，22,23-tetrahydroxy- B -homo-7-oxa-5α-hole-stan-6-，brasinone（2b），（22 R，23 R）-2α，3α，22,23-tetrahydroxy- 5α-胆甾醇-6-1和伤寒甾醇（2c），（22 R，23 R，24 S）-3α，22,23-三羟基-5α.-麦角甾醇-6-，已被立体选择性地合成。这些类固醇在三种不同的生物测定法中显示出非常强的生物学活性。

  DOI：

  10.1039/p19840000139

文献信息

• Synthesis of brassinolide, a steroidal lactone with plant-growth promoting activity
  作者：Masaji Ishiguro、Suguru Takatsuto、Masuo Morisaki、Nobuo Ikekawa

  DOI：10.1039/c39800000962

  日期：——

  Brassinolide, a plant-growth promoter isolated from rape pollen, was stereoselectively synthesized from dinorcholenic acid.

  芸苔素内酯是一种从油菜花粉中分离出来的植物生长促进剂，是由地诺胆烯酸立体选择性合成的。
• Synthesis of 28-norbrassinolide.
  作者：SUGURU TAKATSUTO、BAIPING YING、MASUO MORISAKI、NOBUO IKEKAWA

  DOI：10.1248/cpb.29.903

  日期：——

  28-Norbrassinolide (2α, 3α, 22R, 23R-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one), which is an analog of the plant growth promoting steroidal lactone, brassinolide, was synthesized via 22R, 23R-dihydroxycholesterol. Syntheses of the other C-22, 23 stereoisomers of 22, 23-dihydroxycholesterol were also described.

  28-Norbrassinolide (2α, 3α, 22R, 23R-tetrahydroxy-B-homo-7-oxa-5α-cholestan-6-one) 是植物生长促进类固醇内酯 brassinolide 的类似物，由 22R，23R-二羟基胆固醇合成。此外，还介绍了 22，23-二羟基胆固醇的其他 C-22，23 立体异构体的合成。